Сборник основных формул школьного курса химии

галогеноводородами в присутствии конц. H2SO4:

С2Н5ОН + НСl → С2Н5С1 + Н2O

8. Этерификация в присутствии конц. H2SO4 при нагревании:

СН3СООН + НОСН3 → СН3СООСН3 + Н2O

9. С металлами:

2СН3ОН + 2Na → 2CH3ONa + Н2↑

10. *3амещение (только фенолы):

С6Н5ОН + 3Br2 → С6Н2(ОН)(Br) 3

11. С основаниями (только фенолы и многоатомные спирты):

*С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + Н2O

Альдегиды и *кетоны

Органические соединения, содержащие карбонильную группу > С=0, относят к карбонильным соединениям.

Общая характеристика альдегидов и кетонов

Альдегиды – карбонильная группа связана с одним углеводородным радикалом и атомом водорода, например метаналь (муравьиный альдегид, формальдегид) и этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид)

*Кетоны – карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами (одинаковыми или разными), например пропанон (диметилкетон, ацетон)

*Химические свойства альдегидов и кетонов

1. Гидрирование в присутствии катализаторов (Pd, Pt, Ni):

HC(H)O + Н2 → СН3ОН

*СН3СОСН3 + Н2 → СН3СН(ОН)СН3

2. Полное окисление:

2СН3С(Н)O + 5O2 → 4СO2 + 4Н2O

3. Частичное окисление:

СН3С(Н)O + Ag2O → СН3СООН + 2Ag↓

СН3СОСН3 + [О] → СН3СООН + С02 + Н2O окислитель КМnO4

Карбоновые кислоты

Систематические и тривиальные названия кислот и анионов

НСООН – метановая (муравьиная)

НСОО¯ – формиат

СН3СООН – этановая (уксусная)

СНдСОО¯ – ацетат

С2Н5СООН – пропановая (пропионовая)

С2Н5СОО¯ – пропионат

С3Н7СООН – бутановая (масляная)

С3Н7СОО¯ – бутират

С4Н9СООН – пентановая (валериановая)

С4Н9СОО¯ – валерат

С6Н13СООН – гептановая (энантовая)

С6Н13СОО¯ – энантат

СН2=СНСООН – пропеновая (акриловая)

СН2=СНСОО¯ – акрилат

С6Н5СООН – бензолкарбоновая (бензойная)

С6Н5СОО¯ – бензоат

*НООС-СООН – этандионовая (щавелевая)

* (¯ООС-СОО¯) – оксалат

Химические свойства карбоновых кислот

1.  Диссоциация:

НСООН ↔ НСОО¯ + Н+

2.  Образование солей:

НСООН + Zn → Zn(HCOO)2 + Н2↑

НСООН + NaOH → NaHCOO + Н2O

2НСООН + К2СO3 → 2КНСОО + Н2O + СO2↑

НООС-СООН + СаСl2 → СаС2O4↓ + 2НСl

3.  Дегидратация при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты:

2СН3СООН → СН3С(O)O(O)ССН3 + Н2O

4.  Этерификация:

СН3СООН + С2Н5ОН  → СН3СООС2Н5(этилацетат) + Н2O

*Особые свойства муравьиной кислоты

1. Разложение под действием концентрированной серной кислоты:

НСООН → СО + Н2O

2.  Окисление:

НСООН + Ag2O → Н2O + СO2 + Ag↓

*Взаимные превращения кислородсодержащих органических соединений

По степени окисленности кислородсодержащие органические соединения образуют следующую последовательность: спирты и фенолы < альдегиды и кетоны < кар-боновые кислоты.

Они могут превращаться друг в друга под действием окислителей и восстановителей:

Жиры и углеводы

Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоно-вых кислот (жирных кислот).

*Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров

Пальмитиновая С15Н31СООН

Стеариновая С17Н35СООН

Олеиновая С17Н33СООН

(одна двойная связь в радикале)

Линолевая С17Н31СООН

(две двойные связи в радикале)

Общая характеристика углеводов

Моносахариды – простые углеводы, не гидролизуются, например глюкоза и фруктоза С6Н12O6.

Олигосахариды – сложные углеводы, состоят из 2-10 моносахаридных остатков, гидролизуются до моносахаридов, например мальтоза и сахароза С12Н22O11.

Полисахариды – сложные углеводы, состоят из > 10 моносахаридных остатков, гидролизуются, например крахмал и целлюлоза (С6Н10O5) n

Азотсодержащие органические соединения

Классификация аминов

1. Первичные, например этиламин

СН3-СН2-NH2

2. Вторичные, например диметиламин

СН3-NH- СН3

3. Третичные, например триметиламин

4. Ароматические, например анилин

C6H5- NH2

*Химические свойства аминов

Восстановитель

1. Полное окисление (горение): 4CH3NH2 + 9O2  → 4СO2 + 10Н2О + 2N2

Основание

2. С водой:

CH3NH2 + Н2O ↔ CH3NH3+ + ОН¯

3. С кислотами:

CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl

Аминокислоты

Глицин (аминоуксусная, аминоэтановая) NH2CH2COOH

Алании (α-аминопропионовая, 2-аминопропановая) CH3CH(NH2) COOH

Фенилаланин C6H5CH2CH(NH2)COOH

Глутаминовая НООС(СН2)2СН(NН2) СООН

Лизин H2N(CH2)4CH(NH2)COOH

Серии HOCH2CH(NH2)COOH

Цистеин HSCH2CH(NH2)COOH

Тирозин HOC6H4CH2CH(NH2)COOH

Гистидин (C3H3N2)CH2CH(NH2) COOH

Пептидная связь

Из остатков аминоксилот, соединенных пептидными связями, построены белки.

Высокомолекулярные соединения (ВМС)

Методы получения ВМС

Поликонденсация – метод синтеза полимеров, при котором взаимодействие молекул мономеров сопровождается выделением побочных низкомолекулярных соединений (воды, аммиака, спиртов):

nС6Н5ОН + nНСНО → [-С6Н3(ОН) – СН2-]n+ nН2O

Полимеризация – реакция получения полимеров, протекающая без выделения побочных продуктов:

nСН2=СНСl → [-СН2-СНСl-]n

*Примеры полимеров на основе этилена и его производных

Этилен (этен) СН2=СН2

Полиэтилен [-СН2-СН2-] п

Пропилен (пропен) СН3-СН=СН2

Полипропилен

Винилхлорид (хлорэтилен) Сl- СН=СН2

Поливинилхлорид 

Тетрафторэтилен CF2=CF2

Политетрафторэтилен (тефлон) [-CF2-CF2-]n

Стирол (винилбензол, фенилэтилен) С6Н5- СН=СН2

Полистирол