«Приговор» 1552 года о казанском походе сообщает, что «в Большом полку воеводы боярин князь Иван Федорович Мстиславский да слуга князь Михаил Иванович Воротынский», и это свидетельствует о том, что Михаил Воротынский занимает второе место в военной иерархии Российского государства.
Местом сбора войск, принимавших участие в походе на Казань, была назначена Коломна, откуда можно было как идти на Казань, так и быстро перебросить полки на юг, на «крымскую краину». На Казань было решено идти, лишь получив достоверные сведения о намерениях крымского хана.
22 июня 1552 года воеводы получили известие о нападении крымцев на Тулу. Гарнизон города пока отбивал все приступы. На помощь поспешили воеводы с быстрыми конными ратями. Крымский хан Девлет-Гирей принял их за передовые отряды всего русского войска и бежал, бросив обозы. В отражении набега Девлет-Гирея участвовал и Михаил Воротынский. Более того, в полках, отгонявших крымцев, не было воевод старше его чином. Скорее всего, именно он и возглавлял посланные к Туле полки.
А в июле из Тулы в Коломну пришли вести, что хан «пошел невозвратным путем», то есть не собирался попытать счастья еще раз. Теперь можно было начинать Казанский поход.
В начале июля русское войско по двум маршрутам – через Владимир и Муром и через Рязань и Мещеру – двинулось к Свияжску, находившемуся в двадцати пяти километрах от Казани Получив здесь заранее заготовленные боеприпасы, продовольствие и пушки, войска начали переправу через Волгу. За два дня на судах и плотах были перевезены многие десятки тысяч воинов, тяжелые пушки, ядра и порох.
19 августа началась осада Казани. Русское войско осадило город со всех сторон. На Арском поле разбили лагерь Большой и Передовой полки. Левее, за речкой Булак, стоял Царский полк, в котором находилась ставка Ивана Грозного.
Для успешной осады города было необходимо установить как можно ближе к его стенам туры и бревенчатые палисады, под прикрытием которых могли вести огонь пушки. Против Арских и Царевых ворот установкой туров руководил «большой воевода» Михаил Воротынский. Казанцы не раз совершали вылазки, чтобы помешать проведению осадных работ. Во время одной из таких вылазок, ночью, разгорелся жестокий бой. Михаил Воротынский сражался в первых рядах и получил несколько ран. Казанцев все же удалось сбросить обратно в ров, туры не пострадали.
29 августа установленные за турами пушки начали обстреливать Казань «стенобитным боем и верхними пушками огненными». Непрерывно велись подкопы под стены и башни. Удалось обнаружить и взорвать подземный ход, по которому казанцы ходили за водой. Еще раньше перегородили плотиной и отвели от города речку Казанку. На Арском поле была выстроена деревянная башня высотой 13 метров. Установив на ней пушки, башню подкатили к стене между Арским и Царевыми воротами.
30 сентября был предпринят первый штурм Казани. Против Арских ворот взорвали подкоп. Воевода Михаил Воротынский повел воинов Большого полка на приступ. Была захвачена Арская башня, передовые отряды завязали бои на улицах города. Михаил Воротынский слал гонцов к царю, прося помощи и настаивая на общем штурме. Но другие воеводы оказались не готовыми к приступу, из города пришлось уйти. Тем не менее Арская башня осталась в руках ратников Большого полка.
Весь день 1 октября по городу били «большие пушки». Со всех сторон ратники несли к стенам города хворост и землю, заваливая рвы. Были закончены подкопы под Ногайские ворота и под стену неподалеку от Арских ворот.
В ночь с 1 на 2 октября Воротынскому стало известно, что казанцы прознали о подкопах. Промедление грозило срывом всего плана. Воевода сумел убедить царя начать общий штурм раньше намеченного срока.
Сигналом к штурму послужил взрыв подкопов. Через проломы ратники Большого полка воеводы Михаила Воротынского ворвались в город. Преодолеть стены смогли и воины Передового полка. Другие штурмовые колонны успеха не добились, но отвлекли внимание осажденных. Ратники Михаила Воротынского уже сражались на улицах, когда противник смог подтянуть подкрепление против Большого полка. Казанцы смогли потеснить русских воинов, но в город уже вошла половина Царского полка – Иван Грозный откликнулся на просьбу о помощи и поддержал одного из лучших своих воевод.
Особенно упорно казанцы обороняли мечеть и ханский дворец. Но постепенно сопротивление ослабевало. После того как «царь» Едигер был взят в плен, 6-тысячный отряд казанцев попытался вырваться из города, спустившись со стены к речке Казанке, но был встречен с противоположного берега пушечным огнем. Вскоре почти всех уцелевших защитников города пленили. Царь Иван Грозный в окружении своих воевод торжественно въехал в город.
После взятия Казани Михаил Иванович Воротынский был включен в состав «ближней думы» царя, но по-прежнему оставался воеводой. В 1553 году Михаил Воротынский вместе с князем Иваном Шуйским возглавлял Большой полк в Коломне. В 1554 году он стоял во главе русского гарнизона Свияжска. Весной 1556 года Михаил Воротынский уже на «крымской краине», встав во главе Большого полка в Коломне, летом – с Большим полком «на устье Протвы», а осенью – в Передовом полку в Калуге. Во время похода в 1557 году в Коломну для отражения возможного набега крымцев Михаил Воротынский был «дворцовым воеводой» при царе.
В 1558 году началась Ливонская война, но Михаил Воротынский, хорошо себя зарекомендовавший в боях с татарами, был оставлен на «крымской краине». В июне бежавший из Крыма пленник сообщил о готовящемся походе крымского хана. В Калугу были выдвинуты войска, и первым воеводой Большого полка стал Михаил Воротынский. Им же он остается и в следующем году. В 1560 году Воротынский записан воеводой в Туле, затем возвращен в пограничный Одоев, но вскоре вновь вызван в Тулу. В 1562 году, когда крымский хан Девлет-Гирей с 15-тысячной ордой сжег посады Мценска, нападал на Одоев, Новосиль, Белев и другие окраинные города, лишь умелые действия пограничных воевод, главным из которых фактически являлся Михаил Воротынский, позволили отогнать хана.
Напомним, что в тот период Россия воевала «на два фронта». Ливонская война затягивалась, а крымский хан Девлет-Гирей за 25 лет войны предпринял не менее 12 больших походов, не говоря уже о несчитаных мелких нападениях. Южную границу России постоянно заслоняли десятки воевод с войсками, но на самом опасном участке оказывался воевода Михаил Воротынский.
После 1562 года имя Михаила Воротынского неожиданно исчезает из разрядных книг. Причиной тому была опала, связанная с изменой князей Вишневецкого и Вельского. Князья Воротынские были отозваны с южной границы и заключены под стражу, имения их конфискованы. Александра Воротынского сослали в заволжский город Галич, а Михаила с семьей – в Белоозеро.
Несмотря на опалу, Михаил Воротынский содержался в ссылке в довольно хороших условиях. Ежегодно он получал от казны около ста рублей, что составляло по тем временам довольно значительную сумму. В 1565 году только в счет «недодачи» за предыдущий год ему поставили три ведра рейнского вина, двести лимонов, несколько пудов изюма, тридцать аршин «бурской» тафты и другое добро.
В том же году Михаил Воротынский вернулся из ссылки и был назначен воеводой Большого полка. Ему возвратили Одоевский удел. Перед Земским собором 1566 года Воротынский вместе с князьями Мстиславским и Вельским руководил Боярской думой.
В 1567 и 1568 годах Михаил Воротынский, будучи воеводой полка Правой руки, стоял со своей ратью в Серпухове. Летом 1568 года князь получил под свое начало Большой полк, вновь возглавив оборону южной границы.
В 1569 году 17-тысячная турецкая армия при ста тяжелых пушках с 40-тысячным войском крымцев и ногайцев подошла к Астрахани. Но защитники города отбили все приступы. Туркам пришлось отступить.
На следующий год 50-тысячная крымская орда подступала к Рязани и Кашире. С большим трудом ее отогнали, причем отбили полон. Михаил Воротынский в этот год находился сначала в Серпухове, потом в Коломне и снова в Серпухове.
В этот год в Серпухов с большим войском прибыл сам Иван Грозный. Был отложен уже подготовленный поход на Ревель, так как станичники доложили, что хан с большим войском двигается к «Украине». Однако татары не появлялись. Более того, путивльский наместник Петр Татев прислал «грамоту», в которой сообщалось, что по его поручению сторожевые казаки ездили в Дикое Поле и вернулись, не обнаружив даже следов крымской конницы.
В Серпухове собрался военный совет. Пришли к выводу, что сторожевая служба явно не справилась со своей задачей. И хотя еще хуже было бы, если бы сторожа пропустили действительный поход,
