В 1348 г. шведы вновь напали на Новгородскую республику. В ответ в 1349 г. последовал морской поход ушкуйников на провинцию Халогаланд, в ходе которого был взят сильно укрепленный замок Бьаркей.
Поход короля Магнуса стал последним из «крестовых походов» шведских рыцарей на земли Великого Новгорода. Затем свыше 100 лет на севере Руси не было серьезных военных действий. Ушкуйники же обратили свои взоры на юго-восток, на Золотую Орду.
Можно ли представить, что добрые молодцы-ушкуйники повезли бы свою добычу в виде дани в Орду, наперегонки поползли бы к ханскому трону с доносами друг на друга, как это делали нижегородские, московские, рязанские и другие князья?
В жилах новгородцев текла кровь русских и варягов, которым при Игоре и Олеге платил дань византийский император, а при Святославе покорились вся Волга и Каспий. И ушкуйники решили впредь не мелочиться с нищими норвежцами, а заставить платить дань… Золотую Орду. Логика проста: раз Орда такая большая – от Днепра до Енисея, да еще и Золотой зовется, значит, у них должны быть деньги, и, видимо, немалые.
Первый крупный поход на татар ушкуйники предприняли в 1360 г. С боями прошли по Волге до Камского устья, а затем взяли штурмом большой татарский город Жукотин (Джукетау, близ современного города Чистополя). Захватив несметные богатства, ушкуйники вернулись назад и начали «пропивать зипуны» в городе Костроме. Но хан Золотой Орды Хидырбек отправил послов к русским князьям с требованием выдачи ушкуйников. Перетрусившие князья (суздальский, нижегородский и ростовский) тайно подошли к Костроме и с помощью части ее жителей захватили ничего не подозревавших ушкуйников. Князья поспешили выдать ушкуйников на расправу хану. Затмил страх перед татарами князьям не только совесть, но и разум. Ведь такие вещи ушкуйники не спускают. Взяли они и сожгли Нижний Новгород, а Кострому стали грабить почти каждый раз, как проплывали мимо.
Но эти карательные меры не отвлекали ушкуйников от основной задачи – борьбы с Ордой.
В 1363 г. ушкуйники во главе с воеводами Александром Абакуновичем и Степаном Ляпой вышли к реке Оби. Здесь их рать разделилась – одна часть пошла воевать вниз по Оби до самого Ледовитого океана (Студеного моря), а другая пошла гулять по верховьям Оби на стыке границ Золотой Орды, Чагатайского Улуса и Китая. По масштабам их путешествия не уступят и Афанасию Никитину.
Вернувшись с добычей, ушкуйники не угомонились. В 1366 г. они с тем же воеводой Александром Абакуновичем уже на среднем течении Волги. Опять летит ханская жалоба московскому князю. Димитрий шлет грозную грамоту в Новгород. А новгородские бояре хитры, отвечают, как ведется на Руси, отпиской: «Ходили люди молодые на Волгу без нашего слова, но гостей (купцов) твоих не грабили, били только басурман». По мнению новгородцев, бить басурман было дело житейское, а насчет своей непричастности бояре слукавили. Действительно, основную массу ушкуйников составляла новгородская голытьба и пришельцы снизу (Смоленск, Ярославль, Тверь), но в большинстве случаев ими руководили опытные новгородские воеводы Осип Варфоломеевич, Василий Федорович, тот же Абакунович и др. Оружием и деньгами ушкуйников снабжали богатые новгородские купцы, причем не безвозмездно – вернувшись, ушкуйники щедро делились добычей.
Надо отметить, что ушкуйники имели первоклассное вооружение, и не стоит их представлять толпой крестьян в зипунах с топорами да рогатинами. Это были профессиональные бойцы, умело действовавшие как в пешем, так и в конном строю. Ушкуйники имели панцири, чаще всего кольчуги или байраны (боданы) (кольчуги из плоских, рубленных из стального листа колец), были и композитные панцири (бахтерец), в которых в кольчужное плетение вплетались стальные пластины. Кстати, ушкуйникам противостояли не воины Чингисхана, не имевшие панцирей, а отборные ханские отряды в тяжелом защитном вооружении. Ушкуйники имели также и традиционный набор наступательного вооружения – копья, мечи, сабли; причем саблям отдавали предпочтение. Из метательного оружия были луки и арбалеты, в том числе и стационарные (корабельные), стрелявшие тяжелыми стальными стрелами – болтами.
С 1360 по 1375 год ушкуйники совершили восемь больших походов на Среднюю Волгу, не считая малых налетов.
В 1374 г. ушкуйники в третий раз взяли город Болгар (недалеко от Казани), затем пошли вниз и взяли сам Сарай – столицу Золотой Орды.
В 1375 г. новгородцы на семидесяти ушкуях под началом воевод Прокопа и Смолянина явились под Костромой. Московский воевода Александр Плещеев с пятью тысячами рати вышел навстречу им. У Прокопа было всего полторы тысячи ушкуйников, но он их разделил на две части: с одной вступил в бой с московской ратью, а другую отправил тайно в лес в засаду. Удар этой засады в тыл Плещееву решил дело. Москвичи разбежались, а ушкуйники в очередной раз взяли Кострому. Отдохнув пару недель в Костроме, ушкуйники двинулись вниз по Волге. По традиции они нанесли «визит» в города Болгар и Сарай-Берке. Причем правители Болгара, наученные горьким опытом, откупились большой данью, зато ханская столица Сарай- Берке была взята штурмом и разграблена.
Паника охватывала татар при одной вести о приближении ушкуйников. Отсутствие серьезного сопротивления и сказочная добыча вскружили головы ушкуйникам. Они двинулись еще дальше, к Каспию. Согласно Новгородской летописи, когда ушкуйники подошли к устью Волги, их встретил хан Салчей (внук ордынского хана Джаннибека и сын Амата), правивший Хазтороканью (Хаджи-Тарханом), и немедленно заплатил дань, затребованную Прокопом. Там же, в Хазторокани, ушкуйники продали в рабство пленников, взятых в Сарае. В честь ушкуйников хан устроил грандиозный пир. Захмелевшие ушкуйники совсем потеряли бдительность, и в разгар пира на них набросилась толпа вооруженных татар. Так погибли Прокоп, Смолянин и их дружина, лишь немногие удальцы вернулись на Русь. Но подробности этой трагедии скорее подчеркивают силу ушкуйников, чем их слабость. Татары даже не попытались одолеть их в открытом бою, Хазторокань была не первым, а очередным городом, где ханы с поклоном предлагали дань, чтобы их только оставили в покое.
Существует и другая версия гибели Прокопа, основанная на «Сказании о холопьей войне», включенном в хронограф московского историка и литератора Тимофея Каменевича-Рвовского, жившего в XVII веке. Сам Прокоп в «Сказании…» не упомянут, но поход «холопий» вниз по Волге и нападение на «царство Тмотороканское» может быть отождествлен лишь с походом на Астрахань. Согласно «Сказанию…», ушкуйники ночью напали на тмутараканского царя и захватили его город. Самому царю удалось бежать в степь. В захваченном городе новгородцы четыре дня «воевали с Бахусом», а тем временем царь собрал войско и внезапно захватил город. Победа над новгородцами была ознаменована переименованием «царства»: вместо Тмуторокани оно стало называться по имени этого «царя» Аз-Таракана Азь- Тараканское.
По мнению автора, последняя версия более похожа на тактику ушкуйников. Другой вопрос, что есть небольшая вероятность того, что в «Сказании…» речь шла о другом, нам не известном, походе ушкуйников на Астрахань.
В любом случае гибель войска Прокопа была самым большим поражением ушкуйников в XIV веке.