Казанова вновь погрузился в венецианскую жизнь и встретил новую большую любовь. После двух лет игры в парижского развратника, он вдруг — по иронии судьбы, вероятно — влюбился в невинную венецианскую девушку, причем отвергал все попытки ее брата выступить в качестве сутенера или же предложить брак с ней.
Он нашел свои книги и бумаги так, как оставил их летом 1750 года в своей комнате в палаццо Брагадина. Сенатор уехал из города, чтобы избежать суеты вдень праздника Вознесения, и Казанова поэтому ненадолго отправился к нему в гости. Джакомо уже был на обратном пути в Венецию (поздно вечером в субботу до задерживавшейся церемонии с «Бучинторо» — в сам день Вознесения погода оказалась слишком скверной), когда его жизнь сделала еще один неожиданный поворот. Как он отмечал, если бы он оставил Брагадина на несколько секунд раньше или позже, события бы развивались совершенно иначе. По дороге к каналу Брента перед экипажем Казановы внезапно перевернулся кабриолет. Казанова помог потрясенным пассажирам подняться на ноги, никто из них не пострадал, за исключением дамы, чьи юбки оказались на голове у Казановы — спустя десятилетия он с удовольствием вспоминал открывшееся ему зрелище, — и все продолжили путь. На следующий день он пошел пить кофе на площади Сан-Марко — в кафе, сохранившее и по сей день имя своего первого владельца, синьора Флориана. Казанова был в маске, как и женщина, которая прошла мимо него и коснулась его плеча. Позже, когда он прибыл на мост Рива Сеполеро, где его ожидал гондольер Брагадина, та же дама появилась вновь и упрекнула его, что он все еще не узнает ее. Но, конечно, в первый раз он видел ее в перевернутой карете, по-видимому, в совсем ином ракурсе.
Он подозревал, что находится на пороге какого-то приключения, но не мог определить характер отношений дамы с ее спутником, венецианцем в немецкой форме, который тоже принял приглашение присоединиться для поездки в Лидо к Казанове в его впечатляющей гондоле сенатора. Человек принадлежал хорошо обеспеченной семье, но набрал кучу долгов. Его личность, под инициалами «П. К.» в мемуарах, считается срисованной с Пьетро Антонио Капретта, тридцатидвухлетнего сына венецианского купца Христофоро Капретта. На самом деле, Казанова имел финансовые отношения с ним еще в 1748 году, а в 1753 году попал в историю с младшей сестрой Капретта, Катариной, — «чудом нетронутой природы, переполненной искренностью и непосредственностью». Казанова немедленно очаровался ею и даже позволил Пьетро обмануть себя и дал ему взаймы в надежде проводить больше времени с девушкой.
Во время карнавального сезона 1753 года Казанова, холеный двадцативосьмилетний мужчина, взял Катарину в ее первое турне по Венеции и ее достопримечательностям и заново открыл для себя эти места, увидев их глазами милой девушки. Он выкупил ложу в театре «Сан-Самуэле», где когда-то играл в оркестре, отвел ее в сады Джудекки, вместе с ней любовался игрой света в teatro del mundo. Неожиданно, но с радостью парижский светский повеса открыл для себя любовь. Он пытался защитить Катарину от покушений ее брата, пытавшегося продать невинность сестры, Пьетро так хотелось получить денежную поддержку, что он даже снял квартиру для Катарины, Казановы, себя самого и своей любовницы и занимался сексом в присутствии шокированной сестры и Казановы, по-видимому, в надежде распалить венецианца. Казанова сначала счел, как и в случае с Везиан в Париже, что не может поступить с Катариной «ни как честный человек, ни как развратник», он знал, что «неизлечимо» в нее влюблен, и чувствовал, что не может позволить себе брак с ней, но и не желал просто воспользоваться ею. Это было непредвиденное затруднение. Катарина в начале их отношений настаивала на решении вопроса, подразумевая брак, и полагала, что любит его.
Казанова, уже опытный повеса, в рассказе об их связи показывает нам упоенного любовью молодого человека, который бегает с любимой наперегонки в садах Джудекки, покупает ей перчатки, чулки и подвязки с пряжками на Риальто, ест с ней мороженое на набережной Сан-Марко. Он был «болен любовью и возбужден… так не могло долго продолжаться».
Любовь всегда означала для него проблемы. Его фатально влекло к невинности и юности, и он прекрасно понимал иронию своей неизбежной роли в деле уничтожения того, что он сам обожал. «Чем более невинной я ее считал, — писал Джакомо о Катарине, — тем менее я мог решиться овладеть ею». Он знал, кто он такой и что ему нужно, и он также знал, что прав. Его «душа», как он пишет, «разрывалась между преступлением и добродетелью, хотела защитить ее от себя». С его борьбой покончила сама Катарина. В садах Джудекки, где можно было снять частные и укромные номера, она сказала ему, что готова стать его женой, «перед Богом, в Его присутствии, у нас не может быть истинного и более достойного свидетеля, чем наш Создатель». Казанова не смог и далее противостоять «непреодолимой силе природы» и занялся любовью с девушкой, назвав ее своей «женой». Он понимал, что делает, и почти сразу же пожалел о содеянном. Они провели вместе всю ночь, и в конечном итоге Джакомо отвел ее назад домой с «темными кругами под глазами, словно ее избили… пережившую битву, которая изменила ее [как женщину]».
Естественно, ее брат-развратник догадался о том, что случилось, и попытался шантажировать Казанову, но безуспешно. Возможно, на данном этапе Казанова снова всерьез рассматривал возможность брака с Катариной и планировал сделать ее беременной и, следовательно, принудить ее родителей дать за дочерью щедрое приданое. Усердно и часто, как он пишет, вдвоем они работали над доказательством их близости, «общего мига блаженства».
Ко времени возвращения Христофоро Капретта в Венецию, где-то в начале лета 1753 года, Пьетро за долги сидел тюрьме, а Катарина действительно оказалась беременна. Казанова убедил Брагадина просить за него у Капретта-отца, простого купца, хотя и богатого. Однако даже уговоры вельможи не смогут изменить того факта, что Казанова имел неясное будущее и сомнительное происхождение из театральной среды. Капретта не только отказался, но, не зная о беременности, вынудил свою сестру отправить Катарину в монастырь Санта-Мария-дельи-Анджели в Мурано, куда к середине июня бедняжку зачислили в воспитанницы.
Мурано служил местом обитания для нежелательных детей, сирот и своенравных девушек вроде Катарины. Здесь располагалось несколько монастырей, а монастырь Санта- Мария-дельи-Анджели на подветренной оконечности главного канала острова был одним из старейших и крупнейших. От обители мало что осталось в наши дни, но сохранились церковь и некоторые фрагменты садовой ограды, а также несколько маленьких дверей, ведущих вниз к набережной, которая помнила немало тайных побегов. Над входным арочным портиком можно увидеть барельеф с Девой Марией, которая игриво смотрит на архангела Гавриила, поверх книги. Одна из таких дверей послужила Казанове, отсюда к нему на тайные свидания убегала Катарина, или. «К. К.», как он назвал ее в своих воспоминаниях, выходила Лаура — послушница, которая помогла ему установить связь с возлюбленной, и наставница Катарины монахиня, личность которой остается неопределенной, он называл ее «М. М.».
В восемнадцатом веке от главных островов Венеции к Мурано и обратно ходил traghetto, или паром, а также у Калле-де-ла-Мальвазиа пассажиров ждали наемные гондолы, чугунные сваи, к которым швартовали большие суда, напоминают конструкции моста. Эту часть Венеции Казанова успел изучить до мелочей, за время истории с Катариной и всех последующих связанных с нею интриг. Неподалеку находилась крошечная церковь Сан-Канциан, где путешественники могли подождать транспорта и заодно помолиться за безопасный проход судов. Здесь Казанова и встретил послушницу Лауру, которая работала курьером для мирских и обладавших хорошими связями венецианок — монахинь и воспитанниц монастыря Санта-Мария. Она согласилась передавать письма Казановы Катарине во время своих регулярных выездов за покупками и брать у нее письма для него. Со временем Лаура будет делать больше. Вокруг Сан-Канциан есть шесть столбов, традиционно ставившихся у венецианской церкви, а справа от входа находятся исповедальни. В этих исповедальнях Казанова оставлял записки, еду и одежду, поскольку беременность Катарины стала главной заботой молодой супружеской пары и монахинь, в интересах которых было сохранить тайну.
Все это представляет настоящего Казанову в совершенно ином свете: молодой человек, будущий отец, влюбленный, одинокий в палаццо Брагадина, помышляющий о самоубийстве (по его собственным словам); церковному браку его мешали препоны старшего поколения и традиционное устройство монастыря. Все было сложно и скверно.
Вернувшись в Сан-Самуэле, Казанова повидал бывшего любовника своей матери Джузеппе Имера, театрального импресарио, и у него встретил свою подругу детства, Терезу Имер. Она давно покинула Венецию, оставив малодоходное место у окна дома на Калле-делла-Дука Сфорца, где она заигрывала с прохожими, вышла замуж за хореографа Анджело Помпеати и теперь пела в опере в Байройте. Карьера ее складывалась в венецианском стиле — певица и куртизанка, Терезу содержали маркиз де Мон-Перни,
