Реальной задачей ВМБ Ханко было заблаговременное создание плацдарма для высадки войск Красной Армии в 100 км от Хельсинки. После того, как о довоенных планах вторжения в Финляндию пришлось забыть (а это случилось уже через неделю после начала войны), дальнейшее существование советской базы на Ханко потеряло всякий оперативный смысл. Декларируемая задача базы («перекрыть артиллерийским огнем вход в Финский залив») так и осталась невыполненной: ни одного выстрела по кораблям германского флота ВМБ Ханко не произвела. По самой простой причине — немцы и не собирались вводить свой флот в Финский залив, а если бы и собрались, то преспокойно прошли бы южным фарватером, вне зоны поражения артиллерии базы. Два финских броненосца, все те же неуловимые «Ильмаринен» и «Вяйнемяйнен», предприняли несколько ночных артиллерийских обстрелов ВМБ Ханко (2, 4 и 12 июля, 2 сентября и 15 ноября). Береговые батареи базы, не имея никаких приборов для обеспечения прицельной стрельбы ночью, не смогли оказать хотя бы минимальное противодействие (торпедные катера Балтфлота к тому времени уже покинули Ханко) [106].
Находившийся на Ханко кадровый личный состав (порядка 28 тыс. человек) и огромное количество первоклассного вооружения следовало уже в начале июля 1941 г. немедленно эвакуировать. Несколько забегая вперед, отметим, что в конце концов с Ханко в Ленинград было доставлено 22,8 тыс. бойцов, 26 танков Т-26, 72 орудия разных калибров, 590 пулеметов, 22,5 млн. винтовочных патронов, 111 радиостанций. В целом гарнизон Ханко по своему реальному боевому потенциалу превосходил все ленинградские дивизии «народного ополчения», вместе взятые. В июле 41-го успешная эвакуация была еще возможна, так как Краснознаменный Балтфлот не был изгнан со своей главной базы в Таллине и, соответственно, мог обеспечить прикрытие эвакуации на море и в воздухе.
К концу августа 1941 г. немцы заняли все южное побережье Финского залива 28 августа начался злосчастный «таллинский переход», после которого уцелевшие суда перешли в Кронштадт, который на следующие три года превратился в главную базу Балтфлота. После ухода флота из Таллина и после потери всех аэродромов в Эстонии обреченная ВМБ Ханко оказалась в глубоком «морском тылу» противника, который безоговорочно господствовал в море и в воздухе. Однако решение об эвакуации Ханко не было принято ни до «таллинского перехода», ни после него. Более того, Ставка по меньшей мере трижды (13, 14, 21 августа) отклонила соответствующие предложения командования Балтфлота. Вероятно, Сталину полуостров Ханко был дорог как память. Как память о тех незабвенных днях 1939 года, когда он, подобно ханам Золотой Орды, вызывал к себе на поклон правителей соседних стран, диктовал им свои условия и чертил на карте границы некогда суверенных государств…
Начался сентябрь 41-го, и начался период самых ожесточенных боев на южных подступах к Ленинграду. Судьба города висела на волоске, и уже готовилась крупномасштабная операция по уничтожению сотен промышленных и культурных объектов «второй столицы» СССР. Гарнизон Ханко — разумеется, не по своей воле — продолжал бессмысленное «сидение», которое позднее советская историография назвала «героической эпопеей обороны Ханко».
Газета «Правда» публиковала патетические «письма защитников Ханко», такого, например, содержания: «
Кто от кого «героически оборонялся» — сказать трудно. В начале июля 1941 г. финны, действительно, предприняли несколько попыток прорваться на полуостров, но. убедившись на горьком опыте в силе и неприступности созданной на перешейке линии обороны, полностью прекратили всякие попытки штурма, разумно полагая, что рано или поздно, но советское командование будет вынуждено эвакуировать базу. Для «присмотра» за 25-тысячным гарнизоном ВМБ Ханко были оставлены подразделения береговой обороны и один (!) шведский добровольческий батальон под командованием подполковника Х. Берггрена. После этого боевые действия на Ханко свелись к систематическому обмену взаимными артиллерийскими ударами и диверсионным вылазкам на многочисленные окружающие Ханко крошечные островки.
Наконец наступил ноябрь, и толстая корка льда начала покрывать прибрежную полосу Финского залива. Дальше тянуть с эвакуацией Ханко было уже нельзя, так как «вмерзнувшую в лед» базу финны могли бы взять штурмом сухопутных сил с тех направлений, где никаких оборонительных позиций построено не было. 7 ноября Ставка дала разрешение на эвакуацию. Перед уходом «арендаторы» получили приказ максимально разрушить имущество «хозяев».
Фактически частичная эвакуация началась еще 27 октября и продолжилась 3 и 5 ноября, т.е. еще до получения приказа на полную эвакуацию ВМБ Ханко. Первые караваны прошли по буквально нашпигованному немецкими, финскими и советскими минами Финскому заливу вполне удачно: без потерь кораблей и людей или с минимальными потерями. 22, 23, 25, 28 ноября прошли следующие караваны. Потери росли — на затонувших кораблях (включая эсминец «Сметливый») погибло 728 человек. Поздним вечером 2 декабря с Ханко вышел последний, самый крупный караван судов: турбоэлектроход «Иосиф Сталин», принявший на борт порядка 5600 человек, два эсминца и шесть тральщиков. Всего на всех кораблях находилось более 8,6 тыс. человек. Позднее военно-морскими специалистами было указано на многие ошибки, допущенные при проводке каравана через сплошной «частокол» минных заграждений. Как бы то ни было, но в 1 час ночи, в кромешной темноте суда вошли в зону плотного минного заграждения, предположительно немецкого.
В течение четырех минут взрывами мин у трех тральщиков перебило шесть параванов (тралящих устройств); сильный ветер сносил огромный транспорт с высокими пассажирскими палубами прочь из протраленной полосы.
В 1.18 сотрясение от близкого взрыва мины вывело из строя рулевое управление транспорта, корабль начал двигаться по замкнутому кругу и в 1.22 подорвался на первой мине, которая разрушила рулевое управление и гребной винт. В 1.26 следующий взрыв разрушил носовую часть корабля. Неуправляемое судно медленно сносило ветром в сторону одного из советских минных заграждений. Попытки взять транспорт на буксир не увенчались успехом, и в 3.31 произошел следующий сильнейший взрыв (предположительно — детонация артиллерийских боеприпасов вследствие подрыва на советской мине). Тральщики упорно пытались спасти эвакуируемых, но сильное волнение моря не позволяло пришвартоваться к тонущему кораблю. Люди прыгали с борта «Сталина» в ледяную воду декабрьской Балтики и пытались доплыть до спасательных шлюпок и плотов…
Согласно отчету командования КБФ, к рассвету 3 декабря с транспорта удалось снять 1740 человек. Командир отряда вице-адмирал В.П. Дрозд на эсминце «Стойкий» еще в 2 часа ночи покинул район катастрофы и ушел на восток к острову Гоглаид (Суурсаари), куда и прибыл благополучно в 14.00 3 декабря. Остальные корабли каравана с выжившими людьми прибыли на Гоглаид вечером 3 декабря. Тем временем искореженный взрывами «Иосиф Сталин» (голландской постройки 1940 г.) все еще держался на плаву и медленно дрейфовал в сторону эстонского берега. Утром 4 декабря корабль сел на мель у берега в 20 км к западу от Таллина. В этот момент командующий Краснознаменным Балтфлотом вспомнил, видимо, приказ настоящего И. Сталина (директива Ставки № 270 от 16 августа 1941 г. «О случаях трусости и сдаче в плен и мерах по пресечению таких действий»), который требовал: