участвовал в национально-революционной войне в Испании. Был старшим военным советником 14-го партизанского корпуса республиканских войск, занимался организацией и осуществлением разведывательно-диверсионных действий в тылу войск генерала Франко, руководил школой по подготовке диверсантов-подрывников.
В 1939 году вернулся в Советский Союз и стал ответственным работником одного из управлений центрального аппарата НКВД СССР.
Во время советско-финской войны 1939–1940 годов участвовал в формировании разведывательно- диверсионных групп.
С ноября 1939 года был командиром лыжного пограничного батальона, действовавшего на Карельском перешейке.
С 1940 по 1941 год под оперативным псевдонимом «Яков» был разведчиком-нелегалом в разведывательной загранкомандировке в Финляндии и Швеции.
В сентябре 1941 года, после возвращения в СССР, был направлен в распоряжение Особой группы – 2-го Отдела НКВД СССР. Был зачислен в специально созданную Отдельную мотострелковую бригаду особого назначения НКВД СССР (ОМСБОН) командиром батальона.
5 марта 1942 года под оперативным псевдонимом «Градов» во главе спецотряда диверсантов- лыжников, состоявшего из 32 человек (главным образом пограничников), через «Витебские ворота» перешел линию фронта. Совершив рейд по тылам врага, подчиненные Ваупшасова достигли леса Княжий ключ – бывшего владения князя Радзивилла в Логойском районе Минской области Белоруссии, где развернули широкомасштабную партизанскую войну. Вскоре этот спецотряд благодаря ярким полководческим способностям своего командира вырос в крупное партизанское соединение – партизанский отряд особого назначения «Местные» общей численностью в 700 бойцов. Плюс в оперативном подчинении Ваупшасова находились также еще 15 других действовавших в этом районе партизанских отрядов. Кроме того, под руководством отряда «Местные» действовали 72 подпольные и диверсионные группы общей численностью свыше 400 человек.
При партизанском отряде особого назначения «Местные» базировался Минский подпольный горком партии. Ваупшасов с октября 1943 года был введен в состав Минского горкома.
За 28 месяцев пребывания в тылу противника партизанским соединением под командованием С.А. Ваупшасова было уничтожено свыше 14 тысяч немецких солдат и офицеров, совершено 57 крупных диверсий.
5 ноября 1944 года присвоено звание Героя Советского Союза.
После освобождения Белоруссии и до августа 1945 года Ваупшасов «работал» на фронте борьбы с бандформированиями и вооруженным подпольем националистов в Западной Белоруссии и Литве. В том числе с июня 1945 года он был командиром одного из четырех спецподразделений ОООН НКГБ СССР, которые по личному указанию наркома внутренних дел генерального комиссара госбезопасности СССР Л.П. Берии были направлены на территорию Литвы с задачей обнаружения и ликвидации формирований националистического подполья, баз и штабов ЛЛА («Армии освобождения Литвы»).
Осенью 1945 года принял участие в советско-японской войне – начальник чекистской оперативной группы, выполнявшей на территории Северо-Восточного Китая особые задания, связанные с окончательной ликвидацией остатков Квантунской армии на территории Маньчжурии. Затем все также по линии НКГБ СССР Ваупшасов в течение некоторого времени был советником при мэре маньчжурского города Хайлар.
В конце 1945 года как чекист из числа выходцев из западных областей и плюс вдобавок бывалый партизан Ваупшасов был направлен в распоряжение наркома госбезопасности Литовской ССР для активизации борьбы с местными националистическими формированиями и уголовными бандами. Он был назначен начальником одного из отделов центрального аппарата НКГБ – МГБ Литовской ССР.
В 1954 году уволился в запас.
19 ноября 1976 года умер.
Родился 24 февраля 1895 года в городе Плевен, в семье крупного землевладельца. Участник Первой мировой войны.
С 1916 года – член партии «тесняков».
В 1918 году участвовал в восстании болгарских солдат. По заданию партии занимался изъятием оружия для ее нужд со складов Союзной контрольной комиссии, работал на линии связи Варна – Севастополь – Одесса.
Осенью 1921 года был арестован.
В декабре 1922 года бежал в СССР, где в апреле 1923 года вступил в РКП(б). Работал столяром, учился в Коммунистическом университете имени Свердлова.
В апреле 1924 года – октябре 1925 года в составе группы Разведупра Штаба РККА занимался переброской оружия для БКП, которая готовила вооруженное восстание и разворачивала четническое (партизанское) движение.
После трехмесячного обучения в специальной военной школе в Тамбове находился на разведработе в Болгарии и Австрии – помогал болгарским коммунистам, которые покидали страну из-за репрессий, обрушившихся после покушения в апреле 1925 года на царя в храме «Света неделя» в Софии.
В январе 1926 года – феврале 1929 года работал в Китае советником по военной разведке в группе Х.И. Салныня, которая с 1927 года находилась на нелегальном положении под прикрытием торговой фирмы. Помимо разведывательной деятельности группа оказывала помощь Компартии Китая, в том числе поставками оружия. Связной группы была жена Винарова Г.П. Лебедева, которая работала шифровальщицей в советских представительствах в Пекине и Харбине.
В апреле 1929 года – июне 1930 года учился на Курсах усовершенствования комсостава по разведке при IV управлении Штаба РККА, одновременно в сентябре – декабре 1929 года участвовал в разведывательных операциях в Китае в период конфликта на КВЖД.
В 1930–1933 годах – главный резидент в Австрии, в сферу его деятельности входили Австрия, Польша, Чехословакия, Румыния, Югославия, Греция, Венгрия, Болгария, Турция. Из характеристики Центра о деятельности Винарова в этот период: «Винаров организовал на чешских военных заводах и заводе «Шкода» разведывательные группы. Он получил исчерпывающую информацию о состоянии авиационной промышленности, которая характеризуется как особо ценная. С его помощью Центр получил также необходимые ему 17 греческих паспортов. От Винарова получены исключительно интересные сведения государственного значения от источников в Бухаресте, Белграде, Афинах и Софии…»
В 1936 году окончил Особый факультет Военной академии имени М.В. Фрунзе.
В декабре 1936 года – марте 1938 года руководил разведывательной организацией в Париже, которая охватывала Францию и соседние страны. Одной из главных задач организации было оказание помощи республиканской Испании.
В июле 1938 года уволен из РККА.
В июне 1940 года был назначен преподавателем кафедры общей тактики Военной академии имени Фрунзе.
Осенью 1941 года выполнял задание в Турции (организация покушения на германского посла Франца фон Папена), затем был командиром интернационального полка ОМСБОН, неоднократно выполнял задания в тылу врага.
В 1941–1944 годах занимался подготовкой болгарских политэмигрантов для партизанской войны в Болгарии.
С 1944 года жил в Болгарии.
В 1944–1949 годах участвовал в создании Болгарской народной армии, находился на командных постах в строительных войсках.
В 1945 году присвоено воинское звание «генерал-майор» Болгарской народной армии.
В 1949–1964 годах – помощник министра, министр путей сообщения и строительства, начальник Главного управления путей сообщения при Совете министров НРБ.
Умер 25 июля 1969 года.
