Лирика Анненского — иносказательная исповедь. Иносказание он насыщал метафорами и «своими» оборотами речи, затрудняющими отчасти читателя. Но исповедь покоряет непосредственностью пронзительно-терпкой. Исповедь отчаявшегося духа и гримаса иронии-тоски от ощущения «высоко- юмористической» непримиримости двух миров человека. Сердце, человеческое «я», вещь-идея, абсурд несоединимого соединения, «старая кукла» или фальшивая скрипка, звуки которой рождаются от прикосновения таинственного смычка, чтобы умереть мучительным эхом: —
Я всё еще слышу, каким надрывным голосом, почти переставая владеть собой, произносил Анненский: «И было мукою для них, что людям музыкой казалось»… Казалось ли только? Не благая ли весть — тайна этого слияния, от которого больно, эта музыка любви, похищаемой смертью? Что мы знаем? Но поэт убедил себя, что знает, и тщетно прятался от своего знания: за маской насмешливого художника перед людьми, за хрупкими стенами мечты — перед самим собою. Тщетно, потому что логика ума и логика сердца никак не совпадали в этом истерзанном большом человеке. Он воображал, что раз навсегда ответил на гамлетовские вопросы, а в сущности не переставал вопрошать, недоуменно пытая загадку земного существования. Недаром тоску свою он величал не только «веселой» (что не поражает после слов о «высоко-юмористическом» существе человека), но и «недоумелой».
В свое недоумение Анненский вкладывал все оттенки чувства и не уставал с беспощадным упорством вызывать призрак смерти… Не случайно «ларец» его был из кипарисового дерева.
Перелистывая в памяти мучительную книгу «трилистников» и «складней», перебираешь одну за другой строчки и строфы тягостных предчувствий, отчаяния, призывов и проклятий, обращенных к Ней, невидимой и вездесущей. Любуясь красными маками в летний полдень, поэт представляет себе во что они превратятся осенью, когда плоды их в «пустом и глухом» саду станут «тяжкими головами старух, осененных Дарами». В «Сентиментальном трилистнике» он говорит беззаботно играющей девочке:
В сонете «Перед панихидой» он признается в недоуменном чувстве, чье имя — Страх:
В «Балладе», где с циническим реализмом описываются будни похорон, «маскарад печалей», недоумение переходит в проклятие: