Орда продолжала свою прежнюю политику. В 1378 году татары вновь подошли к Нижнему Новгороду. Дмитрий Константинович попытался было откупиться, но только начавший отстраиваться город был опять сожжен. На Москву Мамай послал войско под началом мурзы Бегича. Дмитрий Иванович выступил навстречу и встретил врага в Рязанской земле на реке Воже (приток Оки). Несколько дней войска стояли напротив друг друга на обоих берегах. Наконец 11 августа ордынцы переправились через реку и начали сражение. Князь Даниил пронский, окольничий Дмитрия Тимофей и сам Дмитрий Иванович с трех сторон ударили на татар и погнали их к реке. В схватке ордынцы потерпели поражение и побежали. Бегич был убит. Битва на реке Воже была первой крупной победой русского оружия над Ордой. Она стала как бы прелюдией к Куликовскому сражению.
Воспользовавшись смутами в Литве, Дмитрий в 1379 году послал Владимира Андреевича серпуховского, Андрея Ольгердовича и Дмитрия Михайловича Боброка-Волынского в литовские земли. Князья взяли Трубчевск и Стародуб. Трубчевский князь Дмитрий Ольгердович перешел на службу к Дмитрию. Его потомки стали именоваться князьями Трубецкими.
1380 год ознаменовался для Руси нашествием Мамая. Две громадные силы противостояли друг другу. Помимо ордынцев на стороне Мамая в походе участвовали отряды черкесов и осетин, булгары и мордва, наемники-итальянцы, пришедшие из Таны (Азова). Союзником Мамая выступил также литовский князь Ягайло, тайные переговоры велись и с князем Рязани Олегом Ивановичем. Олег оказался между двух огней, его пограничное княжество в большей степени страдало от ордынских набегов. Князь пытался вести двойную игру: одновременно он извещал Дмитрия о действиях противника. Дмитрий Иванович собрал московские, ростовские, ярославские, белозерские, владимирские, костромские, переяславские полки, пришли отряды и из других городов. Разумеется, верным соратником был Владимир Андреевич, присоединились к московскому войску и отряды литовских князей Андрея и Дмитрия Ольгердовичей. Сложно определить численность обеих ратей: у татар была примерно сотня, может быть более, тысяч, войско Дмитрия, вероятно, было несколько меньше.
Сбор русских ратей происходил в Коломне. Дмитрий получил благословение от св. Сергия Радонежского. 20 августа, благословленные коломенским епископом Герасимом, войска выступили в поход. 1 сентября состоялась переправа через Оку. 8 сентября воинство встало на Куликовом поле между Доном и его притоком, речкой Непрядвой. Сюда же подошло воинство Мамая, который расположил свою ставку на вершине Красного холма в южной части поля. Русское войско было разделено на шесть полков: Сторожевой, Передовой, Большой, Левой и Правой руки и Засадный, спрятавшийся в дубраве на левом фланге. Засадным полком командовали Владимир Андреевич и Дмитрий Михайлович Боброк-Волынский. По преданию, сражение началось с поединка между монахом Александром Пересветом и ордынцем Челубеем. Атака ордынцев увенчалась успехом: ряды русских были прорваны, полковое знамя в Большом полку подсечено, а Дмитрий Иванович ранен. Исход битвы решил Засадный полк, в самый критический момент устремившийся на врага. Ордынцы были смяты и побежали, преследование их продолжалось до речки Красивая Меча. В сражении погибли многие русские герои, в том числе воевода Михаил Бренк и белозерский князь Фёдор Романович. Источники сохранили нам имена и других героев: инока Осляби, Юрки Сапожника, Васюка Сухоборца, Сеньки Быкова, Гриди Хрулева. 21 сентября русские войска вернулись в Коломну, а 1 октября победителей радостно встречала Москва. В ознаменование победы за Дмитрием Ивановичем закрепилось прозвание Донской, такое же прозвище принадлежало и Владимиру Андреевичу, именовавшемуся также Храбрым.
Ягайло, находившийся у города Одоева и шедший на соединение с Мамаем, узнал о поражении ордынцев и повернул назад. Олег Иванович бежал в Литву, но вскоре вернулся и заключил с Дмитрием договор.
Судьба Мамая оказалась печальной. Остатки его воинства были разгромлены чингисидом Тохтамышем, утвердившимся на ханском престоле. Эта битва произошла на реке Калке, той самой, где когда-то впервые были побеждены монголами русские войска. Мамай бежал в Крым, в город Кафу (Феодосия), являвшийся генуэзской факторией. Там Мамай был убит при неясных обстоятельствах. Его потомки отправились в Литву и именовались там князьями Глинскими. При Василии III Глинские перешли на русскую службу, из этого рода происходила и мать Ивана Грозного, который, таким образом, был потомком одновременно и Дмитрия Донского по отцу, и Мамая по матери.
Победа на Куликовом поле имела огромное историческое значение. Это была первая крупная победа русского оружия над Ордой, и, если бы не было Куликовской битвы, вряд ли состоялись и события на Угре в 1480 году.
Но Орда еще была сильна. Здесь появился новый знаменитый деятель — Тохтамыш, последний великий чингисид, объединивший на недолгое время государство и усиливший его мощь. В 1381 году он отправил в Москву посла Акхозю звать Дмитрия в Орду. Но посол доехал только до Нижнего Новгорода, а в Москву ехать не решился. В следующем году Тохтамыш, собрав большое войско, внезапно двинулся на Русь. Нижегородский князь Дмитрий Константинович в страхе отправил к хану своих сыновей с изъявлением покорности. Олег Иванович указал Тохтамышу броды на Оке, надеясь спасти свое княжество от разгрома. Дмитрий Донской оказался застигнутым врасплох. Он уехал из Москвы в Переяславль, а оттуда в Кострому, надеясь там собрать войска. Таким образом, он заложил основы своеобразной «традиции»: с тех пор московские князья вплоть до Ивана Грозного при приближении ордынцев к Москве уезжали из города.
В Москве началась паника. Часть москвичей собралась бежать, другие затворили ворота и никого не выпускали. Горожане стали вооружаться. Пытавшихся бежать хватали и грабили. С трудом отпустили митрополита и великую княгиню. Оборону города взял на себя оказавшийся в ту пору в Москве некий литовский князь Остей, названный в летописи внуком Ольгерда. Между тем Тохтамыш сжег Коломну, и 23 августа его сторожевые отряды появились у стен Москвы. На следующий день началась осада города. Во время нее москвичи применили пушки. Три дня продолжался приступ, наконец, у стен появилось ордынское посольство, в котором были и нижегородские князья. Послы обещали, что Тохтамыш не будет жечь город и убивать москвичей, только примет от них дары и уйдет восвояси. Поверившие обману князь Остей с духовенством и боярами 26 августа вышли из ворот кремля с дарами. Ордынцы тут же убили Остея и ворвались в город. Более страшного разгрома Москва не знала, пожалуй, со времен монгольского нашествия 1238 года. Город был полностью сожжен, жители перебиты или уведены в плен. От Москвы осталось лишь дымящееся пепелище. Отряды татар грабили московские земли, лишь у Волока-Ламского один из отрядов был разбит Владимиром Андреевичем. Разорив владения Дмитрия, Тохтамыш ушел в Орду. В разгромленную Москву вернулись Дмитрий и Владимир. Убитых оказалось почти 25 тысяч человек. Олег Иванович был наказан за предательство. Донской отправил войско в Рязанские земли, и Олег бежал в Литву.
Сила Орды убедила Дмитрия покориться, и в 1383 году он отправил к Тохтамышу своего сына Василия за ярлыком. Воспользовавшись поражением Москвы, встрепенулся и тверской князь Михаил Александрович. Он тоже отправил к хану сына, надеясь получить великокняжеский ярлык. Но Тохтамыш отдал ярлык Дмитрию. Михаил получил только ярлык на Тверь. Мальчик Василий был оставлен в Орде в качестве заложника, однако вскоре ему удалось бежать. В 1384 году Дмитрий начал сбор ордынской дани.
Ослабление Москвы сыграло на руку и Олегу Ивановичу. Рязанский князь захватил Коломну, которая когда-то входила в состав Рязанского княжества и которую Олег, вероятно, считал своим владением. Рать Владимира Андреевича, направленная Дмитрием на Рязань, была разбита. Лишь заступничество Сергия Радонежского, примирившего Дмитрия и Олега, спасло Русь от очередной усобной войны. Союз князей был скреплен и родственными узами: дочь Донского была выдана замуж за сына Олега — Фёдора.
Новгород тоже захотел воспользоваться сложным положением Москвы. Ушкуйники, то есть ватаги вооруженных новгородцев, промышлявших разбоем, разграбили Кострому и Нижний Новгород. Дмитрий вместе с Владимиром Андреевичем отправился в поход на Новгород (1386 г.), горожане несколько раз просили о мире и, наконец, откупились от Дмитрия 8000 рублей.
Чуть было не началась вражда и между самими Дмитрием и Владимиром. Причины ее не ясны, но дело закончилось миром 25 марта 1389 года. А уже 19 мая Дмитрий Донской скончался в возрасте 38 лет. Он разделил свои владения между сыновьями: старший Василий (30.12.1371—27.02.1425), наследник, стал великим князем московским, Юрий (26.11.1379—5.06.1434), крестник Сергия Радонежского, — князем галичским и звенигородским, Андрей (1382—1432) — можайским и верейским, Петр (1385—1428) — дмитровским, Иван (умер в 1393) был болезным и получил только две волости, а младший Константин (1389
