Смоленск в это время был большим и богатым торгово-ремесленным городом с 25 тысячами жителей. Через город проходила дорога на Минск и далее на Вильно. Но ещё большее значение Смоленск имел как крепость. Строительство каменной Смоленской крепости началось в 1596 году и закончилось в 1602 году. Ведал строительством русский мастер Фёдор Савельевич Конь, инженер выдающийся, знающий европейскую фортификацию, поскольку бывал за границей. Общая протяжённость стены крепости достигала шести с половиной километров, какую не имели другие европейские крепости. Стены имели высоту от 13 до 19 метров, толщину до 5–6 метров, а фундамент заглублён на 4 метра, что затрудняло подкопы для минных работ. Тридцать восемь башен имели 21 метр в высоту, а Фроловская проездная у Днепра – 33 метра. В цоколе стен, белого камня, прорезаны бойницы «подошвенного» боя, на трёх ярусах – малая артиллерия, между зубцами башен «верхний» бой.
Когда Михаил Борисович Шеин сидел в осаде против поляков, ему удалось с двумя тысячами гарнизона продержаться в крепости два года в условиях жесточайших, при нехватке провизии и пороха для ста семидесяти пушек. Самыми слабыми местами крепости были ворота башен. Шеин тогда поставил перед ними деревянные срубы, засыпав землёй, оставив узкие проходы. Город тогда стойко оборонялся, как якорем удерживая войско короля от похода на Москву, и сыграл важную роль в победе над поляками в Смутное время. Но город не получил помощи от Москвы, летом 1611 года крепость стало некому защищать, в живых осталось двести боеспособных ратников. Поляки сделали подкоп под Авраамиевы ворота, заложили множество бочек с порохом и взорвали. Полякам после ожесточённой сечи удалось взять в плен пятнадцать воинов, в том числе воеводу Шеина с сыном. Воеводу долго и жестоко пытали, потом заковали в кандалы и вывезли в Польшу. В Варшаве, на торжественной церемонии по случаю победы, пленных смолян возили на повозках по улицам.
Вернулся Шеин из плена только первого июня 1619 года, будучи обменян вместе с Филаретом на речке Поляновке на польских пленных. В Москве Шеин был награждён царём шубой и кубком. В 1625 году Шеин получил почётный титул наместника Тверского. В 1628 году был назначен дьяком Пушкарского приказа. В июне 1632 года заканчивалось перемирие, да ещё и смерть Сигизмунда 20 апреля подтолкнула Филарета к войне за Смоленск.
Всю армию двинуть на Смоленск не представлялось возможным, в события вмешались крымские татары, двинулись двадцатитысячным войском под Ливны, где получили отпор «детей боярских». Значительное русское войско было вынуждено стоять под Орлом и Новосилем, крымчаки покинули Русь только в конце августа. Для похода на Смоленск было упущено самое удобное – летнее время. В товарищи Шеину назначили окольничего Артемия Васильевича Измайлова. Местом сбора рати назначили Можайск. Проработали план, но смогли выступить только 10 сентября. Осень случилась ранней и дождливой, дороги развезло, и за день переходы составляли всего несколько вёрст. До Вязьмы с превеликим трудом добрались 26 сентября и задержались до 20 октября. Осадные тяжёлые пушки пришлось оставить в Вязьме, везти их дальше решительно не было возможности. Шеин с войском подошёл к Смоленску, осадил, но 4 месяца активных действий не вёл, пока не подвезли осадные орудия.
Тем не менее началась война успешно. «Лёгкие отряды резвых людей» под командованием Фёдора Сухотина 18 октября овладели Дорогобужем. Немногим ранее, 12 октября, калужский отряд воеводы Ивана Гагарина занял Серпейск. Князь Семён Прозоровский захватил крепость Белую. Ноябрь и декабрь принесли новые победы, были взяты Невель, Рославль, Стародуб, Почеп, Себеж, Трубчевск, Новгород-Северский и другие. Непосредственно в войске Шеина было 21 586 ратников. С апреля 1633 года начались новые набеги крымчаков на южные земли Руси.
Тридцатитысячная конница крымского царевича Мубарек-Гирея подступила к Туле, но взять не смогли. Зато сумели прорвать засеку и дошли до Оки, рассеявшись по землям Серпуховского, Оболенского, Тарусского, Алексинского, Калужского, Каширского, Коломенского, Зарайского, Рязанского, Пронского, Белевского, Ливенского уездов, разорили их, угнав в плен более шести тысяч человек.
В полках Шеина было много дворян и «детей боярских» из этих земель, которые стали самовольно покидать войско и уезжать в свои уезды для защиты. Войско Шеина стало редеть. Литовский гетман Радзивилл высказался:
«Не спорю, как это по-богословски, хорошо ли ногайцев напускать на христиан, но по земной политике вышло это очень хорошо». Польский король Владислав IV впоследствии выслал крымскому хану вознаграждение серебром на двадцати телегах.
Польский гарнизон Смоленска в четыре тысячи воинов пока нужды не знал, командовал им пан Соколинский.
Только с прибытием 5 марта 1633 года к Шеину осадных пушек начался 15 марта обстрел крепости, который продолжался до 10 апреля. Но обстрел пришлось прекратить из-за истощения запасов пороха. Дважды, 26 мая и 10 июня, русские взрывали подкопы, но приступы поляки удачно отбивали.
В конце августа под Смоленск пришёл новый польский король Владислав IV с двадцатитысячным войском. Шеин оказался в трудном положении. Гарнизон в Смоленске, а вокруг русского войска кольцо польских войск. Произошло несколько кровопролитных схваток, обе стороны понесли тяжёлые потери. Но уже 3 сентября на помощь Владиславу пришли 15 тысяч запорожских казаков, и рать короля вдвое превысила войско Шеина. Наёмники- иноземцы стали бежать из русского лагеря, предчувствуя поражение. С 11 по 19 сентября шли тяжёлые, кровопролитные бои. С обеих сторон потери. Русских оттеснили от Смоленска, осада не удалась. Шеин ещё мог отвести войско по свободной дороге на Москву. Но два обстоятельства мешали. Царь прислал грамоту с приказом не отступать, обещая прислать помощь во главе с воеводами Дмитрием Черкасским и Дмитрием Пожарским, которого уговорили на поход. Царю удалось собрать почти десять тысяч ратников. И второе обстоятельство держало сильнее первого, это тяжёлые осадные пушки. Вывезти их по осенним дорогам уже невозможно. Потеря «наряда» считалась в России позором, воинским преступлением, как сдача знамени.
Король Владислав все усилия бросил на пресечение подвоза провизии и пороха к войску Шеина, чтобы вынудить русского воеводу сдаться. Мало того, поляки затащили свои пушки на Жаворонкову гору, господствующую высоту, с которой прицельно обстреливали русский лагерь.
