Димитрий Иванович Московский отдал Боровск своему двоюродному брату Владимиру Андреевичу Серпуховскому.
Уже под 1386 г. упомянута особая боровская рать, ходившая в составе объединенного войска на Новгород. В 1390 г. новый московский великий князь Василий Димитриевич уступил требованию Владимира Андреевича и «свел» свою слободу напротив Боровска. Город назван в «Списке русских городов» конца XIV в., а в 1401–1402 гг. Боровск стал уже центром удельного княжества Семена Владимировича, которому город был передан «с тамгою, и с мыты, и с селы, и з бортью, и со всеми пошлинами». В 1444 г. возник Боровский Пафнутьев монастырь, значительно усиливший оборону города. В 1462 г. город был уже в составе непосредственно московских владений и там был княжеский «путь» Ивана III, который он пожаловал Василию Карамышеву.
Значение Боровска как феодального центра отчетливо выступает из всех этих сообщений источников. Хуже обстоит дело со сведениями о ремесленно-торговом развитии города. Известны боровские деньги, но чеканились они в Москве. Прямых указаний источников о боровском ремесле и торговле нет.
В докончании великого князя московского Димитрия Ивановича с великим князем рязанским Олегом Ивановичем 1382 г. в числе «мест», отходящих к Москве на северном берегу р. Оки, названа Лужа. Как и Боровск, Лужа по ходатайству митрополита Алексея (следовательно, еще до 1378 г.) была отдана Владимиру Андреевичу серпуховскому и в дальнейшем фигурирует в составе владений серпуховско-боровских князей, пока не была отобрана Василием Васильевичем московским. Конец XIV в. был, по-видимому, временем усиленного заселения юго-западного района Московского княжества. Выше упоминалось о слободе у Боровска. Грамоты упоминают также о «Лужьских слободах», принадлежащих московскому и серпуховско-боровскому князьям (1390 г.). В духовной грамоте Владимира Андреевича Серпуховско-Боровского 1401–1402 гг. Лужа завещана его княгине Елене «со всеми слободами и с волостями и с околицами и с селы, з бортью, с тамгою и с мыты и со озеры и со всеми пошлинами». Характерно то, что на первом месте в этом перечислении стоят слободы, — признак происходившего в то время заселения района. В целом формула духовной грамоты рисует Лужу обычным феодальным центром того времени. Упомянута Лужа и в «Списке русских городов» конца XIV в., что указывает на наличие в Луже укрепления. По-видимому, Лужа была небольшим феодальным центром, но о развитии ее как города в социально-экономическом значении этого термина никаких данных нет.
Но, кроме того, остается не вполне ясным местонахождение Лужи. М. Н. Тихомиров счел «возможным отождествить Лужу с современным Малоярославцем». М. Н. Тихомиров считает неправильным указание В.Н. Дебольского на то, что в духовной грамоте Владимира Андреевича 1401–1402 гг. (М. Н. Тихомиров датирует ее 1406 г.) Малоярославец и Лужа упоминаются отдельно. Однако почему это указание неправильно, М. Н. Тихомиров не говорит. Между тем, нет оснований считать, что в духовной дважды говорится об одном и том же поселении. Сначала там перечисляются владения, завещаемые сыновьям Ивану, Семену и затем Ярославу: «А благословил есмь сына, князя Ярослава, дал есмь ему Ярославль с Хотунью, с тамгою, и с мыты, и с селы, и з бортью, и со всеми пошлинами». В другом месте грамоты говорится: «А жене своей, княгине Олене, дал есмь ей Лужу и со всеми слободами, и с волостми, и с околицами и с селы и з бортью и с тамгою и с мыты и со озеры и со всеми пошлинами». Чтобы принять мнение М. Н. Тихомирова о тождестве Лужи и Малого Ярославца, надо считать, что Владимир Андреевич в одном завещании передал одно и то же владение одновременно своему третьему сыну и княгине.
Лужа находилась, видимо, там, где была одноименная волость — западнее Малого Ярославца, на р. Луже.
Малый Ярославец впервые встречается в духовной грамоте Владимира Андреевича 1401–1402 гг. как центр феодального владения, передаваемого Ярославу Владимировичу «с тамгою и с мыты и с селы и с бортью и со всеми пошлинами». Со своих владений, включая и Хотунь, Ярослав Владимирович должен был платить 76 рублей дани в ордынский «выход». В годы феодальной войны Ярославец был отобран великим князем Василием Васильевичем и вошел в состав его владений. Великокняжеские мытники собирали мыт при переезде через р. Лужу. В Судебнике 1497 г. Ерославец — центр судебно- административного округа. О внутреннем развитии Малого Ярославца в XV в. никаких данных нет.
Под 1480 г. впервые упомянут в летописи Кременец, возникший, вероятно, раньше. Кременец должен быть отнесен к новым поселениям на юго-западе, но судить о его характере за отсутствием данных пока невозможно.
В связи с расширением московских владений на юго-западе в середине XIV в. появилась Медынь, которую великий князь Димитрий Иванович «вытягал у Смолнян». В списке городов конца XIV в. Медыни еще нет. Медынь входила в Можайское княжество. Во время феодальной войны князь Иван Андреевич Можайский заключил договор с великим князем Литовским Казимиром, которому за помощь в борьбе против Москвы обещал отдать «город Медын». После ликвидации Можайского удела Медынь принадлежала великому князю московскому и в грамотах обычно именовалась городом. В духовной грамоте Василия Темного о Медыни упомянуто несколько неопределенно: «Можаеск… и с Медынью и что к Медыни потягло». Никаких данных о внутреннем развитии Медыни в источниках нет. Возможно, что Медынь оставалась еще небольшим феодальным центром, имевшим укрепления.
Таруссана Оке (Торуса) появляется в источниках под 1382 г… Она была уступлена рязанскими князьями, а в J892 г. Василий Димитриевич получил в Орде ярлык на Таруссу. Приобретение Московским княжеством Таруссы наряду с Алексином имело важное значение для усиления обороны южных рубежей Москвы.
О развитии Таруссы источники не дают сведений. Вероятно, в районе города находились княжеские борти, упомянутые в грамоте князя Михаила Андреевича Верейско- Белозерского великому князю Василию Васильевичу в 1450 г. — «Торусицкие бортники».
Во второй половине XIV в. великий князь московский Димитрий Иванович выменял Карашскую волость в Ростовском уезде на митрополичий город Алексин. Это произошло при митрополите Киприане, следовательно, между 1378 и 1389 гг… Алексин редко упоминается на страницах летописей и актов XIV–XV вв. Некоторое представление о нем получаем лишь из описания событий 1472 г., связанных с нападением Ахмед-хана. Татары подошли к Алексину внезапно, «с Литовского рубежа». Город не был готов к обороне, «и тотарове град зажгоша, гражане же изволиша сгорети огнем, нежели предатися тотарам». В Московском летописном своде особо подчеркивается, что в Алексине «людей мало бяше». Видимо, Алексин даже к 70-м гг. XV в. был еще небольшим городком, с незначительным населением. Интересно, что перед осадой воевода С. В. Беклемишев потребовал у горожан «посула». «Грсжани Олексин ди даваша ему пять рублев», а воевода «захоте у них шестого рубля еще жене своей». Незначительность суммы, жоторую смогли собрать алексинцы, тоже указывает на небольшие размеры города во второй половине XV в.
В духовной грамоте Димитрия Ивановича Донского 1389 г. встречаем Калугу. По-видимому, возникла Калуга тогда же, во второй половине XIV в., когда происходил общий подъем русских земель. По мнению местного историка И. Д. Четыркина, Калуга в XIV в. находилась на несколько другом месте — при устье р. Калужки, откуда она была перенесена в XV в. в более безопасное от нападении внешних врагов место.
Интересно, что наименование «город» источники употребляют по отношению к Калуге лишь начиная с середины XV в. Под 1445 г. читаем: «приде Литовская рать на Русь в семи
