Около того времени в Суздальской земле уже прекратились смуты, вызванные убиением Боголюбского; Владимирский стол занимал младший его брат Всеволод III, и под его умным, твердым управлением Северная Русь снова получила преобладание над Южною; так что южные князья и сам Киевский принуждены были признать старшинство Всеволода. Таким образом, на Руси существовали уже два великих княжения: одно в Киеве, другое во Владимире Клязьминском. Южные князья спешили породниться с могущественным государем. Суздальским. Между прочим, Рюрик сосватал у него дочь Верхуславу за своего сына Ростислава в 1187 году. Верхуслава имела только восемь лет от роду; но подобное обстоятельство не помешало брачному союзу согласно с обычаями того времени. Всеволод отправил дочь на юг с большою свитою из бояр и их жен, снабдив богатым приданым, состоявшим из золотых и серебряных вещей. Отец с матерью провожали ее три переезда и простились с великими слезами. Венчание молодой четы происходило в Белгороде и совершено епископом белгородским Максимом в «деревянной» церкви св. Апостол. Свадьба была отпразднована на славу; на ней присутствовало до двадцати князей. Рюрик щедро одарил свою юную сноху и, между прочим, отдал ей город Брягин; а провожавших ее бояр отпустил в Суздаль также с большими подарками. Судя по летописи, эта свадьба вообще произвела впечатление на современников и была предметом многих разговоров. Когда Ростислав после помянутого похода на половцев вместе с супругою посетил своего тестя, Всеволод, нежно любивший Верхуславу, целую зиму продержал у себя зятя и дочь, после чего проводил их с великою честию и богатыми дарами.
Между тем набег Ростислава в степь изменил распоряжения его отца. Святослав Киевский прислал сказать Рюрику: «Сын твой затронул Половцев и начал с ним рать, ты хочешь идти в другую сторону, оставив свою землю; нет, иди теперь в Русь и стереги ее». Не забудем, что Русью в те времена называлась преимущественно земля Киевская. Рюрик послушал и с полками своими отправился на южную украйну, отложив свой поход на Литву, которая уже заметно начинала теснить наши западные пределы. Не далее как летом того же 1193 года, т. е. еще до Ростиславова похода, престарелый Святослав пытался заключить прочный мир с половецкими ханами, чтобы отдохнуть от непрерывных тревог. Он и Рюрик съехались в Каневе и послали звать ханов для переговоров о мире. Западные, или «лукоморские», ханы, Итоглый и Акуш, действительно приехали; но восточные, Осолук и Изай, из рода Бурчевичей, расположились на другом берегу Днепра против Канева и отказались переехать реку, приглашая самих князей переправиться на их сторону. Князья отвечали, что ни при дедах, ни при отцах не было такого обычая, чтобы им самим ездить к Половцам. Хотя Лукоморские охотно согласились на мир и Рюрик советовал этим воспользоваться, но так как Бурчевичи упорствовали, то Святослав сказал: «Не могу мириться с одной половиной». И съезд кончился ничем.
Это былотюследнее деяние Святослава по отношению к степным варварам. Нет сомнения, что, кроме обороны Черниговских и Киевских пределов, у Святослава и всего рода Ольговичей было еще одно побуждение, которое двигало их на упорную борьбу со степью. За этой степью, на берегах Азовского и Черного морей, лежал их родовой удел Тмутараканский, когда-то богатая и торговая область благодаря соседству с греческими городами в Тавриде и с Кавказским краем. Половецкие орды постепенно отторгли эту область от Руси Днепровской и загородили к ней пути ее наследственным князьям. К этой-то Тмутараканской Руси и пытались пробиться внуки Олега Святославича, на что намекает и певец «Слова о полку Игореве». Но все попытки окончились не в пользу русских князей; уже приходилось думать только о защите ближних украйн. А вновь наступившие княжие междоусобия снова дали Половцам возможность не только разорять эти украйны безнаказанно, но и грабить самую столицу Древней Руси.
Летом 1194 года Святослав Всеволодич в последний раз предпринимал путешествие в свой наследственный удел, землю вятичей. Там в Карачеве происходил его съезд с черниговскими и северскими родственниками: сюда приехали родной его брат Ярослав и двоюродные Игорь со Всеволодом; два последние были не кто иные, как известные герои «Слова о полку Игореве». У Ольговичей возникли какие-то споры с рязанскими князьями за пограничные волости. Они решили соединенными силами идти на рязанцев; но так как рязанские князья в то время находились в зависимости от суздальского, то без его позволения Ольговичи не смели начать войну. Святослав отправил из Карачева гонцов испросить это позволение, но получил отказ. Престарелый князь возвращался из своего путешествия совсем больной. Приближался праздник Бориса и Глеба, и Святослав на пути к столице заехал в Вышгород, чтобы помолиться над мощами св. братьев и облобызать их раку. Здесь, в притворе Борисоглебской церкви, был погребен отец его Всеволод Ольгович; но священник случился в отсутствии вместе с ключом от притвора, и Святославу не удалось поклониться отцовскому гробу. Он приехал в Киев, будучи уже близок к смерти, и остановился в княжем тереме на Новом дворе, близ монастыря св. Кирилла, который был основан его отцом и имел придел во имя Бориса и Глеба. В этом тереме он справил праздник свв. мучеников (24 июля), так как был уже не в состоянии выйти в церковь. На следующий день он получил известие, что в Киев едут сваты от греческого царевича за невестой последнего Евфимией Глебовной, внучкой Святослава. Великий князь отправил ему навстречу киевских бояр, а сам все более ослабевал. «Когда будут св. Макавеи?» — спросил он свою супругу; это был день кончины его отца. «В понедельник», — отвечала княгиня. «Я уже не дождусь», — заметил он. Перед смертью Святослав приказал постричь себя в иноки. Его погребли в Кирилловом монастыре.
Между Святославом Всеволодичем и Рюриком Ростиславичем существовал договор, в силу которого Киевский стол по смерти первого должен был перейти ко второму. Верный этому договору, Святослав перед кончиною своею послал гонца в Овруч к Рюрику, и тот поспешил прибыть в Киев. Его торжественно встретили с крестным ходом митрополит, духовенство и киевский народ и проводили в св. Софию,
