Сборник основных формул школьного курса химии

атомов в молекулах органических веществ влияют друг на друга.

«Полуторные связи» содержатся в ароматических соединениях. Характер атома углерода

Функциональные группы – группы атомов, обусловливающие характерные химические свойства органических веществ.

Некоторые функциональные группы

Углеводороды: R-Н, где R – обозначение углеводородного заместителя (радикала).

*Галогенпроизводные углеводородов:

R-Hal, где Hal – F (фтор), Сl (хлор), Br (бром), I (иод).

Спирты: R-ОН, где —ОН гидроксильная группа.

*Простые эфиры: R-О-R, где —О– кислород (эфирный).

Альдегиды и *кетоны:

Карбоновые кислоты:

*Нитросоединения:

Амины:

R-NH2, где – NH2 аминогруппа

Изомерия

Среди структурных изомеров можно выделить соединения, различающиеся

• по строению углеродного скелета: С4Н10

• по положению кратной связи: С4Н8

• по положению заместителей в углеродной цепи: С3Н8O

• по взаимному расположению функциональных групп: C3H7NO2

• по принадлежности к разным классам органических соединений: С2Н60

СН3-СН2-ОН этанол

СН3-О-СН3 диметиловый эфир

*Геометрические изомеры:

Углеводороды

Алканы (парафины) СnН2n+2 – ациклические, насыщенные; содержат простые (одинарные) связи; * sр3 -гибридизация атомных орбиталей углерода.

Например, этан С Н3-СН3.

Алкены (олефины) СnН2n – ациклические, ненасыщенные; содержат двойную связь С=С; * sр2 -гибридизация атомных орбиталей углерода.

Например, этен (этилен) СН2=СН2.

Алкадиены СnН2n_2 – ациклические, ненасыщенные; содержат две двойные связи С=С; * sр2 -гибридизация атомных орбита-лей углерода.

Например, бутадиен С Н2= С Н- СН=СН2.

Алкины (ацетилены) СnН2n_2 – ациклические, ненасыщенные; содержат тройную связь С≡С; * sр -гибридизация атомных орбиталей углерода.

Например, этин (ацетилен) С Н≡СН.

Циклоалканы (нафтены) СnН2n – циклические, насыщенные; содержат одинарные связи; * sр3 -гибридизация атомных орбиталей углерода.

Например, циклобутан

Арены (ароматические углеводороды) СnН2n_6 – циклические, ненасыщенные; содержат обобществленные π-электроны; *sp2- гибридизация атомных орбиталей углерода.

Например, бензол

Химические свойства предельных углеводородов

Реакции:

1) замещения: RH + Cl2  → RCl + НСl

2) горения: RH + O2  → СO2 + Н2O

3) частичного окисления:

СН4 + O2 → НСНO + Н2O (500 °C, катализатор)

4) отщепления водорода (дегидрогенизация):

СпH2п+2 → СпH2п, СпH2п-2 + Н2

5) с водяным паром (800 °C):

СН4 + Н2О → СО + 3Н2

6) с оксидом углерода(IV):

СН4 + СO2 → 2СО + 2Н2

7) изомеризации (t, катализатор):

*Механизм реакции замещения

1. Инициирование реакции

2. Развитие цепи

Н3С-Н + Сl˙ → НСl + Н3С˙

Н3С˙ + Сl-Сl → Н3С-Сl + Сl˙

3. Обрыв цепи

Н3С˙ + Н3С˙ → Н3С-СН3

Н3С˙ + Сl˙ → Н3С- Сl

Сl˙ + Сl˙ → Сl-Сl 

Химические свойства непредельных углеводородов

Реакции присоединения:

1) с галогенами:

СН2=СН2 + Вr2 → СН2Вr-СН2Вг

СН≡СН + Br2 → CHBr=CHBr

Н2С=СН-СН=СН2 + Вг2 → ВrН2С-СН=СН-СН2Вг

2) с водородом:

СН2=СН2 + Н2 → СН3-СН3

СН≡СН + Н2 → СН2=СН2

3) с водой:

СН2=СН2 + Н2O → СН3-СН2ОН (800 °C, 8 МПа, Н3РO4)

С2Н2 + Н2O → CH3C(H)O (HgSO4)

4) с галогеноводородами:

СН2=СН2 + НСl → СН3-СН2Сl

С2Н2 + НСl → Н2С=СНСl (катализатор)

Реакции замещения:

2НC≡С-СН2-СН3 + Ag2O → 2Ag-C≡C–CH2-CH3↓ + Н2O

Реакции окисления:

1) полное окисление (горение):

С2Н4 + 3O2 → 2СO2 + 2Н2O

2С2Н2 + 5O2 → 4СO2 + 2Н2O

2) частичное окисление:

С2Н4 + [О] + Н2O → НОСН2СН2ОН (КМnO4)

Реакции полимеризации:

1) nСН2=СН2 → [-СН2-СН2-]n (TiCl4, Al(C2H5)3)

2) синтез каучука по методу Лебедева:

nСН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-)n

3) получение бензола: ЗС2Н2 → С6Н6

Правило Марковникова

При присоединении молекул воды, гало- геноводородов и других водородсодержа-щих веществ атом водорода присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, с которым соединено больше атомов водорода:

СН2=СН-СН3 + НСl → CH3 -CHCl-CH3

Химические свойства ароматических углеводородов

1. Полное окисление:

2С6Н6 + 15O2 → 12СO2 + 6Н2O

2. Частичное окисление, например, пер- манганатом калия КМnO4:

С6Н5СН3 + [О] → С6Н5СООН + Н2O

3. Замещение:

С6Н6 + Вr2 → С6Н5Вr + НВr (в присутствии катализатора)

С6Н5СН3 + 3HN03 → CH3C6H2(NO2)3 + ЗН2O (в присутствии конц. H2SO4)

4. Присоединение:

С6Н6 + ЗН2 → С6Н12 (в присутствии катализатора)

*Химические свойства галогенопроизводных

1 . Со щелочами в водном растворе: СН3СН2Сl + NaOH → СН3СН2ОН(спирт) + NaCl

2. Со щелочами в спиртовом растворе: CH3CH2CHBr + NaOH → СН3СН=СН2(алкен) + Н2O + NaBr

3. С аммиаком: СН3СН2Сl + NH3 → CH3CH2NH2, (CH3CH2)2NH, (CH3CH2)3N (амины)

Кислородсодержащие органические соединения

Спирты и *фенолы

Общая характеристика

Алкан ол ы – ациклические, насыщенные, одна группа —ОН, например метанол (метиловый спирт) СН3ОН.

Алкан диол ы – циклические, насыщенные, две группы —ОН, например этилен-гликоль СН2ОН- СН2ОН.

Алкан триол ы – ациклические, насыщенные, три группы —ОН, например глицерин СН2ОН-СНОН- СН2ОН.

*Фенолы – циклические производные бензола, содержащие группы —ОН в бензольном кольце, например фенол С6Н5ОН.

Химические свойства спиртов и фенолов

1. Полное окисление (горение):

2СН3ОН + 3O2 → 2СO2 + 4Н2O

2. Частичное окисление перманганатом калия КМnO4 или дихроматом калия К2Сr2O7:

СН3ОН + [О] → НС(Н)O + Н2O

3. Дегидрирование в присутствии катализатора:

СН3СН2ОН → СН3С(Н)=O(этаналь) + Н2

(СН3)2СНОН → (СН3) 2С=O(ацетон) + Н2

4. Дегидратация внутримолекулярная:

СН3СН2ОН → Н2С=СН2 + Н2O (> 140 °C, конц. H2SO4)

5. Дегидратация межмолекулярная

2СН3СН2ОН → СН3СН2-О-СН2СН3 + Н2O (< 140 °C, конц. H2SO4)

6. Дегидрирование и дегидратация:

2С2Н5ОН → СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2О+ Н2 (425 °C, ZnO, Al2O3)

7. С