В свою очередь, Шейх Ахмед тоже попросил Александра о помощи, который клятвенно обещал ее предоставить, но вследствие решения вопроса о польском наследстве, несмотря на просьбы многочисленных посланников Большой Орды, так и не перешел к практическим действиям, хотя и понимал необходимость использования благоприятного момента. Единственным вкладом Александра в исполнение союзнического долга, наряду с отправкой посла, явилось клятвенное заверение в декабре 1501 года о приверженности союзу с Большой Ордой после его коронации в качестве польского короля (1501–1506).
Шейх Ахмед, несмотря на свое продвижение вглубь московских земель, в условиях особенно холодной зимы 1501/02 года оказался в настолько затруднительном положении, что после того, как ногайцы, предположительно с его согласия, установили связи с Иваном III, попытался и сам вступить в переговоры с Москвой, чтобы спасти то, что еще можно было сохранить. В то же время с инициативой примирения между двумя татарскими государствами выступил и турецкий султан Баязид II.
Москва тоже оказалась в трудном положении, так как нападения Литвы наносили большой ущерб Московскому государству. В таких условиях Иван III оказался вынужденным принять предложение Шейха Ахмеда и даже пообещал возобновить выплату дани.
Тем самым в декабре 1501 года формально великий князь согласился стать вассалом хана Большой Орды. Дань на самом деле была выплачена. В марте 1502 года московское посольство во главе с Давидом Лихаревым отправилось к хану, чтобы «поговорить о любви». Понятно, что целью Ивана прежде всего являлось намерение оторвать Шейха Ахмеда от совместных действий с Александром.
Шейх Ахмед заверил великого князя Литовского и польского короля, что вступил в переговоры с Москвой только для видимости. Истинным же его намерением являлось обеспечение своей безопасности, как с севера, так и с юга. По всему было видно, что пока хан не намеревался менять свое отношение к Литве. Но тут произошел случай, который сильно уронил его в глазах литовцев.
В то время оборонительные границы Большой Орды проходили на севере вдоль всего течения реки Сейм в низовьях Десны и Днепра между городами Киев и Черкассы, а на юге – в верховьях притоков Днепра рек Сула, Псел, Ворскла, Донец и Оскол. Чтобы пережить зиму,
Шейх Ахмед был вынужден рассредоточить свои войска далеко друг от друга, в том числе частично в областях под Киевом и Черниговом.
В результате у Александра возникло впечатление, что хан готовится к нападению на Литву весной 1502 года. Мнение о том, что Шейха Ахмеда в этом вопросе поддержал турецкий султан, как утверждает уже упоминавшийся Феликс Конечный, является ошибочным. Наоборот, султан грозил хану Большой Орды, что если тот перейдет Днестр, то он двинет на него турецкие войска из Ак-Кермана.
Вполне понятно, что крымский хан не сразу стал рвать связи с Москвой из-за ее установившихся отношений с Шейхом Ахмедом. Естественно, он и сам узнал о произошедших событиях, но Иван III и не собирался сообщать ему о ходе переговоров с ханом Большой Орды, во всяком случае о подробностях. В своих посланиях он писал только то, что подвигало бы Менгли к более ревностному исполнению союзнических обязательств. Положение Шейха Ахмеда на самом деле было далеко не столь радужным, как могло бы показаться, если исходить из многочисленных переговоров, которые он вел. Иван и не думал прекращать отношения с Крымом. Для него главное заключалось в том, чтобы разрушить союз Литвы и Большой Орды, что ему полностью удалось.
Шейх Ахмед и его многочисленное окружение слали Александру письма о помощи, в которых в ярких красках изображали беды Большой Орды и подчеркивали, что хан всегда чутко относился к просьбам Литвы, что мог бы подтвердить литовский посол Халецкий. Однако помощь от Литвы все не приходила, а весной положение Шейха Ахмеда стало еще более критическим, когда на сторону Менгли перешел один из его самых верных эмиров Мирза Таваккул со всем своим войском. Поскольку король Александр и теперь продолжал требовать от хана предоставления ему заложников, прежде чем он перейдет к конкретным действиям по его поддержке, то судьба Шейха Ахмеда была предрешена.
О шаткости положения хана Большой Орды докладывали Ивану и возвращавшиеся из Крыма посланцы. В начале мая 1502 года Менгли Гирей сообщил в Москву о своем намерении возобновить боевые действия против Орды, войска которой располагались тогда под Киевом и на Днепре возле устья Десны. Турецкий султан Баязид II попытался было еще раз выступить посредником между двумя татарскими государствами, но после убийства в Большой Орде его посланца окончательно стал на сторону Менгли Гирея.
После стремительного марша войску Менгли 10 июня 1502 года удалось разгромить Шейха Ахмеда. Часть воинов ордынского хана перешла на сторону Менгли Гирея. Наряду с сообщением о своей победе 28 июля 1502 года крымский хан потребовал от Ивана III, чтобы тот теперь платил обещанную дань ему, а не хану Большой Орды. Тогда же в Волынскую область вторгся небольшой татарский отряд.
После своего поражения Шейху Ахмеду ничего другого не оставалось, как бежать, и он сначала отправился в Ак-Керман. Этого сильно испугался крымский хан. Менгли подумал, что тот собирается объединиться с турками и через них с ногайцами, создавая тем самым угрозу Крыму с востока и запада. Племянники же побитого хана поступили на московскую службу.
Сам Менгли Гирей стремился как можно быстрее и выгоднее использовать для себя сложившееся положение после нейтрализации Большой Орды. Ведь несмотря на то, что Александр до сих пор оставлял своего союзника в беде, существовала реальная возможность того, что в случае если побежденному удастся собрать в Ак-Кермане новые силы, то польский король вновь начнет действовать с ним сообща. И действительно, 12 июля 1502 года к Александру прибыла дипломатическая миссия от Шейха Ахмеда, которая, очевидно, была отправлена еще до поражения хана, но теперь могла создать точки соприкосновения.
Поэтому крымский хан сразу же после своей победы послал к Александру посольство, чтобы проинформировать его о произошедших событиях и предложить союз. Менгли хорошо знал, что в основе соглашения польского короля с Шейхом Ахмедом лежала их договоренность относительно Москвы, а не Крыма. И это его предположение во многом соответствовало действительности. Но тут Иван III попросил крымского хана продолжить его поход против Литвы. В результате страх перед татарами осенью 1502 года у литовцев сильно возрос.
Поражение Шейха Ахмеда и переход остатков Большой Орды в подчинение крымскому хану не облегчили положения, в котором находилась Москва. После того как был повержен главный противник Крыма, Иван III не мог не опасаться,
