1605, первые месяцы, — возможно, участие в походе против Лжедмитрия I (не имеет четкого подтверждения в источниках).
1606, 24 апреля, — участие князя Д. М. Пожарского в торжественной встрече Юрия Мнишка, отца Марины Мнишек.
1606, 8 мая, — участие князя Д. М. Пожарского в свадебных торжествах Лжедмитрия I и Марины Мнишек.
1606, осень, — назначение князя Д. М. Пожарского воинским головой. Участие князя Д. М. Пожарского в разгроме болотниковцев под Москвой.
1609, январь — февраль, — первое назначение князя Д. М. Пожарского на воеводскую должность.
1609, январь — февраль (скорее всего, середина февраля), — победа князя Д. М. Пожарского над «литовскими людьми» под Коломной, у села Высоцкого.
1609, 20 февраля, — начало местнической тяжбы князя Д. М. Пожарского с И. М. Пушкиным. Тогда же возобновляется старое местническое «дело» с князем Б. М. Лыковым.
1609, 4 июня, — князь Д. М. Пожарский отдает Суздальскому Спасо-Евфимьеву монастырю деревню Елисеево в помин по душе своего зятя князя Никиты Андреевича Хованского.
1609, конец июля, — обеспечение охраны царского посланника к крымским царевичам князя Г. К. Волконского силами отряда князя Д. М. Пожарского.
1609, ноябрь, — 1610, первые числа января, — разгром на речке Пехорке отряда «тушинцев» под командой Салькова войском князя Д. М. Пожарского. Награждение князя Д. М. Пожарского богатыми поместьями за победу.
1610, февраль — март, — назначение князя Д. М. Пожарского на воеводство в Зарайск.
1610, март — июнь (вероятнее всего, март), — пожалование князя Д. М. Пожарского поместьем в селе Мыта, приселке Нижний Ландех и посаде Холуй Суздальского уезда.
1610, май — июнь, — борьба за Коломну и Зарайск между воеводами, преданными Василию Шуйскому и «ляпуновцами», а затем «тушинцами». Князь Д. М. Пожарский выдерживает осаду в зарайском кремле. Твердостью своей он способствует тому, что Зарайск и Коломна возвращаются под контроль правительства.
1610, ноябрь — декабрь, — сражения князя Д. М. Пожарского с запорожцами и правительственным отрядом И. Н. Сумбулова за Пронск и Зарайск в союзе с П. П. Ляпуновым. Фактически отряд Пожарского действует как часть рождающегося земского ополчения.
1610, конец, — 1611, первые месяцы, — формальное смещение князя Д. М. Пожарского с воеводства в Зарайске. Наиболее вероятная дата снятия с Пожарского воеводства — декабрь 1610-го. Раньше октября 1610 года его не могли снять даже формально.
1611,19–21 марта, — участие князя Д. М. Пожарского в московском восстании против иноземного гарнизона. Во время боевых действий князь Д. М. Пожарский получил тяжелое ранение и вынужден был отправиться на излечение в Троице-Сергиеву обитель. Оттуда князя переправили в его собственную вотчину.
1611, поздняя весна — октябрь, — пребывание князя Д. М. Пожарского в его вотчинах, скорее всего, в Нижнем Ландехе, на излечении от ран.
1611.17 июня, — командование Первого земского ополчения жалует князю Д. М. Пожарскому сельцо Воронино в Костромском уезде.
1611.17 августа, — Г. Н. Орлов, приспешник поляков, получает поместье князя Д. М. Пожарского — село Нижний Ландех.
1611, конец октября — ноябрь, — переговоры между князем Д. М. Пожарским и представителями нижегородского общества, назначение Дмитрия Михайловича старшим воеводой формирующегося земского ополчения. До 8 ноября он уже занял пост во главе ополчения.
1611, ноябрь, — 1612, февраль, — формирование земской рати в Нижнем Новгороде. Князь Д. М. Пожарский занимается вопросами комплектования, землеобеспечения и военного планирования.
1612, февраль — март, — занятие Вторым земским ополчением городов Поволжья: Балахна, Юрьевец, Кинешма, Плёс, Кострома. Князь Д. М. Пожарский — во главе армии.
1612, 1 апреля, — ополченцы князя Д. М. Пожарского занимают Ярославль.
1612, апрель — июль, — Второе земское ополчение стоит в Ярославле, пополняясь и укрепляя власть над севернорусскими регионами. Здесь формируется «Совет всея земли», сыгравший роль временного правительства для огромной области.
1612, последние числа июля, — выход главных сил Второго земского ополчения под командой князя Д. М. Пожарского из Ярославля, начало движения их к Москве.
1612, конец июля — начало августа, — прибытие авангардных отрядов Второго земского ополчения к Москве.
1612, 14 августа, — прибытие князя Д. М. Пожарского с армией к Свято-Троицкому Сергиеву монастырю.
1612,18 августа, — выход князя Д. М. Пожарского с армией из Свято-Троицкого Сергиева монастыря к Москве.
1612, 20 августа, вечер, — прибытие главных сил князя Д. М. Пожарского в Москву, неудачные переговоры об объединении с князем Д. Т. Трубецким и руководством Первого земского ополчения.
1612, 21 августа, — занятие армией князя Д. М. Пожарского позиций на западных окраинах Москвы, строительство «острожков».
1612, 22 августа, — бои ратников князя Д. М. Пожарского с армией гетмана Ходкевича у Новодевичьего монастыря и Пречистенских ворот.
