Флибустьер Бэзил Рингроуз описывал капитана Ричарда Сокинса «таким доблестным и храбрым, каким только может быть мужчина». По его словам, «этот благородной души человек» осуждал игру в кости на борту судна.
Пиратский хирург Лайонел Уофер характеризовал капитана Бартоломью Шарпа как человека, «в котором мы не обнаружили ни храбрости, ни умения вести за собой». По этой причине на островах Хуан- Фернандес в Южном море матросы «решили сообща сместить его с капитанской должности, что они и сделали, а на его место поставили капитаном человека решительного и сурового». Этим «решительным и суровым» человеком был капитан Джон Уотлинг. Однако после того как Уотлинг погиб во время неудачного нападения флибустьеров на город Арику, рядовые участники похода снова вспомнили о Шарпе. Рингроуз свидетельствует: «Имея препятствия со всех сторон, в великом смятении, не имея командующего или лидера, чтобы приказывать, что же делать дальше, мы были рады обратить наши взоры на нашего доброго старого командира Бартоломью Шарпа и весьма настойчиво просить его смилостивиться над нашим плачевным состоянием и вывести нас Нам пришлось потратить немало времени, повторяя ему наши просьбы, прежде чем он обратил внимание на наше ходатайство, так сильно он был огорчен прежним мятежом наших людей против него. Но Шарп — человек неустрашимой отваги и прекрасный вожак, ничуть не боящийся посмотреть презренному врагу в лицо, человек, который знает как теоретическую, так и практическую части навигации. Поэтому по нашей просьбе и настойчивому ходатайству он снова взял на себя верховное командование и начал раздавать указания, чтобы спасти нас».
Большим уважением со стороны команды пользовался капитан Эдвард Дэвис По свидетельствам очевидцев, он был весьма достойным человеком, характеру которого были свойственны сдержанность и постоянство; при этом он проявлял себя превосходным командиром, храбрым в бою и гуманным по отношению к поверженному противнику.
Помощниками капитана на судне были мастер (шкипер, штурман, пилот, навигатор) и квартирмейстер. Штурман (нидерл
Квартирмейстер (нем.
Помощник капитана нередко назывался лейтенантом (франц. и англ
На больших кораблях в число младших командиров входили бомбардир (старший артиллерист), командовавший канонирами (пушкарями), и боцман (нидерл.
Важное место в иерархии должностей на флибустьерском судне отводилось корабельному лекарю — доктору (англ.
Среди других специалистов, без которых не могло обойтись ни одно более или менее приличное флибустьерское судно, следует назвать корабельного плотника (на больших кораблях их могло быть несколько), парусного мастера и кока (судового повара). Поскольку в рассматриваемую эпоху плавания осуществлялись исключительно на деревянных судах, плотники отвечали за исправное состояние всех деревянных частей судна — как корпуса, так и рангоута. В обязанности парусного мастера входили пошив и ремонт парусов, а в обязанности кока — приготовление пищи для всей команды.
Когда флибустьеры объединяли свои суда во флотилии, они выбирали себе главнокомандующего, которого называли либо генералом (нидерл
Совет Ямайки летом 1670 года уполномочил вожака флибустьеров Генри Моргана «быть адмиралом и главнокомандующим всех военных кораблей, приписанных к этой гавани, и всех офицеров, солдат и моряков, приписанных к ним». Вице-адмиралом флотилии сначала был избран Эдвард Коллир, а затем Джозеф Брэдли (Коллир, соответственно, стал контр-адмиралом, но после гибели Брэдли опять занял пост вице-адмирала). Поскольку на борту судов флотилии было много солдат и «ополченцев» из числа сухопутных колонистов, поставленные над ними командиры получили чины, принятые в армии: так, Эдвард Коллир и Бледри Морган стали «полковниками», Джозеф Брэдли и Лауренс Принс — «подполковниками», а капитан Джон Моррис — «майором».
Французские флибустьеры предпочитали называть друг друга матлотами (франц.
В отличие от военных моряков, флибустьеры не были жестко привязаны к какому-либо кораблю и могли сойти на берег, где хотели, либо перейти на другое судно, команда которого соглашалась принять их. Они неохотно подчинялись капитану, квартирмейстеру или боцману во всем, что касалось работ на борту или на берегу, поскольку каждый считал себя свободным человеком. Дампир так характеризовал своих товарищей-флибустьеров, болтавшихся у северного побережья Панамского перешейка в мае 1681 года: «Это были унылейшие создания, каких я когда-либо видел. И хотя погода была скверной, что требовало многих рук наверху, большая часть из них слезала с гамаков только для того, чтобы поесть или справить нужду».
Рядовые члены флибустьерской команды в часы досуга могли делать на борту все, что хотели, не спрашивая, приятно ли это их товарищам-матлотам Иные из них пели и плясали, в то время как другие тщетно пытались уснуть, но такого рода неудобства нужно было переносить без ропота. Перед боем, однако, флибустьеры обычно обнимались в знак братского согласия или, взявшись за руки, клялись стоять друг за друга до самой смерти (по принципу «один за всех и все за одного»). Проявление трусости в бою считалось весьма тяжким преступлением Трусов презирали, их изгоняли из команд, а могли и сурово наказать. Не случайно Франсуа Олоне, вдохновляя своих людей на битву перед штурмом Гибралтара,