В октябре 1939 г. под жестким давлением СССР Эстония, Латвия и Литва согласились разместить на своей территории советские военные базы. Литву удалось дополнительно заинтересовать передачей ей Вильнюса, который прежде был оккупирован Польшей.
В октябре 1939 г. СССР предложил Финляндии отодвинуть границу от Ленинграда в обмен на редконаселенные земли СССР на севере. Финляндия отказалась, так как на территории Карельского перешейка, которую требовал отдать Советский Союз, находилась мощная линия финских укреплений — линия Маннергейма.
30 ноября советские войска вторглись в Финляндию. Было создано рабоче-крестьянское правительство Финляндии во главе с финским коммунистом, одним из руководителей Коминтерна О. Куусиненом. Это правительство должно было взять власть после захвата страны и «добровольно» включить Финляндию в СССР. Казалось, что маленькая Финляндия не сможет устоять против натиска одной из мощнейших армий мира.
Однако прорвать линию Маннергейма, тем более зимой, оказалось нелегко. Пространство перед укреплениями было хорошо пристреляно финнами. Местность была холмистой, пересеченной озерами и реками и потому труднопроходимой для техники.
В то же время Сталин рассчитывал быстро справиться с Финляндией и поэтому направил против нее незначительные силы. Первоначальное соотношение численности войск было всего 1:1,6 в пользу Красной армии.
Линия Маннергейма выдержала первые удары Красной армии. Попытка обойти линию севернее Ладожского озера не удалась. Финны хорошо знали эту территорию, быстрее передвигались и лучше маскировались среди холмов и озер. Здесь советские войска попали в окружение и были разгромлены. Потери Красной армии в войне составили более 126 тыс. человек. Многие погибли от обморожений, так как СССР не готовился к длительной войне зимой.
В декабре 1939 г. Лига наций объявила СССР агрессором и исключила его из своего состава.
Только в марте 1940 г. после тщательной подготовки нового наступления советские войска преодолели линию Маннергейма и взяли Выборг. Однако время было упущено, Сталину пришлось отказаться от планов захвата всей Финляндии и ограничиться относительно небольшими территориальными уступками с ее стороны — Карельским перешейком с Выборгом. Мирное соглашение было заключено 12 марта 1940 г. Финляндия сохранила независимость, а престиж СССР был подорван.
После разгрома Франции Сталин, обеспокоенный резким усилением Германии, опасался, что, расправившись с французами, Гитлер может развернуть экспансию и на восток, в том числе в Прибалтийских странах. В июне 1940 г. СССР ультимативно потребовал от правительств Литвы, Эстонии и Латвии права ввести на территорию Прибалтики новые, гораздо более крупные воинские части и создания просоветских правительств. Правительства Прибалтийских стран вынуждены были согласиться. После ввода войск и формирования просоветских правительств коммунистические партии этих стран организовали массовые манифестации с требованием о вступлении в СССР.
После выборов, проведенных под советским давлением, в июле 1940 г. все три страны были включены в СССР и превращены в союзные республики — Эстонскую ССР, Латвийскую ССР и Литовскую ССР. В июне 1940 г. под давлением СССР и Германии Румыния уступила Советскому Союзу Бессарабию (Молдавию). Она была преобразована в Молдавскую ССР. В разделе части территории Румынии приняли участие также Болгария и Венгрия.
На территории Прибалтики, Молдавии, Западной Украины и Белоруссии развернулся ускоренный переход к социализму. Проходила коллективизация. Арестовывались и высылались в концентрационные лагеря тысячи представителей буржуазии и буржуазной интеллигенции, то есть прежняя элита этих стран. В то же время СССР оказал помощь своим новым республикам в улучшении положения рабочего класса.
В сентябре 1940 г. Германия, Италия и Япония подписали договор о фактическом разделе мира — Тройственный пакт. Гитлер предложил СССР присоединиться к пакту и завоевать остатки Британской колониальной империи. Сталин пока выдвигал более конкретные задачи. Он претендовал на изменение режима в проливах из Черного моря в Средиземное, принадлежащих Турции. Гитлер сам претендовал на этот регион. Переговоры В. М. Молотова с Гитлером и Риббентропом в ноябре 1940 г. закончились безрезультатно.
В декабре 1940 г. Гитлер утвердил план нападения на СССР, получивший название «Барбаросса», и в первой половине 1941 г. начал перебрасывать войска к границам Советского Союза. Он сумел скрытно сосредоточить на границе СССР 4,4 млн солдат и офицеров (против 3 млн советских). СССР также наращивал свои вооруженные силы вдоль границ. Закон о всеобщей воинской обязанности, принятый 1 сентября 1939 г., позволял мобилизовать в армию миллионы людей. По завершении мобилизации вооруженные силы СССР должны были составить 8,9 млн человек, что превышало силы Германии.
Производство СССР, особенно военное, быстро развивалось. В строй вводились новые виды техники, значительно превосходившие по своим качествам не только старые советские образцы, но и все, что к этому моменту смогла создать германская промышленность. Это были танки Т-34 и КВ, самолеты Як-3 и Ил-2, прозванный летающим танком. На 19 810 исправных советских танков приходился 5821 немецкий. На 24 488 советских самолетов приходилось 6852 немецких.
Рост промышленного производства СССР достигался путем усиления эксплуатации трудящихся. При этом рабочий класс был фактически закрепощен — опоздание и тем более прогул карались тюремным заключением. Рабочего могли отдать под суд за выпуск некачественной продукции.
После поражения Японии от советско-монгольских войск на Халхин-Голе в мае — сентябре 1939 г. СССР смог заключить с Японией в апреле 1941 г. пакт о нейтралитете и перебросить наиболее боеспособные части на запад. Германия продолжала воевать в Африке и вынуждена была держать против англичан около трети своих вооруженных сил. Германии удалось создать на советско-германской границе перевес только в личном составе, но и он был
