Как известно, орден тамплиеров (бедных рыцарей Христа и Храма), от которого произошел орден Пресвятой Девы Монтезской, был утвержден римским апостольским (папским) престолом в 1127 г. и очень скоро, не ограничиваясь Палестиной, распространил свою деятельность и на Пиренейский (Иберийский) полуостров, помогая тамошним христианским государям (потомкам вестготских королей), изнемогавшим в борьбе с мусульманами-маврами. Благодаря этой помощи, оказываемой храмовниками пиренейским королям в форме прямой военной и финансовой поддержки, а также в форме строительства первоклассных по тому времени крепостей, прославивших храмовников на всю Европу (да и Азию), иберийские крестоносцы смогли постепенно перейти от обороны к наступлению и начать отвоевание Иберийского полуострова у мавров (Реконкисту).
После разгрома храмовников во Франции и некоторых других странах Европы в 1307 г., казалось, можно было ожидать, что сходная судьба постигнет их в испанских королевствах и в Португалии. Но там, вопреки ожиданиям, дело обернулось иначе.
В Арагоне (как и в Кастилии) орден тамплиеров со всеми своими владениями был сохранен как важный фактор Реконкисты — ценою его переименования в орден Пресвятой Девы Монтезской, названный так по имени своей главной прецеп-тории — крепости Монтеза (Монтеса), расположенной близ города Валенсии. Заступником и покровителем «своих» храмовников выступил не кто иной, как сам король Арагона дон Хаиме (Иаков) II Справедливый, добившийся в 1316 г. прощения для переименованного (по соображениям тогдашней «политкорректности) ордена у папы римского Иоанна XXII.
Формально новый орден был учрежден папской буллой Иоанна XXII, данной в Риме 10 июля 1317 г., но истинным его основателем и организатором был именно король Арагона дон Хаиме II, уступивший бывшим арагонским тамплиерам упомянутый выше замок Монтеза на арагоно-мавританской границе. Согласно папской булле, организацией нового ордена, и, в частности, вооружением и обмундированием его братьев-рыцарей и братьев-сервиентов надлежало заниматься Магистру другого военно-монашеского братства, рыцарского ордена Калатравы. Но Магистр рыцарей Калатравы совсем не торопился выделять из своей казны денежные средства на оснащение членов нового рыцарского братства. Король Арагона дон Хаиме II написал Магистру ордена Калатравы персональное письмо, содержавшее просьбу поторопиться с выполнением требований папской буллы, но строптивый Магистр даже не удостоил короля ответа. Дело было в том, что орден Калатравы находился под покровительством короля Кастилии, с которым был тесно связан во всех отношениях, и вовсе не был заинтересован в усилении рыцарства соседнего королевства Арагон, долгое время конкурировавшего с Кастилией в деле «собирания испанских земель».
Король Арагона был вынужден обратиться к самому папе римскому с просьбой поторопить непослушного Магистра Калатравы. Папа обязал архиепископа Валенсии заняться вопросами снабжения и оснащения нового ордена всем необходимым с помощью Магистра рыцарей Калатравы. Архиепископ Валенсии, во исполнении воли римского понтифика, направил аббата монастыря цистерцианского ордена (покровительствовавшего в свое время тамплиерам) сеньора Нуэстра Бенифаса в Кастилию к Магистру Калатравы. Прелат нашел непокорного Магистра Калатравы в городе Мар-тос. В ответ на упреки аббата, укорявшего его в неисполнении папской воли, Магистр Калатравы ответил, что в Валенсию не поедет, ибо его государь, король Кастилии, доверил ему охрану кастильской границы от мавров. Когда аббат спросил о судьбе письма короля дона Хаиме Арагонского, Магистр Калатравы заявил, что «он человек меча, а не пера, и выполняет волю папы, убивая мавров, а не теряя время на создание нового ордена». После долгих и бурных дебатов Магистр ордена Калатравы, наконец, уступил, и аббат вернулся в Валенсию в сопровождении одного из прокураторов ордена Калатравы — дона Гонсало Гомеса.
Однако полной самостоятельности новый (или, точнее, обновленный) орден, в отличие от ордена своих прямых предшественников, тамплиеров, так и не получил, а верховное руководство им было возложено на орден рыцарей Калатравы, устав которого был дан и монтезским рыцарям. Дело в том, что, несмотря на оправдание испанских храмовников на судебных процессах, прошедших в городах Саламанке и Таррагоне, часть их имущества перешла в королевскую казну. Арагонские тамплиеры сочли возмутительным, что их изгнали из владений собственного ордена, несмотря на признание их невиновными, и взялись за оружие. Чтобы подавить их сопротивление, королю Арагона дону Хаиме II пришлось вести против своих бывших храмовников форменную войну. Лишь после захвата всех своих замков королевскими войсками новоиспеченные монтезские рыцари покорились неизбежному.
Официально орден был утвержден в своих правах в 1326 г. под названием Братства рыцарей Девы Марии из Монтезы. В начальный период истории нового ордена в нем состояло некоторое число рыцарей ордена Калатравы и ордена Милосердия (мерседариев, или мерседариан). По некоторым сведениям, рыцари ордена Монтезы первоначально носили белые мантии с черным крестом (как рыцари другого, немецкого, ордена Пресвятой Девы Марии Тевтонской, также подвизавшегося на ниве вооруженной борьбы с испанскими маврами).
Первым Магистром нового ордена Пресвятой Девы Монтезской стал дон Гильермо де Эрия, человек уже немолодой, поседелый в боях воин, обладавший огромным военным опытом. К сожалению, он отдал Богу душу через 70 дней после своего избрания. Вторым Магистром ордена Монтезы стал дон Арнальдо де Солер (также не сумевший себя ничем особенно проявить), третьим — дон Альберто де Тоус, верный сподвижник и соратник короля дона Педро Арагонского. Именно Магистру рыцарей Монтезы король Арагона поручил подавить восстание горожан Валенсии. Характер королевского приказа полностью противоречил уставу ордена Монтезы, предписывавшего членам ордена вести вооруженную борьбу только против неверных (мусульман и язычников), ни при каких условиях не поднимая меча на христиан, собратьев по вере. Тем не менее Магистр дон Альберто со своими рыцарями и сервиентами успешно выполнил королевский приказ, повергнув современников в ужас своей жестокостью, проявленной при подавлении восстания. Так, он приказал расплавить огромный бронзовый колокол, сзывавший своим звоном на собрание восставших горожан, и залить расплавленную бронзу в глотки предводителям мятежников.
После слияния ордена монтезских рыцарей в 1400 г. с военно-монашеским орденом Св. Георгия из Альфамы (Сан-Хорхе де Альфама), объединенный орден стал в качестве опознавательного знака использовать не черный, а красный крест. Знак принадлежности к Монтезскому ордену в точности повторял первоначальную эмблему его прародителя — ордена бедных рыцарей Христа и Храма Соломонова — равноконечный (греческий) прямой красный крест простой формы на белом поле (без характерных для тамплиерского креста позднего периода существования ордена Храма расширений — так называемых «иерихонских труб» — на концах креста). Впоследствии концы красного тамплиерского креста монтезских рыцарей были украшены (или, выражаясь языком геральдики, «обременены») черными заглавными готическими литерами «М» (Мария), в честь Небесной покровительницы ордена — Пресвятой Богородицы и Приснодевы Марии.
В начальный период пребывания ордена рыцарей-иоаннитов (госпитальеров), изгнанных турками- османами с острова Родос, на отведенных ему испанским королем островах Мальта, Гоццо и Комино (казавшихся изгнанникам совершенно непригодными для мало-мальски сносного существования) у испанской короны появилось намерение передать острова Мальтийского архипелага ордену Монтезы, но иоанниты сумели преодолеть кризис и, невзирая на все трудности, связанные с переселением, адаптироваться к новым условиям, поэтому план короля Испании остался на бумаге, а орден Монтезы так и не вступил во владение Мальтой, хотя был очень близок к этому.
Восьмой Магистр ордена Пресвятой Девы Монтезской, дон Луис Деспуиг, или Депюи, участвовал в завоевании Арагоном королевства Неаполитанского. Вместе с арагонским королем доном Хуаном II Магистр Монтезы направился в Калабрию, где отличился своей доблестью при взятии многих городов (хотя и ратоборствовал при этом не против «неверных», как это полагалось по Уставу, а против христиан, да еще и католиков).
Постепенно орден Пресвятой Девы Монтезской превратился в главную военную силу Арагонской короны. Короли Арагона стали все активнее вмешиваться в дела ордена и участвовать в выборах его Магистров. После Луиса Деспуига рыцари Монтезы выбрали своим Магистром дона Филиппа (Фелипе) Виваса де Каньямоса, но король Арагона Фердинанд (Фернандо) Католический навязал ордену в качестве Магистра своего племянника — дона Филиппа (Фелипе) Арагонского и Наваррского, заставив Каньямоса уйти в отставку. Под руководством дона Филиппа монтезские рыцари отличились при завоевании Гранады
