Одним из значительных городских центров Московской Руси был Дмитров, основанный Юрием Долгоруким в 1154 г. Еще в XII–XIII вв. Дмитров играл значительную военно-оборонительную и торговую роль в Северо-Восточной Руси. В XIV–XV вв. значение Дмитрова для Москвы было также велико. Герберштейн отмечал важное торговое значение Дмитрова, так как по рекам Яхроме и Сестре Дмитров был связан с Волгой. Благодаря этому купцы «без больших трудностей ввозят товары из Каспийского моря по Волге в разные страны и даже в самую Москву». При посредстве Дмитрова поддерживались торговые отношения Москвы с Севером. Через Дмитров, например, проходили с Шексны митрополичьи лодьи с рыбой, из Новгорода — сотни возов и лодей с монастырскими товарами. Но развитие Дмитрова определялось не только и не столько его торговым значением. Дмитровский уезд быстро заселялся беглецами из более угрожаемых районов. В XIV–XV вв. здесь образовались владения московских князей, митрополичьего дома, Троице-Сергиева монастыря. Здесь развивались земледелие, бобровые и бортные промыслы. Дмитров стал центром удельного княжества. Значение его видно из того, что Дмитров, как правило, отдавался вторым сыновьям московских князей и, как замечает М. Н. Тихомиров, «считался самым завидным уделом, поскольку великие князья наделяли своих детей городами по старшинству». Сам Дмитров, как и другие города, имел много черт типичного феодального центра, з котором находились органы управления дворцовым хозяйством, прикрытые иммунитетными грамотами дворы Троице-Сергиева монастыря и других феодалов. Город был хорошо укреплен посредством дерево-земляных сооружений, усиленных рвами. Остатки этих укреплений вскрыты при раскопках.
О ремесленно-торговом развитии Дмитрова данные отрывочны. «Предградия» (посады) Дмитрова упоминаются еще под 1214 г. Новое упоминание о дмитровских посадах встречаем в 1372 г., когда Михаил Александрович Тверской «взял Дмитров, посады и села пожгли». При этом в летописи имеются сообщения о многолюдном поло е «бояр и людии», взятых в Дмитрове, что может указывать на сравнительно многочисленное население города. Небольшие археологические раскопки в Дмитрове дали материалы, свидетельствующие о существовании в XIV–XV вв. обычного для всех городов металлургического и гончарного дела. Об уровне развития дмитровского ремесла во второй половине XV в. может свидетельствовать осуществление в 1472 г. строительства каменного Успенского собора, отличавшегося высокохудожественной композицией и технической сложностью сооружения для того времени.
О Дмитрове как торговом центре говорят многие грамоты, упоминающие о взимании там разных торговых пошлин. Характерно, что Троице-Сергиев монастырь имел в Дмитрове двор не только в собственно городе, но и на посаде. Одна из грамот прямо говорит о том, что живущие на этих дворах монастырские люди занимаются торговлей. О торговом значении Дмитрова говорят также находки различных монет при археологических раскопках.
Внешняя история города схожа с историей многих других московских городов в XIV– XV вв. Неоднократно город терпел жестокий урон от татарских набегов, междоусобиц, эпидемий.
Сложными для Дмитрова были события в ходе феодальной войны XV в., когда город переходил во время перемирий в руки противников Москвы. В конечном счете Дмитровский удел был ликвидирован.
Обстоятельства возникновения Радонежа неизвестны. В xii — первой половине xiv в. здесь был слабо заселенный район, в котором существовали отдельные укрепленные городки наподобие Радонежа. Интенсивное освоение этого района началось, по-видимому, в конце первой половины XIV в. Имеется известие о том, что Иван Калита предоставлял какие-то льготы людям, приходившим в Радонеж. В 1337 г. недалеко от Радонежа возник Троице-Сергиев монастырь, скоро ставший крупнейшим феодальным землевладельцем Северо-Восточной Руси. В последующее время Радонеж был небольшим городом, центром удела в составе владений серпуховско-боровских князей. Их грамоты указывают на сбор торговых пошлин в Радонеже. Археологические материалы свидетельствуют об известном развитии Радонежа как ремесленного центра — обнаружены остатки гончарного производства и других ремесел. Но соседство с могущественным монастырем, вероятно, отрицательно отозвалось на развитии города. Центр экономической жизни этого района был, конечно, в монастыре. Город приходил в упадок, и вряд ли случайно то, что он уже не упомянут в «Списке русских городов» конца XIV в. Характерно и то, что грамоты радонежских князей середины XV в. с предоставлением льгот монастырским владениям не содержат обычного упоминания о «городовом деле» — по-видимому, градостроительных работ в это время уже не велось. Грамоты начала XVI в. называют Радонеж уже «городком», хотя по Судебнику 1497 г. он еще сохранял значение центра судебно-административного округа. В дальнейшем Радонеж превратился в поселение сельского типа.
К западу от Москвы в XIV–XV вв. росли новые города.
К числу таких городов относится Звенигород. Время возникновения Звенигорода неизвестно. Б. А. Рыбаков считает, что Звенигород возник как один из пограничных пунктов Черниговского княжества и что археологически доказуемо раннее происхождение города. Однако развитие Звенигорода как феодального города начинается лишь в XIV в. в системе Московского княжества. Здесь на левом берегу р. Москвы находилась постоянная «сторожа» московских князей, вокруг которой со временем стал быстро развиваться городок. Когда начались первые «примыслы» московских князей в начале XIV в., объединявших владения по течению Москвы-реки, Звенигород сразу приобрел важное стратегическое значение. К этому времени Б. А. Рыбаков относит укрепление города. Иван Данилович Калита сделал Звенигород центром владений своего второго сына Ивана. В духовной грамоте Ивана Ивановича, относящейся примерно к 1358 г., Звенигород также отдается второму сыну, но характерно, что здесь уже появляется формула «Звенигород со всеми волостми, и с мытом, и с селы, и с бортью, и с оброчниками, и с пошлинами», ясно указывающая на то, что Звенигород стал уже центром большого феодального владения. Данные раскопок Б. А. Рыбакова также показывают, что подъем Звенигорода наступает с половины XIV столетия. В это время значительного развития достигло звенигородское ремесло. Археологи обнаружили относящуюся к этому времени тонкостенную керамику хорошего горнового обжига, следы металлического производства. Открыта мастерская звенигородского ремесленника-замочника. В 1389 г. Звенигород стал уделом кн. Юрия Димитриевича. При кн. Юрии Звенигород пережил полосу наивысшего своего подъема.[6] Обнаруженная Б. А. Рыбаковым надпись на стене Звенигородского каменного собора, относящаяся к концу XIV в., дала ему основание говорить именно об этом времени постройки церкви.[7] Нужно также иметь в виду, что в районе Звенигорода находились богатые залежи строительного камня, разработка и обделка которого была давним местным промыслом.
В начале XV в. князь Юрий Димитриевич украсил Звенигородский Рождественский собор позолоченной медью. Звенигородский торг и таможники неоднократно упоминаются в грамотах. В 1382 и 1408 гг. город разорили татары. Но Звенигород продолжал развиваться. О росте города и его экономики может свидетельствовать увеличение суммы, выплачивающейся с Звенигорода и уезда в счет ордынской дани. В 1389 г. эта сумма составляла 272 рубля, а в 1433 г. уже 511 рублей. Юрий Димитриевич и его преемники укрепляли и обстраивали город, способствовали его росту для того, чтобы превратить его в базу развертывания сил в борьбе против централизующей страну власти Москвы. Эту роль и выполнял Звенигород в годы феодальной войны XV в.
Звенигород в свою очередь имел свой пригород — Рузу на реке того