По своему облику войско стародубского «вора» отличалось от армий Болотникова и Пашкова. В нем было меньше детей боярских. Характеризуя военные действия в Северской Украине, летописи отметили: «
Восставшие низы самочинно расправлялись с изменниками-помещиками. Последние же в страхе перед рабами покидали свои владения на Северщине и Брянщине и поодиночке тайно пробирались к царю Василию в Москву.
Руководители повстанческого движения в Стародубе принуждены были прибегнуть к чрезвычайным мерам, чтобы сломить сопротивление северских дворян и принудить их к службе в армии Лжедмитрия II. Буссов опирал эти меры весьма точно: «
Чтобы уяснить смысл прокламаций стародубского «вора», надо уточнить, кому они были адресованы и какую цель преследовали. Самозванец пытался припугнуть помещиков и одновременно привлечь в повстанческую армию помещичьих людей. Воинскую службу могли нести прежде всего боевые холопы, имевшие необходимые навыки и вооружение. По-видимому, к ним в первую очередь и адресовался Лжедмитрий II. Руководители повстанцев, таким образом, пытались противопоставить дворянам их вооруженную свиту и тем самым усугубить развал в поместном ополчении.
Наталкиваясь на трудности с набором войск внутри страны, повстанцы продолжали хлопотать о найме солдат за рубежом. Приглашая наемных солдат из Речи Посполитой, «царек» обещал платить им вдвое и втрое больше, чем они получали на родине. Рассылкой грамот ведал пан Меховецкий.
На первых порах призывы Лжедмитрия II находили наибольший отклик среди низов. Как записал белорусский летописец, под знамена «Дмитрия» собирался «
Ситуация стала меняться после того, Как Сигизмунд III в июле 1607 года нанес решительное поражение мятежным магнатам и шляхте. После роспуска наемных отрядов, участвовавших в конфликте, в стране появилось много солдат, готовых запродать свои услуги всем, кто может заплатить.
Собрав войско, самозванец выступил на помощь Болотникову и «Петру», осажденным в Туле.
Осада Тулы привела к тому, что повстанческое движение лишилось руководящего центра. В то же время город приковал к себе основные силы армии Шуйского, что позволило Лжедмитрию II беспрепятственно собрать войско и начать поход на Москву. 10 сентября 1607 года самозванец покинул Стародуб и через пять дней прибыл в Почеп. Местное население приняло «царя» с радостью. 20 сентября войско выступило к Брянску, но на первом же привале в лагерь Лжедмитрия II явился из Брянска гонец, сообщивший, что царский воевода М. Кашин напал неожиданно на брянскую крепость, сжег ее и сейчас же ушел прочь.
При «стародубском воре», видимо, не было никого из знатных дворян. Во всяком случае, в дни похода под Брянск «вор» послал в погоню за Кашиным «
Поход Лжедмитрия II напомнил ветеранам о временах их наступления на Москву под знаменами Отрепьева весной 1605 года. На всем пути население встречало «Дмитрия» с воодушевлением. «
11 октября 1607 года Лжедмитрий II торжественно вступил в Козельск, 16 октября прибыл в Белев, намереваясь пробиться к осажденной Туле. Но он начал наступление на Тулу слишком поздно.
Первый русский историк В. Н. Татищев весьма точно характеризовал положение осадной армии под Тулой: — «
Повстанцы использовали всевозможные средства, чтобы воздействовать на царское войско. Они отправили под Тулу не только лазутчиков, но и «прямых» посланцев. Один из них, некий стародубский помещик, лично вручил Шуйскому грамоту от восставших северских городов, за что был подвергнут пытке и заживо сожжен. Будучи на костре, гонец кричал, что прислан истинным государем. Все это должно было произвести сильное впечатление на народ.
Появление «Дмитрия» вновь грозило опрокинуть все расчеты власть имущих. В дворянской среде не прекращалось брожение. Измена князя Петра Урусова, близкого родственника Шуйских, показала, что даже при Дворе царили неуверенность и разброд. Неудачная осада Тулы отняла веру в прочность династии. Когда защитники Тулы предложили Шуйскому начать переговоры о прекращении военных действий, он ухватился за эту возможность.
Год выдался урожайный, и осадный лагерь не испытывал таких затруднений с хлебом, с какими царские полки столкнулись под Ельцом годом ранее. Елецкий гарнизон не помышлял о сдаче, располагая набитыми до отказа житницами. Теперь положение переменилось. Осаждавшие не знали нужды, тогда как осажденные в Туле войска к концу осады исчерпали припасы.
«Царевич» Петр не позаботился о снабжении крепости крупными запасами продовольствия. К. Буссов ярко описал трагедию гарнизона и населения города: «
Наводнение усугубило бедствие. По словам современников, после постройки плотины «
Автор карамзинского «Хронографа» описал наводнение в Туле со слов очевидцев: «