30 июля 1950 года – матчем ленинградских команд «Зенит» и «Динамо» открыт стадион им. Кирова.
29-30 сентября 1950 года – в Доме офицеров проходит закрытый процесс по «Ленинградскому делу».
5 марта 1953 года – смерть Иосифа Сталина.
Май 1953 года – премьера первого советского мюзикла «Весна в ЛЭТИ».
23 июня 1953 года – Михаил Зощенко заново принят в Союз писателей.
1 сентября 1954 года – восстановлено совместное обучение мальчиков и девочек в общеобразовательных школах.
23 сентября 1954 года – в кинопрокат выходит индийский фильм «Бродяга».
5 ноября 1955 года – открыта первая ветка Ленинградского метро от «Площади Восстания» до «Автово».

Н. С. Хрущев. 1956 год
1958-1959 – Довлатов работает в цехе цинкографии типографии им. В. Володарского и готовится к поступлению в университет.
1959 год – поступление на финское отделение филологического факультета ЛГУ им. А. А. Жданова, знакомство с Асей Пекуровской.
1962 год – регистрация брака с Асей Пекуровской.
Лето 1962 года – двадцатилетний Довлатов отчислен из университета за неуспеваемость.
5 февраля 1956 года – на XX съезде КПСС Хрущев произносит секретную речь, разоблачающую злодеяния Сталина.
13 мая 1956 года – руководитель Союза советских писателей Александр Фадеев кончает жизнь самоубийством.
Октябрь 1956 года – студенты Технологического института Е. Рейн, А. Найман и Д. Бобышев выпускают газету «Культура».
7 ноября 1956 года – первый после смерти Сталина политический арест в Ленинграде, задержан поэт Михаил Красильников.
21 декабря 1956 года – публичное обсуждение выставки Пикассо в Эрмитаже.

14 февраля 1960 года – турнир поэтов в ДК им. Горького.
12 апреля 1961 года – полет Юрия Гагарина в космос.
Июль 1962 года – в составе части Ленинградского военного округа направлен в военизированную охрану исправительно-трудовых лагерей Коми АССР.
Май 1963 года – Довлатов переведен в часть, расположенную в Ленинградской области. Как женатый человек, он получает возможность часто брать увольнительные и видеться с родными.

Сергей Довлатов в армии
Август 1965 года – демобилизация и возвращение в Ленинград.
1962–1970 годы – первый секретарь Ленинградского обкома КПСС – Василий Толстиков.
18 ноября 1962 года – в журнале «Новый мир» № 11 опубликован «Один день Ивана Денисовича» Александра Солженицына.
1963 год – открывается станция метро «Невский проспект».

Ст. м. «Невский проспект». 1960-е
13 января 1964 года – арест Иосифа Бродского.
Сентябрь 1964 года – открывается кафетерий при ресторане «Москва», который получил неофициальное название «Сайгон» и стал местом встреч представителей непризнанной культуры.
14 октября 1964 год – Хрущев снят со всех постов и отправлен на пенсию.
1965 год – «переворот» в Ленинградском отделении Союза писателей: «реакционного» Александра Прокофьева сменяют «либеральные» Михаил Дудин и Даниил Гранин.
Октябрь 1965 года – апрель 1969 года – Довлатов работает литературным сотрудником газеты Ленинградского кораблестроительного института «За кадры верфям».
Июнь 1966 года – родилась дочь Екатерина.
Июль 1966 года – регистрация брака с Еленой Довлатовой.
16 декабря 1967 года – в Доме писателей им. Маяковского впервые состоялось публичное чтение и обсуждение рассказов Довлатова.

30 января 1968 года – проходит вечер творческой молодежи Ленинграда, в котором Довлатов принимает участие наряду с Иосифом Бродским, Владимиром Марамзиным, Яковом Гординым, Борисом Бахтиным, Владимиром Уфляндом, Валерием Поповым.
Сентябрь 1965 года – Иосиф Бродский возвращается из ссылки.
1965 год – создание Пятого главного управления КГБ, ответственного за борьбу с «идеологическими противниками».