собственном смысле слова не было: здесь текла река Неглинная, в обычное время очень узкая и неглубокая, но в половодье и в большие дожди разливавшаяся до Петровки. Долина этой реки и сейчас заметна в поднимающихся к востоку и западу от улицы переулках; эти подъемы теперь не так круты — они сглажены нивелировкой рельефа, в старину же они были значительнее.
С конца XV века в начале улицы, где теперь Центральные бани, стоял Пушечный двор. Для его потребностей река Неглинная перед ним была запружена. В пруд, очевидно, спускали отходы производства, поэтому он был загрязнен и носил название «Поганый пруд». Тем не менее в XVII веке на берегу этого пруда стояли бани.
Севернее Кузнецкого моста и слободы кузнецов на левом берегу Неглинной стояли в XVII веке дворы звонарей и сторожей кремлевских соборов, а в конце улицы — слободка Рождественского монастыря, в которой жили его монастырские крестьяне. К реке Неглинной спускались от Рождественки огороды монастыря.
Западный берег реки Неглинной от современного Театрального проезда до Рахмановского переулка был низменный, и река Неглинная текла в современном строительном квартале между Неглинной улицей и Петровкой. Берег заливался часто водой; в XVII веке он был занят огородами, пустырями и представлял собой задворки домов по Петровке.
И через сто лет, в середине XVIII века, местность носила сельский характер: река Неглинная текла в естественных берегах, шумели над ней густые ветлы, извивались тропинки пешеходов. Однако с этого времени улица начала менять свой вид. Дворянство скупало земли под свои дворы во многих местах и, конечно, не могло не застроить ими берега реки Неглинной в центре города.
В слободках кузнецов, звонарей и других «тяглых» людей большая часть дворов перешла в руки дворян и чиновников.
По плану Екатерины II 1775 года имелось в виду «урегулировать» местность: заключить реку Неглинную в открытый канал, по берегам устроить бульвары для гулянья, а по восточному берегу провести из Мытищ до Кузнецкого моста водопровод с фонтанами.
В 1789–1791 годах канал действительно был проложен в шести саженях к востоку от русла реки Неглинной, вода в него впущена, а русло ее засыпано землей. Берега канала были обложены «диким» камнем и ниже Кузнецкого моста огорожены красивой железной решеткой. Под Трубной площадью река шла в подземном тоннеле, для чего в начале нынешнего Цветного бульвара был сделан водопад, а в конце Неглинной улицы у Трубной площади — подпорная стена с лестницами по обеим сторонам к каналу. Такие же лестницы соорудили и с северной стороны Кузнецкого моста.
Берега канала были подсыпаны, и на них устроили Неглинный (Трубный) бульвар.
Историк Москвы И. М. Снегирев в своих воспоминаниях так описывает Неглинную улицу в 1806 году: «Обыкновенный мой путь (в университет) лежал канавой (Неглинным каналом), обложенной диким камнем. Так как в дождливое время по обе стороны канавы были непроходимые грязи, то я пробирался по камням. Канава вела на каменный Кузнецкий мост, на который надобно было всходить ступеней пятнадцать под арками. Теперь (1866 год) все это сравнено так, что и следу нет арок и ступенчатой лестницы, на которой сиживали нищие и торговки с моченым горохом, разварными яблоками и сосульками из сухарного теста с медом, сбитнем и медовым квасом — предметами лакомства прохожих».
Водопровод из Мытищ до Трубной плобыл устроен павильон, в котором вода сбрасывалась в чугунную трубу и по ней уже шла до Кузнецкого моста. У Кисельного и Сандуновского переулков находились каменные фонтаны, а у Кузнецкого моста — «припорный столб», в котором вода поднималась и била вверх: излишек воды, не разобранной жителями Москвы, спускался отсюда в реку Неглинную. Водопровод был открыт в конце 1804 года и привлек громадные толпы народа посмотреть на невиданное чудо.
В 1806 году Мытищинский водопровод был продолжен трубами до Большой Арсенальной башни Кремля. В том месте, где прежде был «Поганый пруд», устроили «бассейн» и для этого придали здесь руслу канала реки Неглинной овальную форму. В нем мутные воды Неглинной несколько «осветлялись» спускаемой в реку избыточной мытищинской водой.
После пожара 1812 года Комиссия для строения города Москвы постановила: «Возвышение, где находился старый Пушечный двор (снесенный в 1803 году), планировать, а открытый канал с бассейнами, внизу сего возвышения пролегающий, по недостаточному в нем течению воды от накопляющейся нечистоты, производящей неприятность в воздухе, перекрыв арками, засыпать».
Это было осуществлено только в 1817–1819 годах. С тех пор Неглинная течет в подземной трубе, а засыпанная по аркам поверхность над ней и оба берега канала превратились в обычную улицу. Бульвар остался только между Рахмановским переулком и Трубной площадью.
После 1819 года по обе стороны улицы было построено много каменных домов, в том числе и известные впоследствии бани, называемые «Сандуновскими».
В 1818 году участки, где ныне стоят Малый театр и примыкающая к нему часть ЦУМа, были проданы купцу Варгину; за ними к северу с Неглинной на Петровку был сделан проезд в 10 сажен шириной, связывавший современную Пушечную улицу с Копьевским переулком, а участок между этим проездом и Кузнецким мостом продан действительному тайному советнику Татищеву. Кузнецкий мост через реку Неглинную и новую улицу на месте ее берегов был снесен.
В 1822 году от Неглинной улицы к владениям по обеим сторонам от Театрального проезда до Рахмановского переулка были прирезаны полосы в 8—10 сажен шириной, сузившие здесь улицу до 12,5 сажен, тогда как за Рахмановским переулком она до сего времени остается прежней ширины.
Участки продавались привилегированным лицам по низким ценам с рассрочкой уплаты на пять лет, но с обязательством застроить участки в течение пяти лет каменными домами не ниже 13 аршин высотой. Благодаря этому вся местность была в 1820-х годах застроена большей частью двухэтажными домами.
Участок, на котором находился Пушечный двор, продали грузинскому царевичу Ираклию Георгиевичу, а на углу Неглинной и Пушечной улиц в 1822 году было построено здание для Военно-сиротского училища, позднее занятое Театральной школой.
Благодаря близости к Кузнецкому мосту Неглинная улица в XIX веке стала одной из торговых улиц центра. Как уже рассказывалось, в 1840 году родственник генерал-губернатора князь М. М. Голицын застроил своей «галлереей» (пассажем с магазинами) проезд между Пушечной улицей и Копьевским переулком.
Более всего перестроилась улица во второй половине XIX века.
Купец Голофтеев купил голицынскую «галлерею» и часть дома между нею и Малым театром и устроил здесь «Голофтеевский пассаж» с магазинами внутри.
Купец Солодовников купил бывшее владение Татищева между голицынской «галлереей» и Кузнецким мостом и устроил в нем «Солодовниковский пассаж».
В 1860-х годах в конце улицы в доме Пегова ресторатор Оливье открыл первоклассный ресторан «Эрмитаж». В Татьянин день (25 января) в этом ресторане студенты университета и других высших учебных заведений праздновали день открытия в Москве в 1755 году первого университета в России. В обычное же время в ресторане справлялись купеческие свадьбы и кутили фабриканты, купцы и банковские воротилы.
В 1870—1880-х годах в связи с проведением воды в дома в центре города фонтаны Мытищинского водопровода на Неглинной были уничтожены.
В конце XIX века на месте регулярного сада в бывшем доме графа Воронцова севернее Кузнецкого моста архитектор К. М. Быковский построил прекрасное здание Государственного банка в стиле ренессанс (флигели по бокам его устроены академиком И. В. Жолтовским в 1930 году).
Напротив банка был построен Петровский пассаж — галерея с магазинами, выходящая и на Петровку. Такой же пассаж с магазинами и рестораном появился рядом «на открытом воздухе». Это — «частный проезд общего пользования», улица «Петровские линии». Владельцы Сандуновских бань выстроили в 1890-х годах роскошное здание для них, с душами и плавательным бассейном, сохранившееся до настоящего времени (строитель — архитектор Чагин).