Вопреки рекомендации Главнокомандующего, Слащев не поехал за границу, переселившись из личного вагона, в котором он проводил большую часть времени в атмосфере хаоса и беспорядка, посреди разбросанной одежды, карт местности и оружия и в окружении своих нескольких пернатых питомцев — журавля, ласточки, скворца и вороны, — в Ялту:
Русская Армия, вышедшая из Таврии, по-прежнему оставалась запертой на Крымском полуострове. Большевистское командование продолжало подвод новых сил и вооружения. И хотя Великобритания возобновила угасавшую периодичность поставок, а Французское правительство опубликовало заявление о признании правительства Врангеля фактическим правительством Южной России, в штабе Главнокомандующего стали рассматривать необходимость взятия стратегической инициативы в свои руки, для чего требовался поиск новых кардинальных решений. Изучив обстановку, сложившуюся на Кубани, захваченной большевиками, штаб Врангеля пришел к выводу, что при удачно высаженном десанте на Кубань, где по расчетам разведки насчитывалось три десятка крупных формирований казачьих повстанцев, стратегическая инициатива может оказаться вырвана у красных. Штаб Русской Армии полагал, что в этом случае ситуация сможет перемениться, как на Дону, во время восстания в станице Вешенской в 1919 году. Особые надежды связывались с крупнейшим соединением повстанцев — «Армией Возрождения России» генерал-майора М. А. Фостикова, под чьим контролем находился Баталпашинский и Лабинский отделы, захваченные повстанцами Фостикова, изгнавшими оттуда большевиков. Численно «Армия Возрождения России» насчитывала более пяти с половиной тысяч человек, у повстанцев имелись десять орудий и три десятка пулеметов.
Для установления связи с отрядом Фостикова Врангель направил генералов Муравьева и Султан- Келеча, однако генералы изначально действовали без координации между собой, не облегчая тем самым вопрос соединения кубанских повстанцев и частей Русской Армии. Фостиков негодовал:
В десант Главнокомандующим направлялись 1-я конная и 2-я Сводная Кубанская пешая дивизия генералов Бабиева и Шифнер-Маркевича, а также Сводная пехотная дивизия генерала Казановича. Десанту были приданы восемь аэропланов и несколько бронеавтомобилей. Командовать десантом Врангель назначил генерал-лейтенанта Сергея Георгиевича Улагая. Всего Азовская флотилия высадила 16 тыс. человек, орудия, запасы снаряжения, продовольствия, обозы, а также несколько тысяч кубанских беженцев, прибившихся к десанту. Военные транспорты Азовского отряда, включая два вооруженных ледокола — «Гайдамак» и «Джигит», блокировали красный флот в Таганрогском заливе, в то время как другие корабли этой флотилии прикрывали высадку десанта. Погрузка на транспорты проходила в Керчи, где был посажен авангард, и Феодосии, где на борт военных транспортов поднялись главные силы и беженцы. В ночь с 31 июля по 1 августа 1920 года транспорты вышли в море, а на рассвете 2 августа авангард десанта был высажен в 14 километрах от станицы Приморско-Ахтырской, на косе Ясенской. Береговые батареи большевиков были уничтожены дальнобойными орудиями военных судов, и десант высадился без потерь. После того как станица Ахтырская была взята, там и произошла высадка основных сил десанта, а также лошадей, орудий и всей материальной части.
Конная дивизия генерала Бабиева быстро продвигалась вперед. Были взяты станицы Тимашевская, Поповичевская, Брюховецкая. Кубанские казачьи разъезды едва не доходили 40 верст до Екатеринодара. Против десанта большевиками была брошена малочисленная 1-я Кавказская кавалерийская дивизия с 9 орудиями, со временем к ней были подтянуты кавалерийская бригада некоего Балахонина и один бронепоезд, но высадившая 1-я конная дивизия Бабиева с ходу атаковала красные части и разгромила противостоящих им большевиков. Бригаде Балахонина удалось вырваться и уйти, но 1-й кавказский кавалерийский корпус был сметен атакой Бабиева. Бронепоезд был взорван и оставался недвижим. В результате атаки конницы Бабиева сам командующий 9-й советской армией Левандовский едва спасся бегством. Генерал Драценко, назначенный Врангелем незадолго до высадки десанта начальником штаба Улагая, предупредил командующего о пагубности расхождения войск «широким веером», настаивая на том, чтобы от внимания командующего не ускользали фланги десанта. В тактике захвата Кубани Улагай придерживался принципов 1918 года, состоявших из стремительного марша вперед, победы, возникновения общего восстания и изгнания недальновидных большевиков. Два года гражданской войны произвели перемены и в тактических успехах большевиков. Подтянув с севера дополнительные силы, они оценили обстановку и, увидев расходящийся веер десанта, решили перерезать его у основания, ударом его в слабо защищенную немногочисленным заслоном станицу Бриньковскую. Сбив охранение Русской Армии у Бриньковской, красные силы направились к железнодорожному полотну Приморско-Ахтырская — Тимашевская, чтобы, захватив его, отсечь главные силы Русской армии, продолжавшей наступление от их тыловой базы. Генерал-лейтенант Даниил Павлович Драценко просил в срочном порядке вернуться Бабиева, чтобы ликвидировать прорыв красных, что тот незамедлительно и сделал. Однако сразу же после ликвидации усилий большевиков по захвату железнодорожной ветки и последовавшего за этим изгнания их из Бриньковской, Бабиев вновь направился на Брюховецкую, предоставив охранять станицу незначительному подразделению юнкеров.
18 августа 1920 года Врангель высадил еще один десант между Анапой и Абрау-Дюрсо на мысе Утриш, в составе полутора тысяч чинов корпуса генерала Бредова, Корниловского юнкерского училища и черкесского дивизиона под общим командованием генерал-майора Александра Николаевича Черепова. Ему удалось продвинуться вглубь территории лишь на восемь верст, после чего части Черепова были атакованы 22-й советской стрелковой дивизий. Красные артиллеристы, подведя и установив до 30 орудий, обрушили шквал артиллерийского огня на десант. Черепов приказал грузиться на подошедшие транспорты, ушел на Тамань. Сам Черепов был тяжело ранен в ногу и отправлен Врангелем на излечение в Королевство СХС.
Тем временем против частей генерала Улагая красные начали новую операцию. Пользуясь уходом белых кораблей прикрытия, посчитавших свою задачу по доставке десанта выполненной, к Приморско- Ахтырской подошла красная Азовская флотилия, открывшая огонь изо всех имеющихся бортовых орудий. Одновременно с этим с севера красными была вновь предпринята атака на железнодорожную ветку, с целью отсечь главные силы от их тыловой базы. Юнкера, охранявшие Бриньковскую, едва держались перед наступавшими на них превосходящими силами противника, а штаб десанта, находившийся под непрерывным обстрелом в Приморско-Ахтырской, утратил всякую возможность поддерживать связь со своими главными силами, ушедшими далеко вперед. В создавшейся обстановке штабом десанта было принято решение погрузиться в железнодорожный состав и по свободной пока ветке пробиваться к ушедшим вперед главным силам. На поезд были посажены и прибывшие с десантом беженцы, и вскоре он тронулся в сторону станицы Тимашевской. Эшелоном была сделана остановка у станицы Ольгинской, которую едва удерживали поредевшие ряды юнкеров.