Купеческой, Минной, Беккеровской и Русско-Балтийской гаванях, в Палдиски, у полуострова Вимси, а также у островов Аэгна и Найссаар под сильным артиллерийским и минометным огнем. По мере загрузки суда и корабли выходили из гаваней на внешний рейд в район острова Найссаар, где производилось формирование конвоев и отрядов.
К 20.00 27 августа артиллерия противника зажгла причалы Купеческой гавани и фактически сорвала работу по погрузке тылов и частей. В результате транспорты «Тобол» и «Вторая пятилетка», предназначенные для погрузки отводимых частей восточного сектора, были переведены в Беккеровскую гавань, что привело к путанице в посадке отходящих частей. «Луга» и «Элла» из-за сильного обстрела отошли на рейд, где продолжали принимать раненых с катеров и буксиров.
В 23.45 27 августа в Таллин пришли последние корабли из Моонзунда.
С получением приказа Ставки об эвакуации Таллина кораблям была поставлена задача — обеспечить ее артиллерийское прикрытие. Постановка заградительного огня кораблей и береговых батарей помогла сухопутным частям оторваться от противника и осуществить посадку. Но артиллерия флота уже испытывала трудности. Чувствовался недостаток боезапаса на кораблях, нужно было также иметь какой-то резерв для предстоящего перехода в Кронштадт.
Всего морские артиллеристы израсходовали на заградительный огонь на семикилометровом участке свыше 2120 снарядов от 100-мм до 305-мм калибра, то есть средняя плотность огня на один километр в час достигала 42,4 снаряда.
27 августа был подписан боевой приказ штаба флота о формировании отрядов и конвоев. Согласно плану, из транспортов, предназначенных для перевозки войск, гражданского населения и грузов, было сформировано четыре конвоя и для обеспечения перехода — три отряда кораблей.
В состав отряда главных сил вошли крейсер «Киров», лидер «Ленинград», эскадренные миноносцы «Сметливый», «Гордый» и «Яков Свердлов», подводные лодки С-4, С-5, «Калев», «Лембит», ледокол «Суур-Тылл», семь торпедных катеров (ТКА № 37, 73, 74, 84, 103, 113, 146), шесть малых охотников (МО № 112, 131, 133, 142, ПК-202, ПК-204) и пять базовых тральщиков (Т-204 «Фугас», Т-205 «Гафель», Т-206 «Верп», Т-207 «Шпиль» и Т-217). На переходе от меридиана мыса Юминда до острова Гогланд отряд главных сил по плану должен был прикрывать 1-й и 2-й конвои.
На «Кирове» находились Военный совет КБФ и Знамя Балтийского флота, а также правительство Эстонии. На крейсер были погружены ценности Госбанка Эстонии.
В состав отряда прикрытия вошли лидер «Минск», эскадренные миноносцы «Славный», «Скорый», подводные лодки Щ-322, Щ-405, М-95, четыре торпедных катера (ТКА 33,53, 91, 101), четыре малых охотника (МО-510, ПК-207, ПК-212, ПК-213) и пять базовых тральщиков (Т-203 «Патрон», Т-210 «Гак», Т-211 «Рым», Т-215 и Т-218). К отряду присоединилось посыльное судно «Пиккер» из состава отряда главных сил. На переходе от острова Кери до острова Вайндло отряд должен был прикрывать 2-й и 3-й конвои.
В состав арьергарда вошли эсминцы «Калинин», «Артем», «Володарский», сторожевые корабли «Снег», «Буря» и «Циклон», два торпедных катера (ТКА 51 и 61) и семь малых охотников (МО-5, МО-195, - 197, -204, ПК-210, ПК-211, ПК-232). Задача арьергарда заключалась в постановке минных заграждений на Таллинском рейде, на подходах к нему и в бухте Копли-Лахт, а затем в прикрытии перехода 3-го и 4-го конвоев с тыла. Как видим, в составе арьергарда не было ни одного тральщика.
Общее руководство переходом флота командующий КБФ взял на себя. Вице-адмирал В.Ф. Трибуц и его походный штаб находились на крейсере «Киров». На крейсере находился и командир ОЛСа В.П. Дрозд со своим штабом. Первый заместитель командующего — начальник штаба флота контр-адмирал Ю.А. Пантелеев — поднял флаг на лидере «Минск», здесь же находился запасной командный пункт. Второй заместитель, контр-адмирал Ю.Ф. Ралль, находился на эсминце «Калинин».
Перевозку эвакуируемого гарнизона Таллина и Палдиски осуществляли суда четырех конвоев.
В состав конвоя № 1 входили: транспорты «Вирония», «Агис Кронвальдис», «Ярвамаа», «Колпакс», «Алев», «Элла», «Казахстан», «Иван Папанин», плавмастерская «Серп и Молот», спасательное судно «Нептун», ледокол «Кришьянис Вальдемарс», плавбаза «Ленинградсовет», буксир ОЛС-7, шхуна «Урме». С первым конвоем шли подводные лодки Щ-301, Щ-307, Щ-308, М-79. Непосредственное охранение конвоя включало эсминцы «Свирепый» и «Суровый», сторожевые корабли «Аметист» и «Касатка», два малых охотника МО-208, МО-507, семь тихоходных тральщиков (№ 52 «Буек», № 56 «Барометр», № 57 «Виестурс», № 71 «Краб», № 72 «Дзержинский», № 91 «Ляпидевский» и «Баян») и шесть катерных тральщиков (№ 1201, 1206, 1208, 1209,1210, 1211). Командир конвоя капитан 2 ранга Н.Г. Богданов находился на «Ленинградсовете».
Состав конвоя № 2 был следующим: транспорты «Наисаар», «Эргонаутис», «Шауляй», «Эверита», буксиры КП-12 с торпедным катером № 121, «Тасуя» с тральщиком № 86, шхуна «Атта». Непосредственное охранение осуществляли сторожевой корабль «Щорс», канонерская лодка «Москва», сетевые заградители «Онега», «Вятка» и «Азимут». Один малый охотник МО-200, шесть тихоходных тральщиков (№ 43, 44, 47, 84, 88, 121) и восемь катерных тральщиков (№ 1203, 1204, 1205, 1509, 1510, 1511, 1512, 1514). Командир конвоя капитан 2 ранга Н.В. Антонов шел на канлодке «Москва».
Тральщики № 43, 44, 47 ушли из Таллина 25 августа, сопровождая очередной конвой, и должны были вернуться к началу перехода флота, но из-за шторма задерживались.
Конвой № 3 включал транспорты «Луга», «Тобол», «Лейк Люцерн», «Вторая Пятилетка», «Балхаш», «Аусма», «Кумари», «Скрунда», танкер № 12, спасательное судно «Колывань». В непосредственном охранении находились канонерская лодка «Амгунь», два малых охотника МО-501 и МО-502, четыре тихоходных тральщика (№ 33 «Олонка», № 35 «Шуя», № 58 «Осетр», № 83), четыре катерных тральщика (№ 1101, 1104, 1106, 1109) и электромагнитный тральщик 5МЗ «Ястреб». Командир конвоя капитан 2 ранга А.Ф. Янсон находился на канлодке «Амгунь».
Командиры первых трех конвоев должны были находиться на назначенных судах и кораблях своих конвоев «Ленинградсовет», «Москва» и «Амгунь», но фактически они сразу перешли на «малые охотники».
В составе конвоя № 4 совершали переход спасательное судно «Сатурн», буксир КП-6, самоходная баржа ТТ-1. Непосредственное охранение осуществляли сторожевые корабли «Ост» и «Разведчик», канонерская лодка И-8, два электромагнитных тральщика 5М2 «Пикша», 5М1 «Поводец», три катерных тральщика № 1503, 1504, 1505, 1506. Командир конвоя — капитан 3 ранга С.А. Глуховцев.
Был и еще один конвой. Транспорт «Вахур» и канлодка «Лайне», приняв в Палдиски 46-й строительный батальон, вышли 27 августа из Палдиски, но направились не в Кронштадт, а на Ханко.
Составы отрядов и конвоев менялись до момента выхода. Так, эсминец «Яков Свердлов» первоначально включили в состав арьергарда, но затем в состав отряда главных сил. Лидер «Ленинград» первоначально вошел в состав отряда прикрытия, а «Минск» — в отряд главных сил, но затем их поменяли местами. Эсминец «Суровый» первоначально включили в состав арьергарда, затем в состав 1-го конвоя.
Кроме того, без конвоев самостоятельно из Таллина ушли транспорт «Вормси», сторожевой корабль «Топаз», три малых охотника морпогранохраны П-214, 220, 233, посыльное судно «Юпитер», полтора десятка катеров КМ и МКМ, четыре катерных тральщика № 1103,1108,1313, 1501, спасательное судно «Метеор», водолазный бот ВРД-43, гидрографические суда «Восток» и «Лоод», тринадцать буксиров, пять шхун, несколько барж и шаланд.
Внутри отрядов и конвоев предусматривалась визуальная связь. Связь командиров отрядов и конвоев с командующим флотом по радио должна была осуществляться в исключительных случаях.
Для прикрытия перехода флота от атак надводных кораблей противника на позиции к Хельсинки направлялись подводные лодки М-98 и М-102. Из Таллина лодки должны были выйти с отрядом прикрытия.
Еще до получения приказа Ставки об эвакуации Таллина командующий КБФ принял ряд мер. Был отдан приказ о возвращении кораблей из Моонзунда. Командиру Кронштадтской военно-морской базы контр-адмиралу В.И. Иванову заблаговременно в ночь на 25 августа было приказано: «Все силы и средства бросить на обеспечение коммуникации, встречать конвои у острова Вайндло группой торпедных катеров и малых охотников, сосредоточить кронштадтские тральщики у Гогланда для встречи транспортов у Родшера, держать в гавани Сууркюль и у Лавенсари буксиры для оказания помощи поврежденным кораблям и судам».
