В Европе шла война, поэтому турбоэлектроходы, вместо Лондона, совершали регулярные рейсы по маршруту Ленинград — Ханко — Таллин — Ленинград. Именно «И. Сталин» в последний мирный день вывез с Ханко 2500 женщин и детей.
В начале войны турбоэлектроходы были мобилизованы и вошли в состав КБФ в качестве военных транспортов № 509 «Вячеслав Молотов» и № 521 «Иосиф Сталин». В ноябре оба судна стояли на Неве, уже скованные льдом. 9 ноября ледокол «Суур-Тыл» обколол лед вокруг «И. Сталина» и 11 ноября турбоэлектроход перешел в Кронштадт. На нем срезали стеньги мачт, но до 25-го он в море не выходил.
Вице-адмирал В. П. Дрозд очень неохотно согласился на участие в операции «И. Сталина». Для плавания по кишащему минами заливу турбоэлектроход был слишком велик, малоповоротлив. Да еще его экипаж не имел опыта проводки за тралами. Но без крупного транспорта вывезти всех оставшихся защитников Ханко за один прием было невозможно. Турбоэлектроход мог принять почти половину перевозимых войск.
25 ноября с 14 часов корабли отряда начали выходить из кронштадтских гаваней на рейд, преодолевая тонкий лед. В 19.15 отряд покинул Большой кронштадтский рейд, идя за ледоколом «Октябрь». Час спустя корабли вышли за кромку льда, тральщики поставили тралы. В 4.30 26 ноября отряд встал на якорь в бухте Сууркюля. Здесь к нему присоединились тральщики Т-205, Т-215 и Т-18.
На Гогланде находился отряд тихоходных кораблей, который также направлялся на Ханко, но из-за шторма задержался с выходом. Отряд тихоходов капитан-лейтенанта Г. С. Дуся должен был прибыть на Ханко на сутки раньше отряда В. П. Дрозда — 27 ноября и возвратиться вместе с ним в один день, но несколько ранее по времени. Отряд тихоходов должен был, пройдя перед крупными кораблями проверить фарватер. В связи с устойчивым свежим ветром, как ранее указывалось, отряд капитан-лейтенанта Г. С. Дуся задержался, и оба отряда 26 ноября сосредоточились на Гогланде.
В связи со штормовой погодой (ветер юго-восточный 6–7 баллов) выход кораблей задерживался. Поэтому в 18.00 В. П. Дрозд приказал кораблям для экономии топлива иметь в готовности одну машину и один котел.
Утром 27 ноября на рейд пришел эсминец «Свирепый», переданный в оперативное подчинение аварийно-спасательного отряда, который сосредоточился у Гогланда; он же был и резервом для отряда В. П. Дрозда.
В 14.00 отряд тихоходных судов попытался выйти на Ханко, но из-за усилившегося шторма вынужден был вернуться.
В 18.10 на «Свирепом» поднят сигнал «слышу шум подводной лодки», катер «малый охотник» сбросил три глубинные бомбы, после чего шум пропал. Во время стоянки отряда у Гогланда катера периодически бомбили рейд.
28 ноября «Свирепый» подошел к борту «Стойкого», при этом помяв ему борт. Передав 100 т мазута, «Свирепый» отошел от флагмана, а в 20.00 направился в Кронштадт.
29 ноября в 15.00 В. П. Дрозд приказал Т-210 присоединиться к отряду тихоходных кораблей. Еще на переходе из Кронштадта выяснилось, что, несмотря на ремонт, тральщик из-за вибрации корпуса мог идти с тралом со скоростью не более 10 узлов. Таким образом, в составе быстроходного отряда остались всего пять тральщиков, способных идти с тралами, поскольку у Т-217 тральное устройство было повреждено.
Во второй половине дня 29 ноября ветер ослаб до 4 баллов, и В. П. Дрозд приказал поднять на «Стойком» флаг «буки» — начать движение. Корабли начали сниматься с якоря, и к 17.40 отряд в составе транспорта № 521 «И. Сталин», эсминцев «Стойкий» и «Славный», БТЩ-205, 207, 211, 215, 217, 218 и семи «малых охотников» вышел на Ханко при состоянии моря 5 баллов, ветер северо-западный.
Тральщики шли в строю двойного минного уступа вправо с параванами. Первая линия: Т-218 (головной), Т-211 «Рым», Т-215 (командир 2-го ДБТЩ капитан-лейтенант М. Д. Годяцкий). Вторая линия Т- 207 «Шпиль» (флаг капитана 2-го ранга Н. А. Мамонтова) и Т-205 «Гафель». Причем «Шпиль» следовал в кильватер среднему БТЩ первой группы, «Гафель» в кильватер 215-му. Расстояние между группами 3 кб, так что общая длина строя двойного уступа должна была не превышать 12 кб. Т-217, на котором после столкновения с «Уралом» нельзя было ставить тралы, находился в хвосте колонны в роли спасательного судна.
Головным в кильватерной колонне кораблей шел «Стойкий», который должен был держаться в 3 кб от концевого Т-205 «Гафель». Далее с интервалом в 2 кб следовали турбоэлектроход «И. Сталин» и эсминец «Славный». Шесть «малых охотников» — в охранении кораблей справа и слева, еще один между буйками трала концевого тральщика и «Стойким». Практически глубина строя на всем переходе составлял от 30 до 38 кб. Причиной этого стали многочисленные плавающие мины. При северо-западном ветре 4 балла и волне 3 балла отряд по северному фарватеру пересек опасный район к западу от банки Кальбодагрунд.
Три трала были перебиты взрывами защитников. Замена тралов производилась без уменьшения скорости хода отряда. Были подсечены 12 мин, которые обозначались колбами со смесью фосфористого калия с песком, сбрасываемые с МО.
В то же время отряд тихоходных кораблей на Гогланде, произведя погрузку угля с кораблей, прибывших с Ханко («Коралл» и СКР-18), был готов к выходу в 18.00 29 ноября, но ветер удерживался все время 5–6 баллов от северо-запада. Так как запасов угля у кораблей было ровно столько, сколько требовалось на переход до Ханко и обратно, командир ОВРа капитан 2-го ранга И. Г. Святов решил корабли в море при ветре свыше 4 балла не выпускать.
Кроме того, выслать отряд тихоходов непосредственно за отрядом В. П. Дрозда было нельзя еще и потому, что ему пришлось бы в светлое время форсировать минные поля под обстрелом береговых батарей противника. После переговоров по радио с В. П. Дроздом, было решено отряд тихоходов отправить 30 ноября.
За кормой Т-218 в 22.25 взорвалась первая мина, перебив правый параван, две мины взорвались в тралах Т-215 и Т-207 «Шпиля». Поскольку Т-218 из-за неисправности одной машины и электрического управления рулем уменьшил скорость до 9,5 узла, командир отряда траления приказал ему выйти из строя. 218-й выбрал трал, и вступил в кильватер Т-217 (только в 3.30 на Т-218 исправили рулевое управление). Теперь с тралами шли только четыре БТЩ.
Волна под берегом была небольшой, а взошедшая луна светила слева по носу, давая отблеск впереди по курсу, поэтому подсеченные тралами мины своевременно обнаруживались и корабли довольно легко уклонялись от них. На эсминцах все свободные от вахты стояли по бортам, наблюдая за плавающими минами.
Наблюдатели на батарее Макилуото не обнаружили корабли, которые находились в затемненной части горизонта.
Около 23.00 выяснилось, что курс отряда проходит на одну милю южнее рекомендованного курса. Это случилось вследствие того, что ведущий Т-218 от Родшера шел на градус левее, чем следовало. После того как ведущим стал Т-211 «Рым», у которого не была определена девиация магнитных компасов и непроверенны показания лага, командир отряда тральщиков, находившийся на «Шпиле» стал командовать временем изменения курса, но его штурмана сами не были уверены в достаточной точности своего счисления.
В итоге поворот на курс 235° был сделан в двух милях юго-восточнее расчетного места, что привело отряд на минное заграждение. Две мины взорвались в тралах БТЩ первой группы и две подсеченные всплыли. Из-за ошибки в счислении, которая к 1.00 30 ноября достигла трех миль, корабли двадцать минут шли по своему минному полю. Тральщики вытралили 12 мин. За период с 00.02 по 2.35 концевой Т-218 отвернул от шести плавающих мин. Всего на переходе «Стойкий» встретил 16 плавающих мин, а «Славный» своими параванами-охранителями подсек три мины.
Около 4.30 далеко на юго-западе была обнаружена канлодка «Лайне» с находившимся на ней лоцманом, который и провел корабли в 8.00 на рейд Ханко. Турбоэлектроход и эсминцы встали на якорь. На них гангутцев доставляли буксиры и катера.
Утром 30 ноября на Гогланде был окончательно сформирован отряд в составе: транспорт № 538 «Майя», Т-210 «Гак», сторожевой корабль «Вирсайтис» (флагман), тральщик «Ударник», канонерская лодка «Волга», катера МО-405, 406. Командир отряда капитан-лейтенант П. В. Шевцов, военком — В. А. Фокин, начальник штаба Я. Б. Рабинович. Больше откладывать с выходом было невозможно, так как отряд