К этому времени германские силы в Холме увеличились, все опорные пункты заняты боевыми подразделениями, Холмский узел обороны был подготовлен к отражению штурма. Войска, составляющие Холмский гарнизон (65-й полицейский батальон, 8-я ягдкоманда, рота 53-го полицейского батальона, рота 869-го батальона, 567-й кавэскадрон, транспортная группа флота, тыловые части 416-го полка), были объединены под командованием генерал-майора Т. Шерера, командира 281-й охранной дивизии. В Холм прибыли группы управления 218-й пехотной и 281-й охранной дивизий. 19 января в Холм отошли остатки разбитых под Находом и Сопками 416-го пехотного и 123-го артиллерийского полков 123-й пехотной дивизии общими силами свыше 1,5 батальона и 3 батарей. Общие силы врага составили около 4–5 боевых батальонов при поддержке одного артдивизиона.
19 января Директивой Ставки ВГК № 170035 3-я Ударная армия передавалась вместе с 4-й Ударной, действующей на Велижском направлении, в состав Калининского фронта для дальнейших действий в интересах Западного стратегического направления на Великолукском и Витебском направлениях. Армии для поддержки была передана 7-я смешанная авиадивизия, представляющая собой довольно слабое соединение, состоящее из двух потрепанных в боях авиаполков «И-16», одного полка «Як-1», двух ночных на «У-2» и одного ночного на «Р-5». На Холмском направлении периодически работали 163-й, 728-й иап и 663-й ночной лбап. Одновременно Ставка предусматривает создание группировки войск (2 сд, 2 сбр) для выполнения «частной задачи» по удару от Старой Руссы на Холм и окружению 2-го армейского корпуса вермахта[10]. 33-й стрелковой дивизии ставилась задача прорыва на Локню и Великие Луки.
Складирование имущества у часовни
В течение 19 января 33-я стрелковая дивизия сквозь снежные заносы совершает марш в сторону Холма. На марше соединение несколько раз подвергается ударам германских пикирующих бомбардировщиков группами по 15–20 самолетов. Обнаруженные советской разведкой гарнизоны Гороховка, Княжий Клин и Сопки, прикрывавшие подходы к городу, необходимо было уничтожить. С рассветом 73-й стрелковый полк выдвинулся в обход Гороховки на Княжий Клин. Передовой отряд дивизии (2-й батальон 73-го полка) в течение трехчасового боя (с 9 до 12 часов) разгромил немецкий гарнизон (до 200 человек 53-го полицейского батальона) в деревнях Наход и Гороховка. К полудню полк вышел с севера к Сопкам. 164-й стрелковый полк с пушечным дивизионом прошел через Лужки на Долгие Нивы, где расположился для атаки. 82-й полк совершил марш через Радилово на Лосиную Голову, где занял круговую оборону на случай попытки немцев оказать помощь гарнизону Сопки. Гарнизон Сопки, где находилось около 500 солдат 416-го полка, был окружен. В Сопки также отошла небольшая прорвавшаяся группа из Гороховки. Во второй половине дня, после тяжелого трехчасового боя, германский гарнизон пошел на прорыв, в ходе которого остатки германского 416-го полка были уничтожены. Советскими войсками были взяты трофеи, среди которых были противотанковые пушки и гаубицы. В Холм прорвалось по болоту несколько десятков солдат. В ходе боя у Сопок погиб командир стрелкового взвода 82-го полка мл. лейтенант А. П. Подобин, был тяжело ранен и позже умер в госпитале политрук 4-й стрелковой роты В. И. Пяткин.
73-му стрелковому полку после разгрома гарнизона в Сопках была поставлена задача на блокирование дороги Холм – Подберезье. В ночь на 20 января полк без отдыха убыл на выполнение задачи. Около полуночи для дальнейшего продвижения ему пришлось сбить заслон в Городецких.
К исходу дня 19 января 82-й стрелковый полк, продвигавшийся вслед 73-му, вышел в район Борисово – Бобяхино, где расположился для штурма города Холм. Сюда же был подтянут пушечный дивизион 33-й дивизии, а также в течение ночи с большим трудом прибыл гаубичный дивизион.
164-й стрелковый полк после ликвидации остатков сопротивления в селе Сопки во избежание боя с заслонами врага двинулся в исходный для наступления район по болотам. По заснеженному бездорожью полк за 19–20 января прошел свыше 30 километров и вышел в район Купалище – Орехово. Одновременно с успехами 33-й дивизии авангард 257-й стрелковой дивизии вышел в район Лосево, предполагая движение на Великие Луки.
Посчитав, что взятие города – дело нескольких часов, командующий 3-й Ударной армией отдает частный боевой приказ № 08/оп от 20 января 1942 года, в котором 33-й стрелковой дивизии ставилась задача скорейшего очищения Холма и дальнейшего продвижения на Подберезье. К исходу дня Подберезье (важный ключевой пункт на дороге Холм – Локня в 50 километрах от Холма) должно было быть взято. При этом 164-й стрелковый полк выделялся для прикрытия правого фланга дивизии на участке Холм – Каменка. В помощь 33-й дивизии передавались застрявший в 40 километрах от Холма 469-й саперный батальон и сражающийся на Молвотинском направлении 79-й лыжный батальон. Этим же приказом 31-й, 45-й и 54-й бригадам следовало продвигаться за 257-й дивизией, наступающей на Великие Луки. Правый фланг 3-й Ударной армии практически оголялся. В район Тухомичей для дальнейшего действия на Великие Луки собирались два артполка и 146-й танковый батальон. Последний должен был придаваться 31-й стрелковой бригаде.
Немцы ведут наблюдение в районе цитадели
Из-за несогласованности действий частей 33-й дивизии и сложных погодных условий штурм города начался не одновременно. 73-й стрелковый полк в течение 20 января прокладывал дорогу через снежные заносы и вражеские засады. Пройдя с боями по бездорожью за два дня свыше 50 километров, полк сбил вражеские заслоны в Городецких, Приборобе, Медово, Куземкино. К исходу 20 января полк захватил мост через Ловать у деревни Куземкино и перерезал дорогу Локня – Холм. Без передышки в ночь на 21 января полк атаковал противника в Холме и завязал бой на юго-западной окраине города. 82-й стрелковый и 44-й артиллерийский полки готовились к штурму в районе Бобяхино – Залесье. 164-й стрелковый полк, совершив 20-километровый лыжный марш-бросок по болотам в обход Холма с севера, был обнаружен противником и вынужден был атаковать днем с ходу. Атака полком города производилась с северо-запада, по Старорусской дороге, и с северо-востока, со стороны бывшего кирпичного завода. В первом же бою проявилась хорошая подготовка немецкого гарнизона к обороне. За два дня противник подготовил мощные узлы обороны и разместил в них войска гарнизона и отходящих частей 123-й дивизии. Узел обороны Gerberei (кожевенный завод) на севере города, в излучине Ловати, господствовал над местностью и контролировал все подходы к городу. Кроме главного опорного пункта в сооружениях кожевенного завода он имел три линейных полевых участка
