После того борьба с степными варварами сделалась еще живее и упорнее. Мы видим почти ежегодные походы на половцев: то старые князья Святослав и Рюрик соединенными силами воюют кочевников, то посылают на них молодых князей или Черных Клобуков с своими воеводами. Русь разоряет половецкие вежи; но и варвары в свою очередь, улучив удобное время, набегают на русские украйны, жгут села и уводят множество пленников. Однако, при всем оживлении, борьба с ними уже не имеет той силы и энергии, как во времена Мономаха или его сына Мстислава. Вся история Святослава Всеволодовича показывает, что это был князь умный и деятельный. Благодаря установившимся на время миру и согласию со главою Ростиславичей, Рюриком, ему удается иногда соединять дружины южно-русских князей для общего дела; но он уже не имел никакого влияния на остальные русские земли. Он не всегда мог внушать единодушие и самим южным князьям. Собственный брат его Ярослав Черниговский как-то неохотно и вяло помогал ему в предприятиях против половцев. Так, по его вине не удался большой зимний поход 1187 года. За глубокими снегами русская рать пошла не прямым путем в степь, а по Днепру; когда она достигла реки Снопорода (Самары), князья узнали, что половецкие вежи и стада находятся недалеко, в какой-то местности, называемой Голубым лесом. Но Ярослав Черниговский вдруг отказался идти далее; напрасно Святослав и Рюрик уговаривали его сделать еще переход не более как в половину дня. Ярослав стоял на своем, отзываясь тем, что большую часть его рати составляет пехота, которая очень утомилась; что и так они зашли далее, чем было предположено. Вследствие этой распри князья ни с чем воротились домой.
Черные Клобуки, необходимые помощники в степных походах как конное войско, не всегда с одинаковым усердием действовали в пользу Руси. Случалось, что иногда русские князья спешат отразить набеги какой-либо хищной орды; а Черные Клобуки тайком известят «своих сватов» половцев, и те вовремя уйдут в степи с награбленною добычею и полоном. Иногда Черные Клобуки просто отказывались идти на ближайшие к ним половецкие роды, с которыми находились в дружественных и родственных отношениях; или, взяв в плен половецкого хана, тайком от русских князей брали с него выкуп и отпускали восвояси. Особенно много зла Русской земле причинил один из их старшин, упомянутый выше Кунтувдый. Летом 1190 года Святослав и Рюрик, пользуясь временным затишьем, предприняли вместе дальние ловы; на лодках они отправились по Днепру, доехали до устья реки Тясьмина и в окрестностях его убили и наловили множество зверей и разной дичи. Весело воротились они домой и долго праздновали удачную охоту. В это время Святослав велел схватить и заключить под стражу Кунтувдыя; Рюрик вступился за него и выпросил ему свободу; Киевский князь отпустил его, взяв клятву в верности. Но мстительный торчин тотчас ушел к Половцам и затем в течение нескольких лет ходил с ними на Русь, жег и грабил пограничные места. Между прочим, он разорил город какого-то Чурная, вероятно, одного из Торкских старшин, может быть, своего соперника и виновника своей опалы. Месть и набеги его прекратились только благодаря Рюрику, который уговорил Кунтувдыя отстать от половцев и дал ему во владение городок Дверень на реке Роси.
Впрочем, Черные Клобуки немало оказали услуг в нашей борьбе с Половцами. Иногда эти полукочевые народцы, такие же жадные к добыче, как и степные варвары, сами просили князей идти с ними в половецкие вежи, чтобы захватить там как можно более коней, скота и челяди. Они преимущественно пользовались тем временем, когда Половцы, оставив свои вежи и стада, совершали набеги в Придунайские страны. Особенно удачны были предприятия Черных Клобуков под начальством Рюрикова сына Ростислава, которому отец дал Торческ, главный город Поросья, или южной Киевской украйны; а здесь обыкновенно сажали самых удалых князей, чтобы оберегать Русскую землю от варваров. Наиболее замечательный поход был совершен им в 1193 году. Зимой этого года он занимался ловами около города Чернобыля, когда к нему явились лучшие люди от Черных Клобуков и просили идти с ними в степь, так как обстоятельства были очень благоприятны. Ростислав охотно согласился и поехал немедленно в Торческ собирать свою дружину. Он даже не счел нужным испрашивать позволение у своего отца Рюрика; последний находился тогда в Овруче и готовился к походу на Литву. Ростислав пригласил идти вместе своего двоюродного брата Мстислава Мстиславича (Удалого), который держал город Треполь. Мстислав охотно согласился. С своими дружинами и Черными Клобуками они налетели врасплох на половецкие вежи и отполонили множество скота, коней