Основная часть сил Витовта в степной кампании 1399 года состояла из литовской и западнорусской армии и татар Тохтамыша. Литовско-русская армия была хорошо организована и имела на вооружении пушки. Правители Золотой Орды тоже хорошо подготовились к войне. Вместо того, чтобы ждать врага глубоко в степях, как это сделал Субэдэй в 1223 году, Тимур-Кутлуг и Едигей решили продвинуться к среднему течению Днепра в киевском направлении. В начале августа 1399 года две враждующие армии встретились на берегах Ворсклы (приток Днепра), вероятно, недалеко от того места, где однажды будет построен город Полтава, и Петр Великий в 1709 году разобьет шведов.
Согласно Никоновской летописи, хан Тимур-Кутлуг предлагал Витовту заключить соглашение, а не воевать. Витовт потребовал, чтобы хан признал себя его вассалом, и имя Витовта появилось на монетах Золотой Орды. Едигей от лица Тимур-Кутлуга отверг требования Витовта и, в свою очередь, потребовал, чтобы его тамгу (герб рода) чеканили на литовских монетах. Теперь единственным выходом стала война. Яростная битва свирепствовала несколько часов. Войска Витовта были, казалось, на пороге победы над монгольской армией под командованием Едигея, когда резервные отряды Тимур-Кутлуга атаковали литовцев с тыла. Татары Тохтамыша первыми приняли бой, и скоро вся армия Витовта была смята. Тогда как самому Витовту с небольшой свитой удалось спастись, большое количество русско-литовских князей погибло в бою, среди них Андрей Полоцкий, Дмитрий Брянский и Дмитрий Корятович (Боброк-Волынский)842.
Преследуя остатки побежденной армии Витовта, Тимур-Кутлуг дошел прямо до Киева и разбил перед городом свой лагерь. Отряды его армии рассеялись по всей Киевской земле и Подолии, грабя города и селения и захватывая тысячи пленников. Киев должен был уплатить 3 000 рублей выкупа. Бассейн нижнего Буга, завоеванный Ольгердом в 1363 году и дававший Литве выход к Черному морю, теперь снова был занят монголами и отведен под пастбища для части Ногайской Орды Едигея.
Даже после этой катастрофы Тохтамыш не оставил своих попыток вернуть власть в кипчакских степях. Витовт предложил воинам Тохтамыша земельные наделы в Литве, если они пойдут к ч нему на службу. Хотя многие из них приняли предложение, Тохтамыш вернулся в степи с небольшим отрядом верных единомышленников и начал против Едигея партизанскую войну. После поражений в нескольких столкновениях, он ушел на восток и нашел пристанище в Тюмени в западной Сибири843. Оттуда он отправил посла своему бывшему сюзерену Тимуру, еще раз испрашивая покровительства и предлагая союз против Едигея. Тимур милостиво принял посла Тохтамыша в городе Отрар в январе 1405 года. Тимур тогда стоял на пороге своего нового похода против Китая. Его, вне всякого сомнения, беспокоил быстрый подъем сил Едигея и, чтобы предотвратить возможность нападения Едигея на Центральную Азию во время его отсутствия, он был рад использовать Тохтамыша против Едигея, как он использовал Едигея против Тохтамыша десять лет назад. Ни Тимуру, ни Тохтамышу не суждено было воспользоваться плодами их нового союза. Тимур скончался в Отраре 18 февраля 1405 года. Тохтамыш, по-видимому, умер в Тюмени примерно в то же время или вскоре после того. В любом случае, его имя не упоминается после этой даты в доступным нам источниках.
Едигей принадлежал к древней монгольской семье рода Белых мангкытов (Ак-Мангкыт)844. Мангкыты, как мы знаем, составляли ядро Ногайской Орды. Их поддержка серьезно помогла Едигею при захвате власти в Золотой Орде – как и Ногаю примерно 130 лет назад. Однако положение Едигея было сложнее, чем положение Ногая, поскольку он не являлся Чингисидом. Правда, он объявлял себя потомком, через прародительницу, первого халифа Абу-Бакра845. Для мусульман это, по-видимому, было достаточно весомо. Но, хотя большая часть монгольских князей и знати к этому времени и приняла ислам, они не отказывались от всех своих монгольских традиций. Политически теперь, как и раньше, только за потомками Чингисхана признавалось право на трон Золотой Орды. Едигей, таким образом, находился в том же положении, что Мамай и Тамерлан. Единственным для него выходом было управлять через марионеточных ханов. Сам он вынужден был удовлетвориться титулом эмира. Тимур-Кутлуг, первый хан, которого он посадил на трон, был пьяницей и умер в 1400846. Затем с одобрения Едигея ханом избрали его двоюродного брата Шадибека847. Согласно персидскому историку Муин ад-дин Натанзи, Шадибек всю свою жизнь проводил в пирах и удовольствиях848. Сначала Едигей не испытывал никаких затруднений в управлении через него.
Разбив армию Витовта и отрезав Литву от Черного моря, Едигей сосредоточился на восстановлении порядка и дисциплины в Золотой Орде. Как формулирует Муин ад-дин, он установил
После реорганизации своего государства Едигей почувствовал себя достаточно сильным, чтобы заняться русскими проблемами. По сути дела, Восточная Русь стала практически независимой с момента окончательного поражения, нанесенного Тохтамышу Тимуром. Только в 1400 году великий князь Иван Тверской (сын Михаила II) счел нужным направить Едигею своего посла. На него, по-видимому, произвела впечатление победа Едигея над Витовтом. Два года спустя князь Федор Рязанский (сын Олега) поехал в Орду и получил ярлык на рязанский стол (освободившийся после смерти Олега). Однако сразу после своего возвращения из Орды Федор заключил соглашение с великим князем Василием Московским, по которому он обязался не оказывать никакой помощи монголам и предупреждать Василия о любых угрожающих шагах Едигея853. Что же касается великого князя Василия, то под разными предлогами он прекратил посылать дань в Орду и не обращал никакого внимания на сетования по этому поводу ханских послов. Подобного отношения Едигей не мог выносить слишком долго.
В связи с этими обстоятельствами для Москвы было несчастьем, что в 1406 году начался конфликт между Василием и его тестем Витовтом. Причиной конфликта явилось возобновление давления Витовта на Смоленск, Псков и Новгород. Вдохновленная поражением Витовта на Ворскле в 1399 году, в Смоленске подняла голову антилитовская партия. В Смоленске, как в Твери и Новгороде, боярам нравилась аристократическая система правления Литвы, простые люди же, наоборот, выступали против нее. В 1401 году народ Смоленска взбунтовался, убил литовского наместника и снова призвал бывшего великого князя Юрия854. Витовт немедленно бросился в Смоленск, но не смог его взять. Не смог он этого сделать и три года спустя. Только в 1405 году, когда он собрал сильное войско, имевшее на вооружении пушки, ему удалось штурмом взять город и восстановить над ним свою власть. Затем он вступил на земли Пскова (февраль 1406 года). Псковитяне обратились за помощью к великому