Согласно первой монастырю выделялись земля и лес для строительства церкви и самой обители. Это была земля «монастырская вековая», игумен не мог ее осваивать (то есть использовать под пашню), продавать, закладывать и т. д. По другой грамоте, Александр получал землю и лес, которые уже мог осваивать под пашню, звать «жильцов» (крестьян) и «сажать» их на этой земле, чтобы они ее обрабатывали. Эта земля освобождалась от всяких податей и повинностей, то есть, если говорить на языке документов того времени, была «белой» землей, вотчиной монастыря. По третьей грамоте монастырь получал пустые пожни по реке Чурьюге под покосы, они также переходили в полную собственность обители, и боярский ключник в них не вступался. На тех же условиях монастырь получил «деревеньку Лисициньскую».
Если монастырь стоял на государевой земле, то его основатель подавал челобитную царю. Так, преподобный Антоний Сийский поручил своим старцам Александру и Исайе ехать в Москву к великому князю Василию Иоанновичу, чтобы государь «пожаловал бы богомоление свое, повелел монастырь строити на пустынном месте на диком лесу и братию собирати и пашню пахати» (
Однако, несмотря на жалованные грамоты, подписанные государями или другими благодетелями, монастыри часто, особенно в первые годы своего существования, были беззащитны перед произволом. Лишь милость Божия становилась их единственным покровом. Сборщик податей Новгородского архиепископа Василий Бебрь, думая, что в монастыре Антония Сийского есть некие сокровища, нанял разбойников, чтобы они ночью ограбили обитель. Когда они подошли к монастырю, то увидели множество вооруженных людей, охранявших его. Разбойники испугались и убежали. Наутро они рассказали Василию об увиденном. Тот послал в монастырь священника расспросить святого, что за люди охраняли обитель. Оказалось, что в монастыре, кроме монахов, никого не было, а святой, по своему обыкновению, всю ночь молился. Пораженный чудом, Василий Бебрь пришел к святому и покаялся перед ним.
Рядом с монастырем преподобных Адриана и Ферапонта Монзенских находилось поместье боярского сына Богдана Карпова. Монастырь поставил свою деревню Кусакино неподалеку от пустоши Богдана, и тот, усмотрев в этом угрозу для своего поместья, «рассвирепел» на преподобного Адриана. Надеясь на своих слуг и собственную силу, Богдан решил монастырскую деревню сжечь, жителей разогнать, а игумена вместе с братией избить, чтобы впредь было неповадно. Собрав своих крестьян, Богдан двинулся к монастырю. Жители Кусакино при его приближении разбежались. Доехав до Святых врат монастыря, Богдан слез с коня, намереваясь перекреститься на святые иконы. И в туже минуту его догнали гонцы, которые сообщили ему, что его дом и засеянные хлебом поля сгорели. Богдан, испугавшись такого немедленного возмездия, покаялся перед игуменом Адрианом в своем «злотворстве», а также дал милостыню в монастырь. После этого происшествия он заповедал детям своим никогда не чинить никаких препон Монзенскому монастырю.
Еще опаснее был произвол государевых наместников, которые пользовались почти неограниченной властью над землей, отданной им в «кормление». По повелению царя Иоанна Васильевича Грозного в Каргополь прибыл новый наместник боярин Иоанн Михайлович Юрьев, родственник царицы Анастасии. Как говорит автор Жития преподобного Александра Ошевенского, он не приехал, а «наехал на город», «надмеваясь» высотой своего положения. Через некоторое время к наместнику прибыл игумен Ошевенского монастыря Кассиан с монахом Евсевием. Игумен привез дары и монастырскую несудимую грамоту, чтобы сразу внести ясность во взаимоотношения монастыря и наместника. В грамоте говорилось, чтобы наместник и его тиуны не судили игумена, братию и монастырских крестьян ни в чем и сами бы не въезжали в монастырь. Боярин грамоту похвалил, но сказал, что игумен и крестьяне монастырской вотчины должны уплатить ему некую пошлину. Поскольку пошлина была незаконной, старец Евсевий, до той поры все время молчавший, возразил боярину: «Нет, господин, тебе никакого дела до нас, и мы тебе не дадим». Боярин пришел в ярость и гневно сказал: «Как повелю брать с вас, так и возьму». Но старец был неробкого десятка и ответил: «Тогда будет, когда возьмешь!» (
Тем временем монахи возвращались в обитель. По дороге игумен выговаривал старцу Евсевию: «Как ты мог говорить вопреки такому великому человеку, славному боярину!» Когда они приехали в монастырь, игумен созвал братию и рассказал все бывшее с ними. Монахи сильно испугались и накинулись на Евсевия с такими словами: «Большое зло ты сотворил. Если ты не вернешься и не утолишь гнева боярина, он сам пошлет за тобой, и с великим бесчестием возьмут тебя. Мы же тебя сами отдадим как некоего злодея. И если тебе случится пострадать, то мы тебе помогать не будем». Услышав такие недвусмысленные угрозы от родной братии, Евсевий удалился в келью и здесь всю ночь со слезами молился Богу. Наутро он поехал в Каргополь. Спасло его чудо. Когда боярин немного проспался, ему явились два вооруженных старца. Один из них сказал: «Если не покаешься, то умрешь злой смертью». А второй добавил: «Если не послушаешь святого Николы и меня, то живым тебе не быть, вскоре умрешь». После этих слов боярин в ужасе узнал в первом старце святителя Николая. Он спросил у святителя, как зовут второго старца, на что святой Никола сказал: «Разве ты его не знаешь? Ты же хочешь его Богом созданную обитель разорить, а учеников его, Богом собранное стадо, разогнать. Это преподобный Александр, начальник той обители, меня же он взял с собой, потому что и мне Богом повелено хранить это место, так как есть там церковь во имя мое». Еще больший ужас охватил боярина, он стал просить прощения у преподобных и дал обет во всем помогать монастырю. На этом боярин проснулся и, призвав к себе священника, рассказал ему свой страшный сон.
Уже светало, когда монах Евсевий в тоске ехал по безлюдным улицам Каргополя. Тут его встретил тот самый священник, возвращавшийся от боярина, и, удержав его, сказал: «Радуйся, брат Евсевий!» Старец решил, что священник издевается над ним. Но тот повторил: «Радуйся, брат, ибо Бог помиловал вас» (
Эту повесть с боярином Юрьевым автор Жития завершил любопытным примечанием, что как-то он сам был на пиру у боярина и слышал его рассказ, также и старец Евсевий поведал ему о себе, он же, объединив оба рассказа, честно все изложил. К этому можно только добавить, что хорошо то, что хорошо кончается.
После того как была получена жалованная грамота на землю, ее можно было осваивать. Иноки расчищали землю от леса, чтобы поставить церковь, кельи, посадить огород, распахать пашню. Бывало, что монастырю помогали наемные люди, если у обители были средства и благодетели. Так, в 1400 году преподобный Дионисий Еяушицкий послал князю Дмитрию Васильевичу Заозерскому, владевшему землями вокруг Кубенского озера, свою просьбу прислать «делателей», чтобы выкорчевать деревья. Князь Дмитрий прислал своих делателей, и уже в 1402 году на росчисти (на расчищенном месте) были построены кельи. Затем преподобный Дионисий отправился к Ростовскому архиепископу Григорию и получил у него
