Между Цветным бульваром и Трубной улицей (Драчихой — до XX века) в старом каменном двухэтажном доме находился выходивший на площадь трактир. В нем собирались грабители, воры, шулера и тому подобные элементы. Подвал дома имел два отделения, носившие названия «Ад» и «Преисподняя», в которые допускались лишь избранные.
Здесь шли дикие оргии и картежная игра целыми сутками. Под подвалом находилась «галлерея» екатерининского водопровода, в конце XIX века уже без воды, по которой посетители подвала скрывались во время облав полиции. В верхних этажах дома был обыкновенный трактир.
На юго-восточной стороне площади, на горе, стоял Рождественский женский монастырь, основанный в 1386 году. Между Рождественкой и Неглинным проездом местность до начала XVIII века была занята монастырскими огородами и застроилась только в начале XIX века.
По Трубной площади протянулся длинный двухэтажный дом, на углу которого была и до сего времени находится аптека.
Юго-западный угол площади до 60-х годов XVI века занимал пустырь.
«В 60-х годах там, — говорит В. А. Гиляровский, — где в болоте квакали лягушки и неслись вопли ограбленных посетителями „Ада“, вдруг засверкали огнями окна дворца обжорства, пред которыми стояли день и ночь дорогие дворянские запряжки, иногда еще с выездными лакеями в ливреях, Это был модный ресторан, открытый знаменитым поваром Оливье, творцом „салата Оливье“, который, подружив с богачом Пеговым, убедил его купить в 60-х годах прошлого века пустырь и построить здесь ресторан „Эрмитаж“, Пегов согласился, При этом площадь и улица вокруг были замощены, Ресторан сразу имел неслыханный успех, Дворянство так и хлынуло в новый французский ресторан».
В ресторане «Эрмитаж» произошла встреча А. П. Чехова с А. С. Сувориным.
В 1880-х годах через Трубную площадь по Бульварному кольцу прошла конка. Небольшой вагончик, переполненный пассажирами, тащили от Петровских ворот две клячи. На Трубной площади к ним припрягалась четверка таких же лошадей с мальчишками-форейторами верхом, и шестерка лошадей под гиканье мальчишек и звонок кучера вскачь втаскивала вагон на крутую Рождественскую гору.
Птичий рынок на Трубной площади просуществовал до 1924 года. Постоянных палаток здесь не было, если не считать 5–6 палаток с рыболовными принадлежностями. Торговцы рано утром привозили и приносили сюда клетки с птицами и мелкими животными. Мальчишки-голубятники тащили сюда для продажи или обмена голубей. В трактирах собирались любители соловьиного пения и канареек. На Трубе был свой особый торг и обмен щеглов, перепелок, синиц, чижей, поющих и непоющих. На птичьем рынке продавали также кошек, щенят и водили в намордниках огромных догов и сенбернаров. В воскресные дни шум и гам птичьего рынка слышался издалека.
Весной, в Благовещенье (25 марта старого стиля), многие приезжали на рынок, чтобы купить и выпустить на волю птиц. Таков был в этот день обычай.
Птичий рынок настолько мешал движению через Трубную площадь, что Городская управа в 1906 году предлагала перенести его на другое место, но Городская дума отклонила это предложение. Только после социалистической революции рынок в 1924 году перенесли к цирку на Цветном бульваре, где теперь «Центральный рынок», и Трубная площадь стала проезжей.
Птичий рынок 1880-х годов прекрасно описан А. П. Чеховым в очерке «На Трубной площади».
Рождественский бульвар
Местность, окружающая бульвар, известна с конца XIV века, когда здесь на взгорье реки Неглинной был построен Рождественский девичий монастырь; от него и получил название бульвар. Несколько позднее у современных Сретенских ворот был основан Сретенский мужской монастырь. Оба монастыря были окружены стенами, сперва деревянными, потом каменными.
От Рождественского монастыря к реке Неглинной спускались монастырские огороды. Огороды же Сретенского монастыря выходили к современному Бульварному кольцу и впадавшему здесь в реку Неглинную ручью. За ручьем к северу от вала шли в XIV–XV веках пашни, которые начали застраивать лишь в XVI веке.
В XVII веке вдоль ручья между современными Сретенкой и Трубной улицей стояла уже обширная Печатная слобода, в которой жили «печатники» — типографы Печатного двора, находившегося на современной Никольской улице.
Возле Рождественского и Сретенского монастырей находились слободки их «работных людей» (пахарей, огородников, ремесленников и др.), а среди них, в современном Малом Кисельном переулке, — такая же слободка кремлевского Чудова монастыря.
До нас дошел план местности за Сретенскими воротами Белого города от 1712 года. Из него видно, что непосредственно за воротами, на месте замыкающего теперь Рождественский бульвар дома, стояли тогда 5 деревянных лавок, к западу от них — 5 деревянных кузниц, а за ними — большая деревянная богадельня церкви Успения в Печатниках, сгоревшая в том году. Церковь же стояла там, где и сейчас еще стоит ее здание; к западу от нее, в несуществующем теперь коленчатом переулке со Сретенки, стояли деревянные дома обывателей Печатниковой слободы.
По восточной стороне за Сретенскими воротами стояли три деревянные лавки, за ними — два «кружала» (кабака) по обе стороны современного проезда Сретенского бульвара, а за ними в современном квартале, начинающем Сретенку, — «пустырь, что был Мясной ряд». Последний был выведен отсюда в 1710 году, но вскоре возвратился и окончательно удален был отсюда лишь в конце XVIII века.
В 1767 году огород Сретенского монастыря, выходивший к валу, был застроен его «отдаточным» (сдаваемым в аренду) двором и дворами частных лиц. На всех дворах стояли небольшие деревянные строения как внутри дворов, так и по проезду вдоль вала.
Огороды Рождественского монастыря, спускавшиеся к реке Неглинной, тоже были подле вала застроены мелкими дворами, причем проезд перед ними у вала пересекал ручей, с деревянным мостом над ним. Ввиду начавшейся в это время разборки крепостной стены, шедшей по Бульварному кольцу, и засыпки рва монастырь перевел протекавший в нем ручей на свои огороды.
С восточной стороны Рождественский монастырь имел ворота, по обеим сторонам которых стояли дворы чиновников, отставных солдат и ремесленников. Дворы выходили в современный Малый Кисельный переулок.
В 1774 году на углу этого переулка и проезда у снесенной уже крепостной стены стоял двор княгини А. М. Голицыной, с деревянными хоромами и отдельными флигелями по сторонам. Во дворе находились разные службы и «надворная печь» под навесом.
По указу Екатерины II 1775 года на месте снесенной крепостной стены предписывалось устроить бульвар, но даже в 1790 году там еще стояли деревянные лавки купцов и именитых граждан. На склоне к реке Неглинной было «угористое место, называемое „на Трубе“, при оном урочище и открытый канал (реки Неглинной) с бассейном и мостом московского водоведения». Здесь же был проложен Мытищинский водопровод. По другую сторону современного бульвара стояли дворы торговых людей и мелких чиновников. Среди них в 1735 году — двор адъютанта начальника Главной Артиллерии Ивана Фонвизина, в котором родился известный автор «Недоросля» Д. И. Фонвизин. Об этом напоминает мемориальная доска на стене дома № 15 по Рождественскому бульвару, гласящая: «Здесь родился и жил Денис Иванович Фонвизин. 1745–1758».
Это было родовое гнездо Фонвизиных. Еще в XVII веке здесь владельцем двора значится Денис Фон-Висный, а в 1716 году — вдова стольника Федора Фон-Висина.
