Иосиф был умен и начитан. Едва овладев грамотой, он пристрастился к чтению и прочитал почти все книги в городской библиотеке как на грузинском, так и на русском. Зачитывался «Витязем в тигровой шкуре» Шота Руставели, но самое большое впечатление на него произвели книги и сама судьба грузинского писателя Александра Казбеги. Богатый помещик, Казбеги освободил своих крестьян от податей, отказался от богатства, ушел в горы и почти десять лет жил там, словно простой пастух, пока депрессия, следствие тяжелой душевной болезни, не свела его в могилу. Больше прочих произведений нравился Иосифу роман Казбеги «Отцеубийца», повествующий о свободолюбивых горцах и их борьбе за свою независимость и свободу. Один из героев романа, храбрый Коба, стал героем для молодого Coco. Пройдет не так уж много времени, и имя Коба станет первой партийной кличкой Иосифа Джугашвили.
В то время Тифлисская семинария была центром националистического брожения. В 1885 году семинарист Сильвестр Джибладзе, ставший позже революционером, был сослан в Сибирь за оскорбление ректора, плохо отзывавшегося о грузинском языке.
(Впоследствии этого ректора застрелили.) В начале девяностых годов XIX века семинаристы дважды бастовали. Дело дошло до временного закрытия семинарии полицией и массового (восемьдесят семь человек) исключения.
Жесткая дисциплина, шпионаж, доносы, обыски в спальнях — все это крайне не нравилось Иосифу. Но до определенного времени он оставался на хорошем счету благодаря пытливому уму, хорошей памяти и недюжинному таланту конспиратора.
Он ненавидел семинарию и монахов, но жадно тянулся к образованию, основой которого продолжало оставаться самостоятельное чтение. Иосиф читал как художественную, так и научную литературу, причем мог процитировать прочитанное спустя много лет.
Не чурался Иосиф и сочинительства — за время учебы в семинарии он написал шесть стихотворений, романтичных и националистичных по духу. Одно из них было посвящено памяти поэта князя Рафаила Эристави. В 1907 году некий М. Келенджеридзе составил и издал «Грузинскую хрестоматию, или Сборник лучших образцов грузинской словесности», в первом томе которой было помещено это стихотворение Иосифа Джугашвили.
Другое стихотворение посвящалось луне:
Наиболее лиричным и изящным, в то же время не лишенным и некоторой доли наивности, было стихотворение «Утро», которое ввиду его краткости можно привести и целиком:
Постепенно от обычной литературы Иосиф перешел к запрещенной, нелегальной. В документах семинарии сохранились записи о том, что Джугашвили читает запрещенные книги.
На путь революции будущего теоретика марксизма привели два человека — марксист-интеллектуал и по совместительству литератор Саша Цулукидзе, происходивший из княжеской семьи, и Ладо (Владимир) Кецховели, активный революционер-подпольщик, предпочитавший дела словам. Основным смыслом их жизни стала борьба с ненавистным существующим порядком. Оба они верили, что лишь посредством разрушения можно добиться справедливости.
В сентябре 1902 года Ладо Кецховели был арестован в Баку. Оттуда его перевели на родину, в печально известный Метехский замок, где в конце августа 1903 года Ладо Кецховели, активный борец за права заключенных, был убит тюремщиком. Саша Цулукидзе умер от туберкулеза в июне 1905 года. Его похороны вылились в подлинно народную демонстрацию. В память о друге Иосиф Сталин в 1927 году прикажет издать все его произведения.
Кецховели и Цулукидзе привели Иосифа в подпольную группу «Месамедаси» («Третья группа»), первую марксистскую организацию Грузии. Ее основатель, Ной Жордания, тоже бывший студент семинарии, станет первым президентом независимой Республики Грузия (1918—1921 гг.) и лишится своего