Кроме других вопросов, обсуждалось требование Витовта выдать ему для суда Свидригайло. Ягайло уговорил Витовта отложить суд на послевоенное время, так как накануне войны могут возникнуть проблемы с православными княжествами ВКЛ, поддержавшими Свидригайло. Пока, было решено передать Витовту подольские земли, принадлежавшие Свидригайле.
Кроме подготовки своей армии и жемайтийских повстанцев, Витовт присылал деньги Ягайле для закупки вооружений для польской армии и оплаты наёмников. По иронии судьбы, швейцарские отряды наёмников были потом и на стороне тевтонов, и на стороне союзников. Поваренная соль в те времена являлась исключительно дорогим, стратегическим товаром. Подготовка к войне требовала огромных затрат и по приказу Ягайлы, в соляных шахтах Величка, расположенных недалеко от Кракова, добытчики перешли с вёдер, на двухтонные соляные бруски.
Магистр Тевтонского ордена Ульрих фон Юнгинген особое внимание уделял развитию артиллерии. Отлитую в 1408 году мальборкскими литейщиками огромную пушку, названную «Бешенная Грета» применительно к тому времени можно назвать стратегическим вооружением. Её ствол при транспортировке разбирался на две части, а каждое ядро перевозилось на отдельной телеге. В поход брался боезапас из четырнадцати ядер. В отличие от декоративной «Царь-пушки», «Бешенная Грета» была создана для боевого применения и во время захвата замков в Новой Марке показала свою эффективность. В «Справочнике необходимых знаний» (г. Москва, 2000 г.) приведены следующие данные о «Бешенной Грете»: вес — 16 тонн, калибр — 680 мм. В польских источниках указывается вес пушки — 14250 кг и вес ядра — около полтонны. Известно, что её ствол весил 231 центнер, а свинцовые ядра — 9 центнеров. Средневековый центнер значительно отличался от современного метрического и в разное время колебался от 50 кг до 65 кг. Используя формулы из школьного курса физики и математики нетрудно подсчитать, что вес ствола был в пределах от 11550 кг до 15015 кг, вес ядра: от 450 кг до 585 кг, а калибр: от 425мм до 460мм. Конечно, её характеристики намного уступают современным корабельным пушкам калибром 406мм, с массой снаряда 1020 кг и дальнобойностью, измеряемой десятками километров, но можно себе представить, как гарнизон крепости, ожидавший многонедельную осаду, был ошеломлен, когда после нескольких выстрелов в стене образовывался пролом, через который тевтоны врывались в замок.
Шла интенсивная идеологическая подготовка к войне. Тевтоны традиционно пользовались поддержкой при европейских дворах, поэтому ограничивались заявлениями о святости своей борьбы с язычниками. В свою очередь Ягайло отвечал, что тевтоны не закончили крещение племён прусов на территории ордена, а уже берутся за Польшу и Литву. Европу заполонили письменные жалобы жамойтов на беспредел, творимый тевтонами. Так как жемайтийские князья были неграмотными, можно предположить, что эти письма появлялись, скорее всего, в канцеляриях Польши и ВКЛ. Щедрые финансовые вознаграждения убеждали западных послов в достоверности этих посланий. Западноевропейские государства заняли в отношении конфликта выжидательную позицию, что собственно и было нужно Витовту и Ягайле. Понадеявшись на традиционную поддержку западной Европы, тевтоны проиграли информационную войну ещё до начала боевых действий.
Ливонский филиал Тевтонского ордена соблазнился льготами в торговле с Полоцком, предоставленными Витовтом. С ливонским ландмаршалом — фон Хевельманом, Витовт наладил хорошие отношения. Кроме того, союзники Витовта — псковичи и новгородцы были готовы в любой момент ударить по Риге. В целом, собственные интересы для ливонцев оказались выше обще орденского дела, а присланную на Грюнвальд одну хоругвь, можно считать скорее моральной поддержкой.
Венгерский король получил от тевтонов огромную сумму денег — 300 тысяч дукатов за участие в войне на стороне ордена. Тем не менее, Венгрия не торопилась вступить в бой, но рассчитывала на раздел захваченных территорий.
В воздухе витал дух войны. Нервы у политиков и дипломатов были натянуты, словно струны. Весной 1409 года ко двору Витовта, с целью выяснения того, чьей стороны будет придерживаться Витовт в борьбе Ордена и Польши, прибыл тевтонский посол — бранденбургский комтур Марквард фон Зальцбах. Выведенный из себя обтекаемыми ответами Витовта, комтур допустил в разговоре с литвинами высказывание о том, что «Великий князь уже трижды обманул орден, а теперь собирается сделать то же самое». Казнь посла означала бы немедленное начало войны с орденом. Но Витовту нужно было ещё время, чтобы закончить подготовку к войне Литвы и дать возможность полякам сделать то же самое, а вступить в войну он собирался только тогда, когда тевтоны будут измотаны борьбой с жемайтийскими повстанцами. Но всё это станет ясно позже, а сейчас, Витовт прекратил переговоры и потребовал от магистра Ульриха фон Юнгингена объяснений, уполномочен ли его посол на такие высказывания. Магистр не терял надежды на войну между ВКЛ и Польшей и вынужден был извиняться. Голова фон Зальцбаха пока осталась на месте.
31 мая 1409 года в Жемайтии «неожиданно» началось восстание против Тевтонского ордена. Витовт делал вид, что находившийся в качестве военного советника у жемайтийских вождей его посланец — Румбольд Валимунтович был совершенно ни причём. Представьте, что современный генерал находится в «горячей точке» на территории другого государства, а его президент заявляет, что это просто совпадение.
На переговорах с польскими послами, Ульрих фон Юнгинген добивался ответа на вопрос, будет ли Польша поддерживать жемайтийских повстанцев и Литву? В запале спора, архиепископ из Гнезно Михаил Куровски сказал, что если орден нападёт на Литву, Польша вступит в Пруссию. Магистр поблагодарил архиепископа за прямоту и сказал, что удар, приготовленный против Литвы, теперь будет направлен на Польшу. Началась Великая война 1409–1411 гг.
На первых порах удача была на стороне ордена. Поляки еще только начинали мобилизацию и тевтонам удалось глубоко вклиниться в их территорию. К октябрю поляки оправились от первого удара и им удалось вернуть часть своих земель. С орденом было заключено перемирие. Было решено передать рассмотрение территориального спора между Польшей и Тевтонским орденом на суд чешского короля Вацлава.
К этому времени Витовт, при поддержке жемайтийских племён занял Мемель (Клайпеду). Тевтоны, не ввязываясь в широкомасштабные боевые действия против армии ВКЛ, попытались снова разыграть московский сценарий 1408 года, и поддержали Свидригайло, но заговор был раскрыт и предатель был заключён под стражу.
Приговор чешского короля, полностью вставшего на сторону тевтонов, был оглашён в Праге 15 февраля 1410 года. Тевтонские посланцы ещё до суда привезли Вацлаву Чешскому 60 тысяч флоринов, «за дружественное посредничество». Когда его приговор стал оглашаться по-немецки, поляки всё поняли и в знак протеста покинули Прагу. Никто не сомневался, что продолжение войны неизбежно.
В вербное воскресенье, 16 марта 1410 года тевтоны устроили провокацию — напали на Волковыск. Начинать войну было еще преждевременно и Витовт ограничился минимальными ответными шагами. В это время по его приказу в Беловежской пуще продолжали делать запасы для дальнего похода: сотни бочек солонины и других продуктов питания, заготавливались плавсредства, бревна и разборные конструкции для двух понтонных мостов. До 24 июня еще продолжалось перемирие с тевтонами, но армии уже двигались навстречу друг другу. Перемирие было продлено до 4-го июля. К этому времени армии Витовта и Ягайлы уже объединились и 9-го июля перешли границу Тевтонского ордена.
Историки критично оценивают оборонительную стратегию войны, избранную Ульрихом фон Юнгингеном. Возможно, решение дать бой на орденской территории, было продиктовано стремлением, побудить западноевропейские страны оказать поддержку тевтонам, выставив поляков и литвинов в роли агрессора. 12 июля, на марше, к Витовту и Ягайле пришло известие о вступлении Венгрии в войну на стороне Ордена. Чтобы не подрывать боевой дух, войскам было решено пока об этом не сообщать.
Почему Грюнвальдская битва произошла именно на этом поле, а не на соседнем, или где-то совсем в другом месте? Анализ событий выявляет высочайший профессионализм воюющих сторон, поэтому роль случайностей здесь минимальная. До начала кампании 1410 года поляки несколько раз концентрировали войска у разных участков орденской границы, из-за чего тевтоны были вынуждены оставлять значительные
