25 мая 1998 года был назначен первым заместителем руководителя Администрации Президента РФ, ответственным за работу с регионами (сменив Викторию Митину). До начала июня оставался также начальником Контрольного управления Администрации Президента (в июне 1998-го это управление по рекомендации В. Путина было поручено возглавлять Николаю Патрушеву).
15 июля 1998 года возглавил Комиссию при Президенте РФ по подготовке договоров о разграничении предметов ведения и полномочий между федеральными органами государственной власти и органами государственной власти субъектов Российской Федерации (вместо отправленного в отставку Сергея Шахрая). С тех пор не был подписан ни один такой договор.
25 июля 1998 года указом президента В. Путин был назначен директором Федеральной службы безопасности России (ФСБ).
1 октября 1998 года был введен в состав постоянных членов Совета Безопасности РФ, а 18 ноября 1998 года указом Президента РФ включен в обновленный состав Совета Безопасности.
В качестве руководителя ФСБ произвел ряд кадровых и структурных изменений, упразднил два крупнейших управления ФСБ – экономической контрразведки (УЭК) и контрразведывательного обеспечения стратегических объектов (УКРОСО), создав вместо них 6 новых управлений. Добился регулярного финансирования ФСБ, а также (непосредственно у Ельцина, минуя бюрократическую лестницу) повышения зарплаты сотрудникам ФСБ, уравняв их с работниками СВР и ФАПСИ.
29 марта 1999 года был назначен секретарем Совета Безопасности РФ с сохранением должности директора ФСБ.
9 августа 1999 года указом Президента в Правительстве была введена еще одна должность первого заместителя Председателя Правительства (третьего по счету), и этим же указом эту должность получил В. Путин. В тот же день другим указом Б. Ельцина кабинет Сергея Степашина был отправлен в отставку, а В. Путин был назначен временно исполняющим обязанности главы правительства (такая последовательность назначений объясняется тем, что, согласно закону, только вице-премьер может быть назначен на пост и.о. Председателя Правительства).
В своем телеобращении Б. Ельцин в тот же день назвал В. Путина своим преемником на посту Президента РФ. В телеинтервью в тот же день В. Путин заявил, что принимает предложение Б. Ельцина и будет баллотироваться на пост Президента в 2000 году.
16 августа 1999 года Государственная Дума утвердила В. Путина председателем Правительства (233 голоса «за», 84 – «против», 17 – воздержались).
…4 сентября 1999 года в г. Буйнакске (Дагестан) произошел взрыв начиненного взрывчаткой автомобиля, вызвавший разрушение жилого дома; 9 сентября 1999 г. – ночной взрыв жилого дома на улице Гурьянова в Москве; 13 сентября – взрыв жилого дома на Каширском шоссе в Москве; 16 сентября – взрыв жилого дома в Волгодонске.
14 сентября 1999 года В. Путин выступил на заседании Государственной Думы, посвященном вопросу борьбы с терроризмом. 17 сентября выступил на заседании Совета Федерации РФ по тому же вопросу. (Полностью речь опубликована в «Ъ» 18 сентября 1999 г.)
23 сентября 1999 года в Рязани жильцы одного из многоквартирных домов обнаружили минирование подвала неизвестными. Жильцы были эвакуированы, преступники объявлены в розыск.
В тот же день российская авиация нанесла ракетно-бомбовые удары по аэропорту г. Грозного, нефтеперерабатывающему заводу и жилым кварталам в северных пригородах Грозного.
24 сентября 1999 года, выступая в столице Казахстана Астане, В. Путин заявил, что авиаудары наносятся «исключительно по базам боевиков и это будет продолжаться, где бы террористы ни находились… Если найдем их в туалете, замочим и в сортире».
24 сентября директор ФСБ Н. Патрушев заявил, что минирование дома в Рязани было учебным и проводилось сотрудниками ФСБ в целях тренировки бдительности.
1 октября 1999 года российская бронетехника пересекла административную границу Чечни.
31 декабря 1999 года Президент Ельцин в своем предновогоднем обращении заявил об уходе в отставку с поста Президента с назначением (в соответствии с Конституцией) В. Путина и.о. Президента до проведения досрочных выборов.
В первых числа января 2000 года В. Путин издал указ об иммунитете первого Президента России и членов его семьи от любых судебных и административных преследований.
26 марта 2000 года В. Путин был избран Президентом России, получив, согласно официальным данным, 39 740 434 голоса избирателей (52,94 %).
Про активы Путина мало что известно:
Как писал в 2015 году segodnya.ua: «Президент и премьер-министр России опубликовали свои декларации, согласно которым у них хоть и удвоился годовой доход, но все же миллиарды там не замечены. Владимир Путин заработал за 2014 год 7,65 млн рублей ($150 тысяч), Дмитрий Медведев – 8,51 млн рублей ($164 тысяч). Согласно прошлогодней декларации Путина, его доход в 2013 году составил 3,67 миллиона рублей ($75 тысяч по курсу того времени). Повышение официальных доходов связано с тем, что в апреле прошлого года Путин подписал указ о повышении денежного вознаграждения президенту и премьер-министру России в 2,65 раза. „Это увеличение зарплаты. Дополнительных доходов не было“, – такой комментарий дал пресс-секретарь Путина Дмитрий Песков.
Согласно документу, у Путина не увеличилось количество дач, квартир и машин. Как и в 2013 году, в декларации ВВП все тот же земельный участок на
