На следующий год он серьезно заболел и был близок к смерти. Королева принесла ему двух дочерей, но сыновей у них так и не было, и Вильгельм решил, что престол должен перейти не к его брату или племянникам, а к иностранцу, Оттону Саксонскому (наследнику герцогства Саксония, племяннику Ричарда Английского и брату Матильды, руки которой в свое время добивался Вильгельм), при условии, что Оттон женится на его старшей дочери Маргарите. Шотландская знать не желала слышать об этом, ярл Данбара заявил, что корона не может перейти к женской линии, пока у короля есть брат или племянник. В тот момент Вильгельм спас положение, выздоровев от своей болезни, но продолжал попытки осуществить свой брачный проект. По этому поводу он начал переговоры с Ричардом, причем Вильгельм предлагал в приданое невесте Лотиан, а Ричард предложил племяннику Нортумберленд. Если бы это соглашение состоялось, раньше или позже оно привело бы к войне, но, к счастью, дело расстроилось.
В 1196 г. в результате долгой борьбы за наследство на Оркнейских островах между соперничающими ветвями Паля (Павла) I и Эрленда, сыновей Торфинна и королевы Ингеборги, на севере вновь вспыхнула война. Здесь мы не будем вдаваться в исторические подробности этой страшной вражды: начало ей положило убийство св. Магнуса (сына Эрленда I) его двоюродным братом Хаконом, сыном Паля. В память об убийстве был построен Керкуоллский собор. Хакон удержал власть в своих руках, и со временем ему наследовали его сыновья Паль (Павел) II и Харальд I. Харальд I взял земли на острове Британия, простиравшиеся в то время на юг до Дингуолла. К середине столетия вражда несколько затихла, и Оркнейское ярлство было поделено между внуком Эрленда I Регнвальдом и Харальдом II, племянником Паля II и Харальда I, сыном Мордаха, ярла Атола. Однако на сцене появился двоюродный брат Харальда II, Эрленд III, сын Харальда I, вынудивший Малькольма IV подарить ему Кейтнесс, и потребовал своей доли в наследстве предков. Вновь разгорелась междоусобица, и некоторое время активное участие в ней принимали все три заинтересованные стороны. Харальд II оказался самым стойким, и к 1158 г. стал ярлом и Кейтнесса, и Оркнеев. Он женился на дочери ярла Файфа, а Файф был сильным сторонником короны. Тем не менее в 1196 г. он избавился от жены, а на ее место избрал дочь Малькольма Мак-Хета, ярла Росса, род которого считал себя законным наследником Морея и даже всего Шотландского королевства. Морей лежал к югу от владений ярла Оркнеев, и он без труда захватил эти земли, угрожая сделаться господином большей части Хайленда, так как средневековый Морей простирался на запад до самого Лох-Дуйха.
Вильгельм выступил против мятежников; близ Инвернесса он сразился с войсками Торфинна, сына Харальда II, и одержал полную победу, а затем, продолжив наступление, разграбил Кейтнесс. Харальд II предложил заключить мир, обязавшись отдать в заложники своего сына Торфинна и привезти в королевский лагерь вождей восстания. Вильгельм согласился, но Харальд прибыл со своим племянником вместо сына и честно заявил, что позволил пленникам бежать: После этого Вильгельм взял в заложники самого Харальда до прибытия Торфинна. А между тем Оркнейские острова подверглись нападению Харальда III, представителя другой, старшей ветви династии. При этом половину ярлства ему обещали короли как Шотландии, так и Норвегии. Однако он погиб в битве при Вике. С его смертью прервалась линия Эрленда I. Харальд II отныне остался непререкаемым главой династии и попытался выкупить ярлство у короля Вильгельма, который ответил, что пойдет на это, если тот удалит свою жену (из дома Мак-Хета) и вернет ее предшественницу. После того как Харальд II отказался от этих условий, Вильгельм продал фьеф Регнвальду, королю Мэна, вследствие чего вспыхнула новая война, закончившаяся капитуляцией Харальда, а его фьеф вновь был выкуплен за 2000 фунтов серебром. Шотландский король так или иначе принимал участие в этих распрях от начала и до конца на протяжении всех восьми лет, и, вероятно, именно этот эпизод во многом способствовал переориентации внешней политики, нашедшей свое яркое выражение в следующем веке, когда внешним врагом Шотландии стала не Англия, а Норвегия и Острова.
Еще до конца Северной войны случились некоторые другие события. Положение династии укрепилось благодаря рождению принца Александра (24 августа 1198 г.), и в 1201 г. в Муссельбурге бароны принесли ему присягу, признав его наследником шотландской короны. Вскоре за его рождением последовали новые осложнения в отношениях с Англией, которые чуть не привели к преждевременному окончанию Столетнего мира. В 1199 г. был убит король Ричард I. Законным наследником престола был его племянник Артур, сын его покойного брата Годфри и Констанции, племянницы Вильгельма, герцогини Бретонской. Однако Артуру исполнилось всего 12 лет, а в завещании Ричарда преемником престола назначался Иоанн Безземельный, самый беспутный — хотя и не лишенный способностей — представитель этого рода.
Англия приняла Иоанна, и он был коронован в мае 1199 г., через несколько недель после смерти Ричарда. Вильгельм также признал его королем, но родство шотландского короля с Артуром возбуждало подозрительность Иоанна, и когда Вильгельм вновь предъявил свои права на Нортумберленд, английский государь пообещал удовлетворить его притязания при условии, что тот обязуется воздержаться от военных действий. Иоанн не сдержал своего обещания. Вильгельм снова поднял этот вопрос, но от него отделались приятными речами и приглашением посетить Англию, чтобы обсудить дело. Иоанн действительно отправился было на встречу с королем Шотландии, но к тому времени бароны Анжу, Мена и Турени подняли мятеж в пользу Артура, а Вильгельм решил поддержать своего внучатого племянника. Он угрожал Иоанну войной; Иоанн заключил перемирие, скрепив его новыми обещаниями, и отбыл во Францию, опять не выполнив ничего из обещанного.
Вильгельм пребывал в нерешительности. Он уже достиг преклонных лет, его здоровье было подорвано, наследником его был ребенок, и трон шатался под ним самим: он не был популярен, и все еще существовали потомки Дункана II и, очевидно, один потомок Лулаха, которые могли занять его место. Война в Англии за чужеземного принца, которого не приняла Англия, или за фьефы, которые беспокоили короля, но не шотландский народ, могла нанести короне опасный удар как в случае провала, так и в случае выигрыша. В сомнениях он совершил паломничество в Данфермлайн, бодрствовал у гробниц деда и прабабки и, когда заснул, увидел сон, предостерегающий его от войны. Он не напал на Иоанна, но все еще колебался, отказавшись приехать на встречу с ним и ведя с Филиппом Французским переговоры о союзе и о заключении брака между молодым наследником шотландского трона и дочерью французского короля.
Как бы то ни было, в 1200 г. Иоанн и Филипп заключили мир, и Вильгельм наконец согласился на личную встречу. Он приехал в Линкольн в ноябре и принес привычную вассальную присягу за Хантингдон, «сохранив свои права» (salve iuro suo). Состоялось очередное обсуждение нортумберлендского вопроса, и Иоанн, без сомнения успешно использовавший свое огромное личное обаяние, которым он обладал, несмотря на все свои пороки, обещал дать точный ответ через 6 месяцев.
Однако теперь он понял, что Вильгельм не собирается вступать в войну. Следующим шагом Иоанна стала постройка нового мощного замка в устье Твида, откуда он угрожал гавани Берика, в те времена главного центра шотландской внешней торговли. Шотландцы дважды разрушали этот замок. Иоанн ничего не мог сделать, так как в 1202 г. его французские бароны вновь подняли восстание и при поддержке Филиппа провозгласили королем Артура. Однако Артур был схвачен и вскоре исчез. Филипп в качестве сюзерена Иоанна потребовал расплаты и объявил французские владения английской короны конфискованными. В 1204 г. Нормандия, Анжу, Мен и Турень были потеряны, а под властью Иоанна остались только земли, унаследованные им от матери, которая была герцогиней Аквитанской. Он не предпринял никаких попыток вернуть себе утраченные владения. Англия отвернулась от него, и хотя в том же году Иоанн встретился с Вильгельмом в Норгеме и рассорился с шотландским королем из-за разрушений замка в устье Твида, он не мог позволить себе развязать войну с Шотландией. В следующем году Иоанн поссорился с Папой из-за архиепископства Кентерберийского, а Иннокентий III был не таким человеком, чтобы простить открытое неповиновение и пренебрежение. Спор продолжался несколько лет (при этом Вильгельм стал на сторону Папы), и в 1208 г. на Англию был наложен шестилетний интердикт, а на следующий год сам Иоанн подвергся отлучению от Церкви.
Между Шотландией и Англией сохранялся непрочный мир. В 1209 г. он оказался под серьезной угрозой. Вильгельм начал переговоры о брачном союзе одного из своих детей; сообщения хронистов, очевидно, не соответствуют действительности, но предположение Робертсона, что в брак должны были вступить принц Александр и наследница Фландрии, кажется вполне вероятным и может объяснить тревогу
