Большая Советская Энциклопедия (ФТ)

	+35		-28

Фторуглероды — хорошие диэлектрики (удельное электрическое сопротивление около 10¹⁴ ом (см ; диэлектрическая проницаемость их значительно выше, чем у парафинов. Скорость распространения ультразвука во фторуглеродах необычайно низка (менее 800 м/сек ).

  Химические свойства наиболее важных типов Ф. с. Фторуглероды парафинового и алициклических рядов характеризуются необычайно высокими химической инертностью и термостойкостью. Для них известно небольшое число реакций, осуществляемых лишь при высоких температурах. Так, пиролиз перфторэтана начинается около 1000°C, перфторгептана — около 800°C. Фторуглероды не реагируют в обычных условиях и при умеренном нагревании с концентрированными кислотами, сильными окислителями, металлами, щелочами и др.; реакция с металлическим натрием и перекисью натрия начинается при 400°C; Zn, Al, Fe и Sn в этих условиях реагируют очень медленно; Cu, Ag, Hg и некоторые др. в реакцию не вступают.

  Перфторбензол и некоторые др. перфторароматические соединения легко взаимодействуют с нуклеофильными реагентами, например с аммиаком, аминами, алкоголятами, сульфидом натрия и др. При этом после замены одного атома фтора замещается второй, находящийся в пара- положении к первому:

  Пентафторхлорбензол образует магнийорганическое соединение C₆ F₅ MgCl, широко используемое в органическом синтезе.

  Перфторолефины, в отличие от олефинов, являющихся нуклеофилами, резко электрофильны. Они легко реагируют с различными нуклеофилами (см. Нуклеофильные и электрофильные реагенты ), причём в зависимости от типа последних образуются продукты присоединения или замещения атома F в винильном (а ) или аллильном (б ) положении на остаток нуклеофила (Nu):

  Электрофильные соединения реагируют с фторолефинами значительно труднее, чем с их углеводородными аналогами. Однако фторолефины присоединяют галогены, смешанные галогены, серный ангидрид и др. сильные электрофильные реагенты. Перфторолефины легко вступают в радикальные реакции, например

CF₂ = CF₂ + N₂ O₄ ® CF₂ NO₂ — CF₂ NO₂ + CF₂ NO₂ — CF₂ ONO,

легко полимеризуются и сополимеризуются (см. Фторопласты , Фторкаучуки ). При окислении j-олефинов в щелочной среде образуются j-окиси (см. ниже).

  Монофторметанол — нестойкая жидкость, t _kип 51°C; ди- и трифторметанолы не получены, но известны производные трифторметанола: трифторметилгипофторит CF₃ OF — газ, t _kип — 95°C, и алкоголяты CF₃ OK и CF₃ OCs. Фторзамещённые спирты (b-, g-, но не a-) — устойчивые, легко перегоняющиеся жидкости. Кислотные свойства спиртов усиливаются по мере накопления атомов фтора.

  С увеличением содержания фтора в молекулах альдегидов и кетонов электрофильность карбонильного атома углерода резко усиливается. Перфторальдегиды и перфторкетоны, подобно хлоралю, образуют стойкие геминальные диолы, например CF₃ —CH (OH)₂ , CF₃ —C (OH)₂ —CF₃ , и полуацетали; легче, чем их углеводородные аналоги, присоединяют NH₃ , HCN, NH₂ OH и др. нуклеофильные реагенты; легко подвергаются распаду с образованием фтороформа, например:

CF₃ COCF₃ + NaOH ® CF₃ H + CF₃ COONa.

  Частично фторированные кетоны и альдегиды характеризуются высоким содержанием енольных форм (см. Таутомерия ), склонных к образованию внутрикомплексных соединений; это свойство их используется для разделения редких и рассеянных элементов, например с помощью теноилтрифторацетона выделяют и очищают Be, Со, Hf, Zr, Ас, а также радиоактивные изотопы, образующиеся в ядерном реакторе.

  Фторзамещённые карбоновые кислоты сильнее незамещённых и соответствующих хлорзамещённых