И так, 13/26 октября 1914 года «Жемчуг», крейсер Сибирской флотилии, с началом военных действий откомандированный в союзную англо-французскую эскадру, вернулся в порт Пенанг, на острове того же названия в Малаккском проливе, откуда в конце сентября ушел в поход на поиски немецкого крейсера «Эмден». Командир «Жемчуга» капитан 2 ранга барон И.А.Черкасов получил от английского адмирала Джерама, в подчинении которого находился, разрешение на семидневный заход для переборки механизмов и чистки котлов. В связи с действиями в этом районе «Эмдена», командиру русского крейсера было рекомендовано принять все меры предосторожности, стоя на якоре в бухте Пенанг. Но кавторанг Черкасов должных мер не принял, практически не подготовив корабль к возможному нападению «Эмдена». Сам же вечером 14/27 октября съехал на берег к жене, вызванной им в Пенанг из Владивостока на время стоянки «Жемчуга».
Рано утром 15/28 октября в Пенанг вошел рейдер «Эмден», который, как утверждал в своих воспоминаниях его старший офицер Хельмут фон Мюкке, надеялся застать здесь французские броненосные крейсера «Монкальм» и «Дуплекс» и атаковать их во время стоянки на якоре. Немцами была предпринята военная хитрость: поставлена четвертая фальшивая труба из брезента, так что при плохой видимости «Эмден» мог сойти за английский крейсер «Ярмут». Французский миноносец «Муске», несший охранную службу, попался на эту уловку и в предрассветных сумерках пропустил «Эмден» в бухту, даже дав «добро» световым сигналом.
В бухте среди освещенных «купцов» «Эмден» обнаружил лишь один темный силуэт военного корабля. Подойдя почти вплотную к его корме, немцы установили, что это — русский крейсер «Жемчуг». Тот же X. фон Мюкке вспоминает:
«На нем царили мир и тишина. Мы были так близко от него, что в слабом свете зарождавшегося дня отчетливо было видно все, что делается на русском крейсере. Но ни вахтенного начальника, ни вахтенных, ни сигнальщиков не было заметно. С дистанции около одного кабельтова (185,2 м —авт.) мы выпустили свою первую мину из правого бортового аппарата и в тот же момент открыли огонь всем бортом по носовой части «Жемчуга», где в своих койках спала большая часть команды. Наша мина взорвалась в кормовой части крейсера. Его всего как бы всколыхнуло от этого взрыва. Корму подбросило из воды, а затем она стала медленно погружаться. Только после этого русские обнаружили признаки жизни...
Между тем наша артиллерия поддерживала бешеный огонь по «Жемчугу»... Носовая часть крейсера была изрешечена в несколько минут. Языки пламени охватили весь полубак. Сквозь дыры в борту виден был противоположный берег.
Наконец на «Жемчуге» собрались с силами и открыли по нам огонь. Орудия на нем были крупнее наших, и русские снаряды могли причинить нам большой вред. Поэтому командир решил выпустить вторую мину. «Эмден», проходя мимо «Жемчуга», развернулся машинами и вновь направился к нему. Вторая мина была выпущена с расстояния около двух кабельтовых. Через несколько секунд послышался страшный взрыв под передним мостиком русского крейсера. Гигантский столб серого дыма, пара и водяных брызг поднялся на высоту около 150 м. Части судового корпуса были оторваны взрывом и летели по воздуху. Видно было, что крейсер разломился пополам. Носовая часть отделилась. Затем дымом закрыло весь корабль, и когда он рассеялся, крейсера уже не было видно, из воды торчали лишь обломки его мачты. На воде среди обломков кишели люди. Но «Эмдену» было не до них».
Навстречу уходившему «Эмдену» ринулся французский миноносец «Муске», поздно понявший свою трагическую ошибку. Его атака была жестом отчаяния — тремя залпами он был потоплен «Эмденом». Находившийся в воде раненный лейтенант Л.Л.Селезнев видел это: «На месте «Муске» поднялся столб черного дыма, и все было кончено.»
«Жемчуг» и «Муске» стали последними жертвами «Эмдена», общее число которых, не считая этих двух военных кораблей, составило 22 парохода (в том числе русский пароход «Рязань», ходивший из Владивостока в Гонконг). Обнаруживший себя немецкий рейдер уже 27 октября (9 ноября) был настигнут австралийским крейсером «Сидней» у Кокосовых островов и потоплен. Кстати сказать, уцелевшая часть команды спаслась на берегу, а позже на джонке совершила плавание по Индийскому океану, добравшись до материка. Прибыв в Германию после своей одиссеи, команда была принята кайзером, который в ознаменование заслуг прибавил всем вторую фамилию — Эмден.
В результате нападения на «Жемчуг», который был потоплен за пять минут, погибли один офицер и 80 нижних чинов, семь моряков позже умерли от ран. Погибшим офицером был мичман А.К. Сипайло (1891 - 1914), занимавший на «Жемчуге» должность вахтенного начальника.
Военно-морской суд, состоявшийся в августе 1915 года во Владивостоке, признал виновными в гибели крейсера и людей командира, капитана 2 ранга Ивана Черкасова и старшего офицера, старшего лейтенанта Николая Кулибина, заменявшего съехавшего на берег командира. Они были лишены «чинов и орденов и других знаков отличия», исключены из военно-морской службы и «по лишении дворянства и всех особых прав и преимуществ» отдавались в «исправительные арестантские отделения гражданского ведомства»: Черкасов — на 3,5 года, а Кулибин — на 1,5 года. По Высочайшей конфирмации приговора Владивостокского военно-морского суда оба они были разжалованы в матросы и отправлены на фронт. Вопреки утверждению автора очерка «На рассвете, в Пинанге...», архивы содержат информацию — и достаточно полную — об их дальнейшей судьбе. Матрос 2 статьи барон Иван Черкасов воевал на Кавказском фронте в Урмийско- Ванской озерной флотилии, был награжден солдатским Георгиевским крестом и в апреле 1917 года восстановлен в чине капитана 2 ранга. Известно, что И.А.Черкасов умер во Франции в марте 1942 года и
