Отрепьев был далек от понимания того, что только народное восстание может помочь ему одолеть Бориса Годунова. В Путивле самозванец вернулся к своим старым планам, суть которых сводилась к тому, чтобы поднять против России всех ее соседей. Столкновение России с Турцией на Северном Кавказе подало Лжедмитрию надежду на то, что ему удастся подтолкнуть Крым к нападению на Русское государство. В конце апреля его гонцы повезли дары крымскому хану. Еще раньше посланцы Отрепьева выехали к князю Иштереку в Большую Ногайскую Орду.
Будучи в Путивле, Отрепьев предпринимал отчаянные усилия, чтобы добиться вмешательства Речи Посполитой в русские дела. Он послал к королю Сигизмунду Булгакова в качестве представителя восставшей Северской земли. Позже польские власти напомнили московским дипломатам, что при царе «Дмитрии» к королю приезжал посол «
Текст письма от имени северских городов сохранился в копии. В конце письма имеется помета: «Из Путивля лета 7113 месяца января 21 дня». Публикуя грамоту, А. Гиршберг вполне основательно выразил сомнение насчет аутентичности указанной в тексте даты. По его предположению, дата на письме была искажена при копировании русского оригинала: переписчик прочел 27 января как 21 января из-за сходства в написании единицы и семерки. Однако Гиршберг не учел, что для обозначения чисел русские употребляли буквенную систему, в которой единица нисколько не напоминает семерку.
Самозванец сознательно поставил в письме неверную дату, чтобы обосновать ложную версию о своей непричастности к поражению под Добрыничами 21 января 1605 года. Очевидно одно: письмо появилось на свет в момент наибольших неудач Отрепьева, когда он прибыл в Путивль, потеряв всю свою армию. Грамота заканчивалась отчаянным призывом, чтобы король «
Текст письма был составлен от имени «
Вторжение самозванца, поддержанное королем, закончилось полным крахом. Это смешало все планы и расчеты военной партии при королевском дворе. Не только Мнишек, но и Сигизмунд III оказался в двусмысленном положении. Опозоренный Мнишек подвергался нападкам с разных сторон. Доверившиеся его обещаниям кредиторы жалели о деньгах, потраченных на самозванца. Ведущие политические деятели спешили напомнить о своих предостережениях против участия в авантюре, повлекшего за собой нарушение мирного договора с Россией. В таких условиях Сигизмунд III не осмелился использовать благоприятную ситуацию и на основании тайного договора присоединить к коронным владениям северские города.
Лжедмитрий направил в Варшаву для переговоров с Сигизмундом и членами сейма князя Ивана Татева. Однако посла демонстративно задержали на границе до окончания сейма. Гонец с письмом от города Путивля был принят при дворе, но его миссия не привела к желаемым результатам.
Польский сейм, открывшийся 10 января 1605 года, решительно высказался за сохранение мира с Россией. Канцлер Замойский резко осудил авантюру Отрепьева. Этот враждебный набег на Московию, говорил он, губителен для блага Речи Посполитой. Самого претендента канцлер осыпал язвительными насмешками: «
Из-за противодействия сейма Сигизмунд III не мог принять предложения самозванца и оказать ему прямую военную поддержку. Но по его милости эмиссары Лжедмитрия имели возможность свободно действовать в пределах Речи Посполитой.
Тем временем гражданская война в России вступила в новую фазу. Восставшие жители Путивля, Курска и других городов помогли самозванцу развернуть агитацию по всей стране. Гонцы с письмами Лжедмитрия появлялись в казачьих станицах, пограничных городах и даже в столице. В «прелестных» письмах Отрепьева трудно уловить какие-то социальные мотивы. Всех подданных без различия чина и состояния «Дмитрий» обещал пожаловать «
Бедствия породили в народе глубокое недовольство, а потому люди воспринимали обличения самозванца против злодея-царя, сидевшего в Москве, как откровение. Вчерашний боярин Борис Годунов был, как утверждал «царевич», изменником и убийцей, желавшим предать «злой смерти» их законного, «прирожденного государя». Уставшие от бедствий и гнета низы охотно верили обличениям Лжедмитрия и связывали с именем законного царя надежды на перемену к лучшему.
Участие в восстании принесло определенные материальные выгоды податному населению. Сбор тяжелых государевых податей был сорван по всей Северской земле. С наступлением весны казаки северских и южных степных городов перестали пахать государеву десятинную пашню.
Самозванец не мог предложить никакой программы общественного переустройства. Но народные массы, не надеясь на собственные силы, ждали спасения от царя-избавителя.
Претендент на трон мало походил на реформатора. Он был не слишком образованным человеком. В период своего недолгого монашества он успел заучить несколько текстов из Нового завета и еще из двух- трех священных книг. Его познания в области истории и географии были отрывочными и путаными. Пользуясь досугом в Путивле, «царевич» решил заняться своим образованием. 10 (20) апреля 1605 года он вызвал в избу своих тайных духовников-иезуитов и объявил им, что намерен брать у них уроки. С утра час отводился изучению философии, вечером наступала очередь грамматики и литературы. Во время занятий Отрепьев стоял с непокрытой головой, твердя урок, слово в слово, за своими учителями. Самозванцу хватило терпения и прилежания на три дня, поело чего он распростился со школой раз и навсегда.
После трапезы Отрепьев охотно проводил время в обществе польских «товарищей» и капелланов. Чаще всего он обсуждал с ними две темы. Первой было невежество, праздность и беспутная жизнь русских монахов, о которых он не мог говорить без отвращения, второй — необходимость просвещения для русских. Самозванец старался выставить себя рьяным поборником просвещения. В России, говорил он, следует создать школы и академии, для чего надо выписать в Москву учителей, а заодно и учеников; русские молодые люди отправятся для обучения за границу и проч.
Отрепьев вел двойную жизнь, рассчитывая обмануть всех разом. При русских он прилежно играл роль ревнителя православия, при поляках столь же усердно поклонялся католическим святыням, пил за здоровье генерала ордена иезуитов. Еще будучи в Севске, самозванец в письмах к своим покровителям в Польшу сетовал на то, что среди русских распространился слух о его отречении от православия. Чтобы прекратить неблагоприятные для него толки, Лжедмитрий стал выказывать особое почтение православным святыням. Когда из Курска в Путивль привезли икону Божьей матери, он велел устроить крестный ход, затем поместил икону в своих покоях.
Между тем московскому правительству удалось заслать в путивльский лагерь лазутчиков. Сведения об этом эпизоде можно обнаружить в письмах иезуитов из Путивля и записках Г. Паэрле.