Олег, молодой, пылкий, деятельный, недолго усидел на месте. Жажда ли деятельности, врожденная норманну, желание ли найти другое жилище, удобнее и веселее низменных северных болот, или распри со строптивыми новгородцами были причиной, но он вскоре снарядился в поход. Народное предание придает ему много воинов: варягов, чудь, словен, мерю, весь, кривичей. Двигался он по тому обыкновенному пути, по которому издавна шли к югу северные скитальцы. Малолетнего Игоря он взял с собой, словно заранее решил не возвращаться в Новгород.
На Днепре Олег занял Смоленск, город вольных кривичей, и посадил там мужа своего; плывя далее вниз, взял Любеч, где посадил также своего мужа. Наконец, представился ему Киев, на который он зарился, может быть, издали и прежде. Надо взять и его!
Но город был укреплен опытными варягами. Для осады его понадобилось бы много времени; брать на щит — успех сомнительный, или, по крайней мере, не верный: у Аскольда и Дира была своя храбрая дружина, а уступить без боя такое завидное владение они не могли.
Олег решился на хитрость, к которой в нужных случаях любили прибегать его соотечественники: он оставил часть своих лодок позади, в прочих схоронил воинов и приплыл под Угорское. Так называлась ближайшая гора к Киеву, где стояли вежами угры (венгры), шедшие в Европу с востока (898) через горы великие. Отсюда послал он к Аскольду и Диру звать их к себе в ладью, выдавая себя за проезжего гостя, плывущего в Константинополь от князя Олега и княжича Игоря из Новгорода: «Придета к нам к родом своим». Легковерные подались на обман. Они вышли из своей крепости с немногими провожатыми, спустились с горы на берег и приблизились к ладьям. Вдруг выскочили спрятанные воины и бросились на них. Показался и сам Олег. «Вы не князья и не княжеского рода, сказал им гордый норманн, уважавший больше всего благородство, а я князь, и вот сын Рюриков», прибавил он, указав на вынесенного между тем из ладьи ребенка Игоря. Несчастные пали в то же мгновение под мечами убийц. Тела их отнесли на гору, где, в Несторово время, был Ольмин двор, и там погребли. На месте погребения Аскольдова этот Ольма построил впоследствии церковь Св. Николая, а Дирова могила, говорит Нестор, находится за монастырем Св. Ирины, как будто в воспоминание об их христианстве.
Смирные поляне поддались спокойно новому пришельцу, как прежде Аскольду и Диру, и «седе Олег княжа в Киеве».
Он так полюбил доставшийся ему город, что решил прекратить свой неопределенный путь и водвориться здесь навсегда. «Се буди мати градом Русским», сказал Олег. «Беша у него Варязи и Словени и прочи, прозвашася Русью».
Имя Руси сделалось тогда принадлежностью Киева, откуда начало расширяться далее и далее, не найдя еще своих пределов…
Чтобы утвердить свою власть, Олег начал ставить города в новом княжестве, как ставил их Рюрик со своими мужами на севере. Потом определил он дани словен, кривичей и мери, то есть разделил землю на участки (вероятно, тысячи) и назначил, куда какой участок должен тянуть, к какому городу, и сколько представлять дани. Сверх того указал он, чтобы новгородцы, оставшиеся без защиты, платили заморским варягам ежегодно триста гривен, или полтораста фунтов серебра, «мира деля».
Устроив таким образом домашние дела, Олег, истый норманн, начал свои военные поиски. Всякий год, лишь только вскрывался Днепр, отправлялся он на добычу в быстрых ладьях, по рекам, в него впадающим справа и слева, и распространял пределы дани, заставляя мирные и тихие племена славянские, одно за другим, признавать свою власть.
В 883 году, по Днепру, Припяти и Уше, он напал на древлян (живших в нынешней Волынской губернии) и, «примучив их», определил давать по черной куне.
В 884 году, по Десне, ходил он на чеверян (в Черниговской губернии), победил их и возложил дань легкую, велев только отказаться от хозар. Олег сказал: «Я враг им, а не вам».
В 885 году послал он спросить к радимичам, жившим по Соже (в Могилевской губернии): «Кому даете дань?» Они отвечали: «Хозарам». Олег сказал: «Не давайте хозарам, а давайте мне», — и радимичи дали ему по шлягу, как платили прежде хозарам.
Все эти племена, равно как и дулебы, обитавшие по Бугу, хорваты, далее на запад, к горам Карпатским, покорялись ему без сопротивления, а с уличами и тиверцами, жившими по Днестру до моря (в Подольской губернии), он должен был воевать.
Так далеко успел Олег в короткое время разнести славу своего оружия, столько племен посчастливилось ему подчинить себе, но он не был доволен этими мирными завоеваниями. Чего же ему хотелось более?
Царьград, — вот куда устремлялись издавна жадные взоры и задушевные мысли всех варягов, вот где надеялись они приобрести самую лестную для себя славу и самую богатую добычу, вот о каком походе думал и Олег.
Среди приготовлений, в 903 году, женил он Игоря, воспитанника своего, бывшего и по возрасте в полном у него повиновении, приведя ему жену из Плескова, варяжского рода, именем Ольгу.
Древнее предание так рассказывает об этой женитьбе. Игорь узнал случайно свою суженую, — он охотился по лесам за зверями в Псковской области, и ему понадобилось переправиться с одного берега реки на другой; издали увидел он плывшую вниз лодку, подозвал к себе и велел перевезти. Лодкою правила молодая девушка, прекрасная собою. Князь прельстился ею, но не получил согласия: она осыпала его упреками и даже грозила броситься в реку. «И абие Игорь отложи юношеское мудрование свое, по свидетельству ее жития, наипаче же со стыдением и молчанием преиде реку, внимая себе о таковых (ее советах) до времени, и оттоле паки иде в Киев». Когда пришла пора ему жениться, он вспомнил об этой встрече, и Ольга приведена была ему из Плескова.
Греческий, так называемый, путь, равно как и Восточная Империя, со своими средствами защиты, становились в Киеве с каждым годом известнее. Гости и воины, дружинами и поодиночке, плавали беспрестанно взад и вперед, с Севера в Константинополь, и из Константинополя на Север, в Новгород, Швецию, Данию и Норвегию, где до сих пор многочисленные рунические камни с их именами свидетельствуют о количестве древних путешественников и живости сообщения. Две тысячи ладей наготовили Олегу кривичи и прочие славяне, которые, по свидетельству греческого императора Константина Багрянородного, нарубив зимою по горам лес, строили обыкновенно ладьи у себя дома, и потом, по вскрытии воды, сплавляли в ближние озера, а оттуда в Днепр, до Киева; там покупала их Русь, снабжала веслами, уключинами и прочими снастями собственного изготовления, и снаряжала для плавания.
Долго собирался киевский князь с силами, и уже в 906 году, следовательно, через двадцать с лишком лет по водворении своем в Киеве, оставив там Игоря, «иде Олег на Грекы, пояже множество Варяг, и Словен, и Чуди, и Кривичи, и Мерю, и Поляны, и Северу, и Древляны, и Радимичи, и Хорбаты, и Дулебы, и Тиверцы».
Константин, почти современник, описал обыкновенное торговое плавание Руси в Константинополь, которое может дать нам понятие о трудностях, предстоявших военному многочисленному военному полчищу. Вот собственные его слова, живо изображающие удалых варягов с их приемами, обычаями и даже языком:
«Снарядив суда, Русь спускалась по Днепру до Витичева, крепкого места при реке, которое платило им дань. Здесь оставались они дня два или три, пока все суда соберутся, а потом продолжали путь до Днепровских порогов. Первый порог называется Ессупи, что по-русски и по-славянски толкуется не спать. Порог сей узок… однако же в средине его есть утесистые высокие скалы, имеющие вид островов. Вода, дойдя до них, поднимается и низвергается с величайшим и ужасным шумом. По сей причине, Руссы не отваживаются проходить чрез него, но пристав вблизи к берегу, высаживают людей, а прочие вещи оставляют в судах. Таким образом, идут они нагие в воде, щупая ногами, чтобы не наткнуться где-нибудь на камень, а между тем другие подвигают, упираясь веслами, нос, иные середину, а иные корму судов, и таким образом с величайшей осторожностью проходят сей первый порог в углу оного близ берега.
Пройдя порог, берут они остальных людей с берега и плывут далее ко второму порогу, по-русски Улворси, по-славянски Островунипраг, что значит остров порога; он также опасен и затруднителен для прохода, и они опять высаживают людей, и поступают с судами, как прежде.