Вильню, которая с 1323 года была столицей государства, с пригородами Ошмяной, Браславом и Вилькамиром, Монивиду — Кернаву и Слоним, Наримунту — Пинск и Туров, Кариату — Новогородок и Волковыск, Любарту — Волынь, Ольгерду — Крево и Витебск (и Менск?), Кейстуту — Троки (Тракай), Берестье и Городню. Полотчина же оставалась у Гедиминова брата Воина (затем перешла Наримунту). Отданные наместникам земли Беларуси сохранили широкую автономию. К примеру, Полоцк попрежнему самостоятельно подписывал договоры с Ригой. Сыновья Гедимина, получив уделы, переняли религию коренного населения, местные традиции. Кариат после крещения в православие стал называться Михаилом, Любарт — Дмитрием, Наримунт — Глебом, а Явнут — Иваном.
После Гедимина великокняжеским престолом владел его младший брат Явнут. Это вызвало разлад среди братьев. Государство находилось тогда в тяжелой политической ситуации. Немецкий орден закрепился в низовьях Немана, заключил перемирие с польским королем Казимиром и усилил давление на Великое Княжество.
Чтобы укрепить власть, Ольгерд и Кейстут договорились и в начале 1345 года осуществили государственный переворот. Кейстут овладел Вильней и провозгласил великим князем Ольгерда, а изгнанный Явнут бежал в Москву.
Братья разделили территорию государства на две части по линии Городня — Троки и далее до Инфлянтов (Ливонии). Ольгерд сидел в Вильне, владел восточными землями и занимался отношениями с Москвой и татарами. Делом Кейстута, устроившего себе столицу в Троках и правившего западной частью государства, была западная политика, прежде всего борьба с немецкими рыцарями.
Ольгерд добился больших успехов в восточной политике. Он присоединил к Великому Княжеству земли Белорусского Поднепровья, а в 1362 году разгромил у Синих Вод громадную татарскую орду, чем положил начало освобождению восточнославянских земель от татар. По просьбе тверского князя он в 1368, 1370 и 1372 годах ходил на Москву. Однако до решающей битвы дело не дошло. Ольгерд и великий князь московский подписали мир.
С целью нейтрализации церковно-политического влияния Москвы на православное население государства Ольгерд, как и его отец, добивался создания собственной митрополии. В 1352 году она была восстановлена. Кафедра, как и раньше, размещалась в Новогородке.
После смерти Ольгерда в государстве возник опасный внутренний раздор. Виленский престол получил Ягайло — сын Ольгерда от второй жены, с чем не согласились его старшие сыновья от витебской княгини Марии. Уже в 1377 году Андрей Ольгердович бежал из Полоцка в Псков, а затем в Москву.
Чтобы отомстить Андрею, Ягайло хотел посадить в Полоцке брата Скиргайлу, но полочане не приняли нежеланного князя и, оскорбив его, изгнали из города. Тогда Скиргайло пришел завоевывать Полоцк со своим войском и отрядом инфлянтских рыцарей. Полочане просили помощи у Новгорода, но не получили ее и отражали нападение самостоятельно. Их спасло то, что развернулась борьба Ягайлы с Кейстутом и Скиргайло отправился защищать своего брата.
Вскоре Кейстут был заточен, а затем удавлен в Кревском замке, а его сыну Витовту, брошенному в тюрьму в Вильне, удалось бежать в Пруссию. Захватив верховную власть, Ягайло спешил укрепиться на престоле, однако на Княжество напал Витовт с немецкими рыцарями. В 1383 году он захватил Троки, держал в осаде Вильню. Чтобы лишить Орден своего опасного соперника, Ягайло начал тайные переговоры с Витовтом. Последний согласился признать Ягайлу верховным правителем, если тот вернет ему отцовские владения, и в 1384 году перебежал из Пруссии в Литву.
Получив только Берестейщину и Городенщину, Витовт добивался других земель. Не успокаивался и самый заклятый соперник Ягайлы Андрей Полоцкий.
В той ситуации Ягайло искал опоры в союзе с соседними странами. Существовал выбор: сближение с великим князем московским Дмитрием Донским или брак с польской королевой Ядвигой. Он колебался. Но когда московский князь потребовал от Ягайлы после планируемой женитьбы с Софьей, дочерью Донского, крестить Литву в православие и признать себя «младшим братом» (вассалом), тот выбрал блок с Польшей.
После соответствующих переговоров из Кракова прибыло уполномоченное посольство, и 14 августа 1385 года в Кревском замке было подписано соглашение о государственной унии. Со стороны Литвы акт подписали Ягайло, Скиргайло, Карибут, Витовт и Лугвен. Краковские послы приглашали Ягайлу занять польский королевский престол и вступить в брак с 12-летней королевой Ядвигой. Ягайло в свою очередь обязывался принять католичество и обратить в эту веру своих еще не крещенных братьев, родственников и всех литовцев, а также навеки присоединить свое государство к Королевству Польскому.
С юридической стороны Кревский акт как будто означал полную инкорпорацию Великого Княжества Литовского Польшей. В действительности же наша страна сохранила отдельный государственный организм.
Против Ягайлы и кревского соглашения уже в 1386 году выступил Андрей Полоцкий. На помощь мятежному князю пришли смоленский князь Святослав и магистр Инфлянтского ордена. Их войско овладело Лукомлем, Полоцком, чьи мещане симпатизировали Андрею, затем повоевало земли вплоть до Ошмяны. Святослав пытался занять Мстислав.
Когда инфлянтские рыцари оставили Беларусь, на подавление бунтовщиков пришло войско Карибута, Скиргайлы, Лугвена и Витовта, которое в битве под Мстиславлем в апреле 1386 года разгромило смолян. Полоцк, в котором затворился Андрей, долго и упорно оборонялся, но через год Скиргайло смог овладеть городом, захватил Андрея и выслал его в Краков к Ягайле. А уже зимой 1389/90 года против Ягайлы восстал Витовт. После неудачной попытки захватить Вильню он вновь бежал к прусским рыцарям.
В сентябре 1390 года отряд тевтонцев во главе с Витовтом пришел к Вильне и захватил деревянный Кривой замок, но Верхний и Нижний замки выстояли. Через год он овладел Городней, а еще год спустя захватил Новогородок и вновь угрожал Вильне. Война показала, что Ягайло не удержит власть над Великим Княжеством, если не пойдет на компромисс.
Весной 1392 года он вступил в тайные переговоры с Витовтом и пообещал ему возвратить все прежние владения Кейстута. В Острове, что под Лидой, 4 августа 1392 года Ягайло и Витовт подписали соглашение. Правление государством пожизненно передавалось Витовту, которому, согласно летописи, «рада была вся земля литовская и русская».
Вступив на виленский трон, великий князь Витовт начал укреплять свою страну, делая ее независимой от Польского Королевства. Вначале ее необходимо было централизировать, для чего Витовт подчинил себе наиболее самостоятельные уделы, заменил князей своими наместниками, а землям дал уставные грамоты.
Укрепив свои позиции в государстве, Витовт сразу пошел на обострение отношений с Польшей. Возмущенный письмом Ядвиги, которая требовала дани, великий князь собрал бояр на неманском острове Самин. Те поддержали Витовта, заявив, что они «всегда были свободными, как и предки, и никогда не платили никакой дани Польше», и провозгласили Витовта своим королем.
Чтобы сделать Тохтамыша правителем Орды и впоследствии располагать его поддержкой в восточной политике, Витовт в 1399 году подготовил большой поход против татар. Совместно с его войском на юг двинулась помощь из Польши и Прусского ордена. Но 12 августа в битве у реки Ворсклы татары Тимур-Кутлука разгромили силы Витовта. Это поражение заставило великого князя пойти на укрепление альянса с Ягайлой.
Чтобы поправить свое положение после Ворсклы, Витовт энергично занялся восточной политикой. Он умело использовал союз с Москвой, закрепленный династическим браком, и расширил свое влияние на восточнославянские земли. Урегулирование отношений с Московским княжеством, Новгородом и Псковом позволило начать борьбу с Тевтонским орденом. Когда в 1409 году население Жемайтии выступило против немцев, Витовт поддержал восстание. За него вступилась Польша, и Орден объявил им войну.
Ягайло и Витовт разработали план совместных действий. В начале июля 1410 года они привели свои соединенные войска на территорию Пруссии. У Витовта было 40 хоругвей из всех земель Великого Княжества, в том числе городенская, витебская, полоцкая, смоленская, пинская, новогородская, берестейская, волковысская и другие, а также отряды татарской конницы, — все вместе составляло около 10–12 тысяч всадников. У Ягайлы в 51 хоругви насчитывалось 12–14 тысяч конников. На помощь полякам пришли наемные солдаты из Чехии во главе с Яном Жижкой. Силы Ордена составляли примерно 16 тысяч рыцарей.
