Пока Родосское братство торговалось за новые земли, турки продолжали свою экспансию: в 1354 г. они заняли важный опорный пункт на европейском берегу Дарданелл — порт Галлиполи и приступили к завоеваниям на Балканском полуострове. Казалось бы, в такой ситуации христианское милосердие должно было возобладать над религиозными разногласиями и Запад мог протянуть руку помощи своим восточным соседям. Но нет, папа прежде всего выставляет условие: византийская церковь обязуется вступить в унию с Римом и признать над собой власть папы, а уж затем он санкционирует помощь католических государств. Свои слова «святой престол» воплощает в дела и в категорической форме запрещает госпитальерам оказывать содействие византийским императорам до тех пор, пока они не согласятся на это условие.
Миссия папского легата Пьетро Томаса, направленного в 1359 г. в Константинополь для официального оформления соглашения об унии двух церквей, оказалась безуспешной. Легат не сумел правильно оценить ситуацию, сложившуюся на Балканах, и вместо решительных действий против турок увлекся бесплодной идеей борьбы со «схизматиками» (православными), выдвинув при этом заведомо неосуществимый лозунг возврата Иерусалима. Бросив своего союзника Венецию на произвол судьбы, Родос и Кипр объединяются для крестового похода против Египта, где опять, как много лет тому назад, их привлекает богатая Александрия.
4 октября 1365 г. с благословения Пьетро Томаса кипрско-родосская флотилия вышла из гавани Родоса и тайно направилась к берегам Египта. 10 октября Александрия была взята стремительным штурмом, за которым последовали разгром и разграбление города; в порту Александрии были сожжены все египетские корабли. Опасаясь ответного удара, великий магистр срочно вызвал на Родос из Европы около ста рыцарей- госпитальеров и взял с кипрского короля Пьера де Лузиньяна, главного организатора нападения на Египет, обещание в случае необходимости оказать помощь ордену. До нападения на Родос дело, однако, не дошло, а в середине 70-х годов ордену удалось добиться мира с египетским султаном.
Впрочем, родосские рыцари и сами были не рады затеянной авантюре. Их во все меньшей степени привлекала ратная слава, когда расширялись возможности для обогащения мирным путем. «Воинство божье» было не прочь и прикупить земель, и дать деньги в рост, и пуститься в выгодные торговые операции. Наряду с военным флотом Родос обзавелся и торговыми судами, перевозившими европейские товары на Восток (ткани, изделия из металла), а из Египта доставлявшими в Европу пряности и предметы роскоши. Во Франции и в Италии госпитальеры открыли торговые конторы, через которые сбывали сахар, производимый на Кипре и Родосе.
Во второй половине XIV в. у ордена насчитывалось 656 командорств, приносивших доход в 45 тыс. флоринов ежегодно. Во главе каждого командорства стоял прецептор, имевший собственную резиденцию, которая состояла из усадьбы с вместительным домом, конюшнями и церковью, а также госпиталя и помещений, где проживали братья, их оруженосцы и слуги. Иногда в командорствах селились (с разрешения прецептора) так называемые «пенсионеры», т.е. миряне, которых орден брал на свой «пенсион». При этом имущество «пенсионеров» переходило во владение иоаннитов. Кстати говоря, каждый, кто вступал в ряды рыцарей, обязан был сделать «достойный» вклад в казну ордена в виде денег или какого-то имущества, которыми орден распоряжался при жизни брата и полностью брал в свою собственность после его кончины.
Командорства административно подчинялись приорствам или великим приорствам (в зависимости от значимости). В функции приора (великого приора) входили поддержание дисциплины среди рыцарства, набор новых членов, регулярный созыв местных капитулов (не реже одного раза в три года) и — самое главное — сбор ежегодных денежных взносов и пожертвований в пользу ордена, которые затем отправлялись на Родос в распоряжение Монастыря (так именовалась резиденция ордена). Верхушка иоаннитов, проживавших в европейских странах, вела жизнь, мало чем отличающуюся от жизни других феодальных сеньоров. Прецепторы и приоры заседали в парламентах, творили суд, занимали различные должности при королевских дворах. Единственным их отличием и преимуществом являлось то, что, как правило, они были освобождены от уплаты королевских и церковных налогов.
Постоянное покровительство «святого престола», продолжавшего носиться с замыслами новых крестовых походов и рассматривавшего орден иоаннитов как свою единственную постоянно мобилизованную военную силу, привело к тому, что госпитальеры смогли не только отстоять у европейских владык свое право на существование, но и постепенно набрать прежнюю силу. В 1335 г. они расплатились с долгами, а в 1343 г. во флорентийских банках у ордена уже лежал золотой запас в 360 тыс. флоринов. Даже несмотря на финансовый крах, последовавший за банкротством банкирских домов Барди и Перуцци, где находилась часть этого запаса, ордену удалось выдержать материальные трудности и восстановить потерянное.
Власть великого магистра, официально правившего на Родосе, фактически распространялась на все владения иоаннитов, разбросанные по европейским странам. Как любой крупный феодал, он являлся одновременно и верховным судьей для подвластных ему рыцарей, и вершителем судеб своих подданных. Орден чеканил собственные монеты, издавал законы и назначал послов ко дворам королей и князей.
Конечно, все это не означало, что жизнь внутри ордена текла легко и спокойно, а отношения между братьями носили идиллический характер. Влиятельные госпитальеры боролись за власть и выгодные назначения точно так же, как и светские бароны. Многие приезжали на Родос для несения тяжелой службы на Востоке только для того, чтобы заработать себе хорошую должность, а через три-четыре года возвращались в европейские командорства в качестве прецепторов или приоров. Великие магистры постоянно испытывали затруднения с личным составом орденского войска, а рыцари предпочитали сытое и безбедное житье во французских, английских, португальских и других командорствах.
Большую роль в делах иоаннитов в этот период играли папы, которые вмешивались во все стороны деятельности капитула — от раздачи постов своим любимцам до прямых указаний, когда, где и против кого должны быть направлены военные усилия ордена. В 1371 г. после поражения сербов от турецкого султана Мурада I в битве на берегу Марицы папа Григорий XI задумал очередной поход против мусульман. Естественно, нашлось в этом плане место и госпитальерам, в задачу которым было вменено собственными силами продолжать оборону Смирны, где еще велись боевые действия.
В 1373 г. в Фивах собрался своего рода международный конгресс по выработке единой программы борьбы с османской опасностью. В нем приняли участие папа Григорий XI, Венеция, Генуя, орден св. Иоанна Иерусалимского, викарий графства Афинского, кипрский, венгерский и сицилийский короли, а также император Византии. Орден занялся приготовлениями к совместной кампании. Он обязался выставить к концу 1375 г. 400 рыцарей с оруженосцами и частично оплатить расходы по коалиции, для чего великому магистру пришлось распорядиться заложить или отдать в аренду ряд земель и добиться крупного займа от банкиров Альберти во Флоренции. Но все его приготовления оказались лишними: коалиция распалась, едва возникнув. Венгерский король Лайош I оказался втянутым во внутренний династический конфликт, а Генуя и Венеция не смогли преодолеть своих разногласий из-за торгового соперничества.
В 70-е годы XIV в. интересы иоаннитов все больше перемещаются на Европейский континент. В 1376 или 1377 г. им удалось осуществить свою давнишнюю мечту — приобрести в аренду сроком на пять лет Ахейское княжество, а еще через некоторое время — порт Воница на западном побережье Балканского полуострова. Все это предпринималось под флагом борьбы с турками, которую рыцарям якобы легче было вести, имея опорные пункты на материке. Однако последующие действия великого магистра ордена Хуана Фернандеса де Хередиа (1377—1396), пользовавшегося особым расположением папы, в рамки этой борьбы никак не укладывались. Вместо того чтобы выступить против Мурада I, он двинулся во главе рыцарей на завоевание Арты — столицы незадолго до того сформировавшейся албанской сеньории Этолия, под стенами которой потерпел жестокое поражение и был захвачен в плен. Правда, в плену он не задержался: иоанниты заплатили за своего магистра огромный выкуп, и в июне 1379 г. де Хередиа уже вернулся на Родос.
В результате этой бесславной кампании госпитальерам пришлось не только отказаться от Воницы, но и постепенно уступить все остальные владения на Балканах. Потеря доходных земель, расходы на военные операции, баснословная сумма, заплаченная за де Хередиа, печально отразились на финансах ордена. Документы свидетельствуют, что в начале 1382 г. капитул вынужден был отослать назад в Европу 60 рыцарей, которых он не мог содержать на Родосе.
К денежным затруднениям прибавился внутренний «правительственный» кризис, отразивший Великий раскол (1378—1417) в правящей верхушке католической церкви. В начале XIV в. борьба пап за главенство над светской властью окончилась для них весьма плачевно. Решительные меры французского короля Филиппа IV, не желавшего мириться с притязаниями Рима на всемирное господство, привели его к победе
