Спустя два года Вильгельм фон Лееб был удостоен звания фюрера артиллерии V (Artilleriefuehrer V) и должности одного из двух заместителей командира 5-й пехотной дивизии в Штутгарте. Затем он получил чин генерал-майора, звание фюрера артиллерии VII и должность заместителя командира 7-й пехотной дивизии в Мюнхене. 1 декабря 1929 года, будучи уже командиром 7-й пехотной дивизии, Лееб был произведен в генерал-лейтенанты, а в 1930 году стал командующим 7-м военным округом.
К 1933 году, когда к власти пришли нацисты, Лееб был уже известен как аскетичный, неприступный и не лишенный здравого смысла офицер-христианин с высокими моральными принципами. Он открыто выражал неприязнь к нацистской партии и ее лидеру, в то время как остальные генералы с энтузиазмом поддержали программу Гитлера, направленную на милитаризацию Германии. Добрый католик Лееб специально ходил на мессу в форме офицера (вместе с семьей), а это не очень одобрялось нацистами. Бескомпромиссный в принципиальных вопросах Риттер фон Лееб отказался посещать обеды, устраиваемые Альфредом Розенбергом, одним из главных нацистов, только потому, что тот был атеистом.
Со своей стороны Адольф Гитлер, называвший Лееба в узком кругу «неисправимым антифашистом», установил над ним негласный надзор гестапо. Лееб стал одним из первых генералов, удостоенных такой сомнительной чести.[63] Но, будучи человеком мыслящим и разумным, он не входил в число заговорщиков и конспираторов. Лееб не участвовал в Сопротивлении и наверняка не знал о подготавливаемом Штауффенбергом покушении на Гитлера, пока оно не провалилось.
Но антифашистское настроение в те времена еще не служило серьезным препятствием для продвижения по служебной лестнице, так что в конце 1933 года фон Лееб был назначен главнокомандующим группой армий 2, расквартированной в Касселе. 1 января 1934 года он был произведен в генералы артиллерии. В 30-е годы была опубликована его книга «Оборона», а в 1938 году она была повторно издана военным министерством в престижном «Militarwissenschaftliche Rundschau» («Научное военное обозрение»), что повысило авторитет Лееба как специалиста по оборонным мероприятиям Его работа была переведена на английский и русский языки и была использована при создании полевого устава Красной Армии.
Несмотря на знаменитость Лееб был одним из первых командиров, смещенных со своих постов после того, как 4 февраля 1938 года командование сухопутными войсками принял на себя генерал Вальтер фон Браухич и немедленно начал увольнять генералов, по мнению Гитлера, враждебно настроенных к идеям национал-социализма.
Присвоив ему почетное звание генерал-оберста, Лееба против его воли 1 мая 1938 года отправили в запас Повторно его призвали на службу в должность командующего вновь созданной 12-й армии уже в августе, когда казалось, что Судетский кризис вот-вот приведет к войне. После англо-французской дипломатической капитуляции в Мюнхене войска Лееба в октябре 1938 года оккупировали Южную Богемию. Вскоре после этого генерал вновь удалился от дел и вернулся в свой дом в Баварии. В следующем году его снова призвали на службу, так как на этот раз политика Гитлера действительно привела к войне.
Во время Польской кампании, когда остальные германские армии завоевывали Польшу, на группу армий «Ц», которую возглавлял Лееб, была возложена оборона западной границы рейха. Три его армии (1- я, 5-я и 7-я) и оперативная группа «А» насчитывали 51 дивизию, которые были укомплектованы в основном пожилыми резервистами. Ни орудий, ни транспорта у них не было. Так что, если бы французы решились предпринять серьезное наступление, фон Лееб оказался бы в большом затруднении. Но это Лееба не слишком волновало, поскольку он, как и Гитлер, считал быструю реакцию союзников маловероятной. Они оказались правы. Французы 9 сентября сделали попытку провести ограниченную атаку в зоне Саара. 13 сентября, продвинувшись всего на 16 миль, они были остановлены. К 24 октября Лееб вернул все утраченные позиции, потеряв при этом менее 2000 человек убитыми.
С самого начала Вильгельм фон Лееб по моральным соображениям был против Западной кампании 1940 года. Несомненно, что смерть его сына, лейтенанта 99-го горнострелкового пехотного полка Альфреда фон Лееба, также повлияла на открыто высказываемое им негативное отношение к операции. Молодой фон Лееб был убит в бою под Львовом, городом, который, согласно условиям советского-германского пакта о ненападении отошел к Советскому Союзу. Этот факт сам по себе едва ли мог заставить старшего фон Лееба проникнуться идеями политики Гитлера. Осенью 1939 года фон Лееб написал «Меморандум о перспективах и значении нападения на Францию и Англию в условиях нарушения нейтралитета Голландии, Бельгии и Люксембурга», где предсказал, что весь мир ополчится против Германии, если она второй раз за 25 лет нарушит нейтралитет Бельгии.[64] Он настаивал на том, чтобы главнокомандующий сухопутными войсками выступил в этом вопросе против решения Гитлера, но слабовольный генерал фон Браухич не сделал ровным счетом ничего. По этой причине 9 ноября 1939 года Лееб встретился со своими соратниками, командующими группами армий Гердом фон Рундштедтом и Федором фон Боком, в Кобленце. Лееб предложил им подать всем троим одновременно в отставку в случае, если Гитлер продолжит операции по оккупации Запада. Лееб полагал, что, столкнувшись с прямым противостоянием со стороны командующих группами армий, Гитлеру ничего другого не останется, как пересмотреть свои планы. Но Рундштедта и фон Бока ничуть не взволновали сомнения Лееба, и командующий группы армий «Ц» вернулся в штаб в полном разочаровании. Он даже подумывал о том, чтобы уйти в отставку в одиночку, но, решив, что этот жест ничего не даст, воздержался.
В Западной кампании, начавшейся 10 мая 1940 года, группа армий «Ц» имела всего 17 дивизий (все пехотные), которые находились в составе 1-й и 7-й армий. Миссия ее была сугубо вспомогательной: проведение ложного маневра против «линии Мажино» для отвлечения сил Франции, чтобы не дать ей укрепить опасный сектор на севере. Эту операцию Лееб провел с большим успехом. 19 июля 1940 года его удостоили фельдмаршальского жезла. После короткого периода пребывания на оккупированной территории Южной Франции штаб-квартира группы армий «Ц» была переведена в Дрезден для приготовления к вторжению в Советский Союз. Лееб опять высказался против новой военной авантюры Гитлера, который, естественно, не обратил на него никакого внимания.
Перед вторжением в Россию группа армий «Ц» была переименована в группу армий «Север». В нее входили 18-я армия (возглавляемая генерал-оберстом Георгом Кюхлером), 16-я армия (возглавляемая генерал-оберстом Эрнстом Бушем) и 4-я танковая группа (возглавляемая генералом танковых войск Эрихом Хепнером). В задачу Лееба входило быстрое продвижение внутрь страны, отсечение и уничтожение основных сил противника в Прибалтике и захват Ленинграда.
Лееб столкнулся с гигантскими трудностями: болотистая местность, отвратительные дороги, недостаточные для выполнения операции силы. В его распоряжении имелось всего 16 дивизий, из которых только 3 были танковыми и 3 моторизованными. Им противостояли 30 советских дивизий, включая 4 бронетанковые и 2 моторизованные. Кроме того, у противника 20 дивизий имелось в резерве. Вдобавок ко всему, сам Лееб не имел опыта руководства большими подвижными формированиями, которыми ему здесь пришлось командовать впервые за долгую военную карьеру. Тем не менее полки Лееба продвигались вперед по размытым дорогам, продирались сквозь густые леса, преодолевая пересеченную местность с множеством оврагов, озер, болот и рек. Форсировав Двину, они взяли Остров. Отражая бесконечные контратаки русских, войска Лееба почти целиком уничтожили противостоящие им армии и вышли к Старой Руссе, которая была захвачена после тяжелого сражения, когда бой велся практически за каждый дом.
Не приходится сомневаться в том, что Лееб неправильно использовал свои танковые дивизии. Он, вместо того чтобы сконцентрировать силы и наносить по противнику удары «бронированным кулаком», приказал танкистам действовать широким фронтом. Лееб использовал целую танковую дивизию только для расчистки и защиты своих коммуникационных линий. На эту работу ушел целый месяц, что было неоправданным применением дорогостоящей техники. Подход Лееба к ведению кампании был консервативным и осторожным, пожалуй, даже слишком. Все же 8 сентября 1941 года Лееб, окружив Ленинград, начал решающий бросок на «колыбель российских революций», которая уже находилась в пределах досягаемости выстрелов 240-миллиметровых орудий. Сталин бросил в бой три свежие армии, направив еще три на правый фланг Лееба к Старой Руссе и Холму. Солдаты Лееба отразили все атаки, и 11 сентября 6-я танковая дивизия, прорвавшись через Пулковские высоты и фортификационные укрепления Ленинграда, заняла позиции, с которых хорошо просматривался весь город. Тем временем 58-я пехотная дивизия ворвалась в окрестности Ленинграда и всего в 6 милях от его центра захватила городской трамвай. В это же время 126-я пехотная дивизия взяла Шлиссельбург на восточном берегу Ладожского озера и
