Утром 25 января от слабых попыток удержать шоссе Холм – Локня группа Укерманна переходит в контрнаступление. 33-я стрелковая дивизия вынуждена сражаться на два фронта: штурмовать город и отражать атаки группы Укерманна, прорывавшейся к окруженному гарнизону. Накануне, в ходе ожесточенных боев за Куземкино, в районе деревни Иванково образовалась брешь в советской обороне, прикрываемая небольшим заслоном 73-го полка. На рассвете 25 января, прорвав оборону заслона, через аэродром, в город окружными путями прорываются самокатный эскадрон[19] и часть 386-го полка 218-й пехотной дивизии, 3-я рота 10-го пулеметного батальона и противотанковая рота 397-го полка. Они нанесли удар в тыл 164-го полка, занимавшего оборону по реке Ловать в западной части города. Удар был неожиданным. 164-й полк понес большие потери, погибли три командира стрелковых взводов, командир взвода 44-го артполка, а также командир батальона 164-го полка капитан М. Г. Цалколаманидзе. В полку возникла паника. Многие покинули боевые участки, но были остановлены заградбатальоном. Наиболее боеспособные подразделения 164-го полка развернулись и вели бой в окружении. Главные силы полка отошли за Татиловский вал и на Старорусскую дорогу. Группа красноармейцев прорвалась в расположение 73-го полка. В районе Куземкино 2-й и 3-й батальоны 73-го полка при поддержке 4-го дивизиона 613-го артполка вели ожесточенный бой с превосходящими силами противника. Немцы атаковали Куземкино и со стороны Пронино, и от Холма. Но бойцы 73-го и 164-го полков сумели вновь закрыть брешь в обороне. Остановив отход 164-го полка, в бой с противником в Холме был введен заградительный батальон 33-й стрелковой дивизии. Погиб командир роты заградбатальона[20]. По сообщению командования 39-го моторизованного корпуса, ситуация под Холмом возникла крайне напряженная: несмотря на атаки превосходящих сил вермахта, сбить красноармейцев с позиций в Куземкино не удается. К исходу дня в районе Холма образовалась непростая ситуация: 164-й полк удерживает Старорусскую дорогу, кожевенный завод, приводя себя в порядок, 73-й стрелковый полк сражается в полуокружении в Куземкино, 82-й полк удерживает два квартала в восточной части города. Тем не менее группа Шерера не была полностью блокирована, поскольку деревню Иванково отбила 63-я разведрота, преградив путь вместе с 73-м полком группе Укерманна. Вскоре этот участок занял собранный 1-й батальон 164-го полка. Рота 164-го полка вела бой в районе Яблоневой с группой Сперлинга, в результате которого немцы перешли к обороне на этом участке и стали выжидать подкрепления. 54-я стрелковая бригада в этот день достигла Качуты.
Разбитый планер Gо242
Ранним утром 26 января по воздуху из Пскова в Холм, на только что отбитый аэродром, перебрасываются элитный 553-й пехотный полк и 3-й батальон 1-го полевого полка люфтваффе. Группа Укерманна пополнилась подразделениями 397-го пехотного полка, 7-й батареей 218-го артполка, 618-м самоходным зенитным батальоном, двумя установками Stug.III из 184-го штурмового дивизиона. Начинают прибывать силы артдивизиона 329-й дивизии и подразделения 1-го полка люфтваффе. 107-й стрелково-охранный полк пополнился 868-м стрелково-охранным батальоном. В 7.00 26 января 73-й стрелковый полк двумя батальонами после пятиминутной артподготовки 4-го дивизиона 613-го артполка атаковал южную окраину Холма. Действия артдивизиона оказались очень эффективными – противник рассматривал огонь советской артиллерии как крайне сильный. Несмотря на это, превосходящие силы Холмского гарнизона отбили все советские атаки. Одновременно на штурм с севера и северо-востока пошел 164-й стрелковый полк. Вернуть прежние позиции полку не удалось из-за сопротивления превосходящих сил врага. Полк вновь понес потери, в т. ч. погибли два командира взводов. С 7.00 82-й стрелковый полк провел две безуспешные атаки на юго-восточную окраину Холма. В ходе штурма погибли командир батальона 82-го полка ст. лейтенант П. А. Попов и командир взвода 44-го артполка. В ходе немецких контратак средствами усиления гарнизона, прибывшими накануне, на позиции 73-го стрелкового полка в юго-западной части Холма противником было отбито два квартала. Одновременно части Укерманна (два пехотных полка с усилением) атаковали Куземкино, где держал оборону 2-й батальон 73-го полка при поддержке 4-го дивизиона 613-го артполка. Красноармейцы отбили несколько атак превосходящих сил врага. Бои в районе Куземкино развернулись крайне ожесточенные. Потери 2-го батальона были очень высокие. В боях с врагом погибли командир роты мл. лейтенант И. Я. Сердюков, комвзвода и до 50 бойцов. Несмотря на это, все вражеские атаки были отбиты. Колонна 218-й дивизии из 77 автомашин в ожидании прорыва скопилась от Пустынек до Пронино. На утро 27 января немцы подготовили атаку для деблокады Холма с северо-запада. Боковое охранение 257-й стрелковой дивизии при движении на Великие Луки днем провело бой с разведкой группы Мея. На участок южнее Подберезья (Меньшово – Шилово) стала выдвигаться 54-я стрелковая бригада. Легкая авиация 3-й Ударной армии бомбила станцию Локню.
Приказ Гитлера
В 4.30 27 января гитлеровцы перешли в решительное наступление. В ходе ожесточенного боя они 16 раз атаковали позиции 2-го батальона 73-го полка (держал оборону при поддержке 1-го дивизиона 44-го артполка и 4-го дивизиона 613-го артполка). Немецкие войска неоднократно захватывали Куземкино, но контратаками наших красноармейцев выбивались оттуда. Прорваться на участке Куземкино им так и не удалось. Потери батальона росли. Погиб командир стрелковой роты, лейтенант П. А. Большаков, командир стрелкового взвода. Штурмовые орудия противника прорвались к позициям минометной роты батальона. Погибли командиры минометной роты, взвода, многие минометчики. В ходе боя противник вырезал 150 м провода между ПНП и огневыми батареями 4-го дивизиона 613-го артполка. Благодаря своевременной подготовке и использованию радиосвязи дивизион уничтожил два взвода пехоты и два пулемета врага в районе Куземкино[21]. К 11.00 27 января 386-й пехотный полк 218-й пехотной дивизии при поддержке батареи штурмовых орудий обошел Куземкино с севера, отбросил 1-й батальон 164-го стрелкового полка на Орехово и к 12.00 отбил западную часть Холма, соединившись с группой Шерера. Штурмовые орудия с немецким десантом прорвались на позиции минометной батареи 164-го полка. В ожесточенном бою погибли командир минометной роты мл. лейтенант И. С. Глебов, командир минометного взвода и другие бойцы роты. 164-й стрелковый полк 33-й дивизии оказался в окружении в районе Орехово. В ночь на 28 января он форсировал Ловать севернее Холма и двумя батальонами по болоту вышел в расположение 82-го полка у Песчанки. В 8.45 три легких бомбардировщика 3-й Ударной армии бомбили станцию Локня. Люфтваффе усиливает разведку в интересах 39-го моторизованного корпуса. Кроме корпусной эскадрильи 4.(Н)/23 полномасштабную разведку в районе Холм – Торопец – Велиж ведет эскадрилья дальней разведки 16-й армии 3.(F)/22. Немцы охранными подразделениями усиливают группу Сперлинга к северу от Холма. В качестве мобильного резерва на базе группы Криссоли в Локне собирается 8-я танковая дивизия. В разрыве между Холмом и Великими Луками занимает оборону группа Мея (в т. ч.