12 апреля 1938 г. собрали впервые Веллингтон Мк.1А с новыми 1050-сильными двигателями Пегасус XVIII, новыми турелями, шасси и т. д. В августе эти машины начали покидать сборочные цеха. Вариант Мк.1В не выпускался серийно, т. к. представлял собой ухудшенную версию Мк.1А.
В боевых действиях Веллингтоны приняли участие спустя двое суток после объявления войны, когда две эскадрильи, оснащенные модификацией «1», совершили дневной напет на германский порт Вильгельмсхафен. Германские корабли были главной мишенью британских бомбардировщиков в начале войны, т. к. английское командование опасалось жертв среди мирного населения, что спровоцировало бы налеты Люфтваффе на английские города. Эффект этих «разведок боем» был минимальным. Впрочем, как и противодействие - практически все силы Люфтваффе были сконцентрированы на польском фронте. Но 14 декабря 1939 г. новенькие Веллингтоны Мк.1А, пытавшиеся в плотных порядках атаковать с малой высоты корабли в Гельголан-дской бухте, попали под сосредоточенный зенитный огонь, что привело к потере пяти бомбардировщиков. Пять дней спустя 24 Веллингтона Мк.1А были перехвачены наведенными с помощью экспериментальной германской РЛС раннего обнаружения истребителями Мессершмитт Bf 109E и Мессершмитт Bf1 W)C. Атакуя из боковых «мертвых» зон, используя 22-мм пушки Эрликон MG FF, немцы разогнали строй бомбардировщиков и сбили десять из них. Спасаясь от атак перехватчиков, некоторые экипажи ушли далеко на север и потеряли еще два Веллингтона из-за посадок на воду с сухими баками. Три машины пошли на вынужденную уже в Англии. Немцы потеряли два Bf 109Е. Это был последний дневной вылет Веллингтонов на германские цели.
Отказ от всех ограничений по бомбардировкам немецких городов после начала германского блицкрига на Западном фронте вывел Веллингтоны на главные роли в Королевских ВВС. Во время военных действий 1939 г. самолет был усовершенствован: в средней части появился астролюк, антенну радиополукомпаса упрятали в обтекатель и установили систему аварийного слива горючего. В начале войны экипаж состоял из шести человек: двух пилотов, один из которых был стажером, штурмана-бомбардира, радиста и двух стрелков. К середине войны из-за значительных потерь в личном составе, англичане отказались от второго пилота на больших самолетах.
На Веллингтоне Мк.1С, начавшем поступать в Королевские ВВС с апреля 1940 г., отказались от выдвижной турели FN9 в пользу двух бортовых установок с пулеметами Виккерс «К», а на серийных бомбардировщиках устанавливали американские пулеметы Браунинг калибром 7,67 мм. Угол обстрела турелей увеличили до исчезновения «мертвой» зоны по сторонам самолета. Двигатели Пегасус XVIII являлись достаточно надежными, но выход одного из них из строя приводил к резкой потере высоты из-за невозможности зафлюгировать применявшиеся винты с постоянным углом установки фирмы де Хевиленд. Мк.1С стал первой версией бомбардировщика, выпущенной в большом количестве - около 2700 экземпляров. Стандартная бомбовая нагрузка составила девять 500 фунтовых (227 кг) бомб или две 2000 фунтовые (907 кг) бомбы.
Опыт показал, что самолеты этого типа были лучшими среди британских бомбардировщиков на начальном этапе войны, с большей крейсерской скоростью, чем Уитли ВУ и с большим боевым радиусом при большей бомбовой нагрузке, чем Хэмпден В.1.
К середине 1941 г. выяснилось, что точность ночных бомбардировок была крайне низкой. Это обстоятельство заставило искать инструментальные методы наведения самолетов на цель, опираясь на собственные и трофейные разработки. С августа 1941 г. на Мк.1С стали применять аппарат Джи (GEF) слепого наведения на цель по радиолучу. Целью были города Рура и административные центры Германии, атаки на которые представляли опасность из-за мощной многокомпонентной системы ПВО, созданный немцами к концу 1941 г.
С сентября 1940 г. начали использовать Веллингтоны Мк.1А на средиземноморском ТВД, где они наносили удары по позициям итальянских войск в Албании, порту Валлона и итальянским городам Бари, Бриндизи. Дневная атака на Валлону 7 ноября в условиях сильной облачности привела к потерям двух бомбардировщиков от атак устаревших истребителей-бипланов Фиат GR.32. Появление в начале декабря над Албанией новых скоростных истребителей Фиат G.50 вынудило англичан перейти к привычным ночным действиям. Для ударов по Италии использовались аэродромы на Мальте, куда в середине 1942 г. поступили более совершенные бомбардировщики Мк.П и Мк.Ш. Кроме того, Веллинггоны участвовали в подавлении прогерманского мятежа в Ираке в мае 1941 г.
Начало в декабре 1941 г. войны на Тихом океане потребовало создания транспортного самолета для быстрой переброски личного состава на отдаленные участки обороны, разбросанные на сотнях островов. Транспортная версия Виллингтон Мк.1Х создана на базе модификации Мк.1С. Она отличалась отсутствием носовой и кормовой турелей и позволяла перевозить 18 полностью снаряженных солдат на расстояние 3500 км. Единственный построенный экземпляр этой машины использовался Транспортным командованием Королевских ВВС.
Весной 1939 г. два прототипа уже упоминавшихся Мк.П и Мк.Ш, впервые поднялись в воздух. Веллингтон Мк.П был оснащен 1145-сильными двигателями Мерлин X, однако нехватка этих моторов, широко использовавшихся на истребителях, задержала начало серийного выпуска «двойки» до октября 1940 г. Несмотря на выросший до 15 т из-за установки более тяжелых двигателей полетный вес, максимальная скорость возросла до 407 км/ч против 378 км/ч у Мк.1С. Модифицированный бомбардировщик поднимал 4000 фунтовую (1814 кг) бомбу. На итальянском фронте эти машины широко использовались для атак по конвоям, гаваням и городам южной Италии и Ливии, особенно по Бенгази, главному порту на африканском побережье, через который шло снабжение германского Африканского корпуса.
Что касается Веллингтона Мк.Ш с новейшими двигателями воздушного охлаждения Геркулес, работы над которым начались в начале 1938 г., то его производство все откладывали, рассчитывая на скорое появление четырехмоторных Стирлингов с этими же моторами. Но к началу 1941 г. решили запустить в серию Мк.Ш, который совершил первый полет с 1375-сильными двухрядными двигателями Геркулес HE-1SM с турбонагнетателем еще 18 мая 1939 г. Серийные бомбардировщики отличались установкой более надежного 1425-сильного двигателя Геркулес III.
Первые самолеты новой модификации поступили на вооружение 22 июня 1941 г. Они были оснащены протестированными топливными баками и бронезащитой экипажа; под килем установили четырехствольную турель FN 20A, прекрасно показавшую себя на Уитли ВУ. Взлетный вес возрос до 15650 кг, а максимальная скорость до 410 км/ч - за счет установки двух 1535-сильных двигателей Геркулес III. Позже стали устанавливать 1675-сильные двигатели Геркулес XI. Всего к концу 1943 г. было собрано 1517 бомбардировщиков Веллингтон Мк.Ш.
Эта модификация была приспособлена для буксировки десантных планеров Эйрспид Хотспур, Хадриан и Хорса. Скорость буксировки самого тяжелого планера Хорса достигала 236 км/ч, причем в бомбардировщике размещалось десять десантников и 500 кг груза. За счет «эластичности» конструкции самолета, от приложения силы натяжения буксировочного троса длина Веллингтона увеличилась на 180 мм, смещая центр тяжести бомбардировщика назад и затрудняя пилотирование связки «буксировщик-планер».
В феврале 1942 г. была пересмотрена тактика нанесения бомбовых ударов по Германии. Новые методы основывались на сосредоточении над одной целью как можно большего количества бомбардировщиков в как можно меньший промежуток времени. Собрав из строевых и учебных частей все способные подниматься в воздух самолеты, англичане скомпоновали армаду в 1042 бомбардировщика. Ее мощные атаки по Кельну, Ростоку, Любеку, городам Рура германская пресса назвала «рейдами террора».
