По общему мнению, остров можно было оборонять только против атаки с воздуха. Каннингхэм не исключал одновременной высадки морского десанта. Отражение такого штурма считалось главной задачей флота. Основная трудность заключалась в том, что Александрия находилась на расстоянии 440 миль от места военных действий, а использовать залив Суда в качестве базы флота не представлялось возможным по причине беспрерывных воздушных налетов. Предполагалось, что итальянский флот также не останется в стороне, когда начнется вторжение на Крит. В такой ситуации Каннингхэму следовало обеспечить прикрытие острова с западной стороны линейными кораблями. Он также собирался держать наготове к югу от Крита три соединения крейсеров и эсминцев, которые в случае угрозы морского десанта должны будут войти в Эгейское море, обогнув остров с обеих сторон. Англичане понимали, что их кораблям не следует появляться севернее Крита в дневное время, за исключением того случая, когда будет точно известно, что силы противника вышли в море.
Операция «Меркурий» по вторжению германской армии на Крит стала первой в военной истории широкомасштабной операцией воздушно-десантных войск. Ее осуществлял 4-й воздушный флот под командованием генерала Лора. Немцы располагали сокрушительным превосходством в воздухе: 228 бомбардировщиков «хенкель — 111» и «юнкере — 88», 205 пикирующих бомбардировщиков «юнкере — 87 — штука», 114 двухмоторных истребителей «мессершмидт — 110», 119 истребителей «мессершмидт — 109», 50 разведывательных самолетов. Для доставки десанта на Крит немцы сосредоточили в Греции 500 трехмоторных транспортных самолетов «юнкере — 52» и 72 буксируемых планера.
Британские ВВС на Крите располагали 6 истребителями «харрикейн» и 17 самолетами «устаревших типов». К ним следует добавить 3 «гладиатора» и 3 «фулмара» морской авиации, базировавшихся в Малеме. Авианосец «Формидебл» не мог принимать участия в операциях до 25 мая. Его палубная авиация сократилась до 4 боеспособных самолетов в результате износа машин и потерь, понесенных при нанесении ударов по Триполи. Резервов палубной авиации у Каннингхэма не было, Разведцентр в Лондоне предупредил, что вторжение на Крит, по всем признакам, ожидается 15 мая. В тот день Придхэм-Уиппелл вывел эскадру на исходную позицию к западу от Крита, имея под своей командой «Бархэм», «Вэлиент» и 5 эсминцев. Одновременно три соединения крейсеров и эсминцев также выдвинулись на предписанные позиции к югу от острова. После долгих размышлений Каннингхэм решил в море не выходить. Он остался в Александрии и поддерживал постоянную связь со всеми четырьмя отдельными соединениями у Крита, осуществляя руководство всей морской операцией в целом. При этом он сохранял тесный контакт с командующими другими родами вооруженных сил. Придхэм-Уиппелл обладал огромным опытом и способностью принимать быстрые и правильные решения, и потому вполне мог заменить командующего на передовой.
Однако в тот день Крит подвергся обычным бомбежкам. Как выяснилось впоследствии, германское командование решило отложить вторжение до 20 мая. Линейным кораблям пришлось возвратиться в Александрию для дозаправки топливом. Придхэм-Уиппелла сменил контр-адмирал Роллингс, вышедший в море с «Уорспайтом», «Вэлиентом», «Аяксом» и 8 эсминцами. Соединения крейсеров и эсминцев, безрезультатно крейсеровавшие у северного берега Крита в ночь с 16 на 17 мая, также возвратились в Александрию и, заправившись топливом под самые пробки. вновь вышли в море.
В ходе воздушных боев у англичан на Крите уцелели только 4 «харрикейна» и 3 «гладиатора». Поскольку они уже ничего изменить не могли, самолеты с согласия генерала Фрейберга в тот же день улетели в Египет. 19 мая германская авиация почти беспрерывно наносила удары по зенитным батареям в Малеме, Гераклионе и Ретимо. Пикирующие бомбардировщики без помех громили английскую ПВО. осыпая окрестности бомбами и пулеметным огнем. К 8 утра 20 мая, когда большинство зенитных пушек англичан были уничтожены, а их расчеты перебиты или загнаны в укрытия. началась высадка десанта. К вечеру на остров высадились около 3000 немецких парашютистов. У аэродромов в Ретимо и Гераклионе завязались ожесточенные бои. Английские, австралийские и новозеландские войска оказали отчаянное сопротивление. На земле и в воздухе немецкие десантники несли колоссальные потери, особенно среди офицерского состава. Главная цель первой волны десанта заключалась в том, чтобы захватить контроль над аэродромами, дав тем самым возможность приземлиться своим транспортным самолетам с новыми подкреплениями. Однако в первый день эту задачу решить не удалось. Союзники удержали свои позиции. Судьба Крита, как считают большинство военных специалистов, решалась главным образом в боях за аэродром в Малеме.
Как только в Александрию пришло известие о начале вторжения, Каннингхэм отдал приказ соединениям легких кораблей двигаться к Криту, обойти остров через проливы Касос и Андикитира, и начать патрулирование у северного побережья. В проливе Касос им встретились 6 итальянских торпедных катеров, с которыми английские эсминцы вступили в бой и заставили их ретироваться, причинив четырем из них повреждения. Кроме этой стычки в течение ночи у северного побережья Крита- особых происшествий не случилось. На рассвете 21 мая английские соединения возвратились к южному берегу Крита, где весь день подвергались интенсивным атакам с воздуха. Крейсер «Аякс» был поврежден близким разрывом бомбы. В 12.50 эсминец «Джуно» получил попадание в ходе атаки итальянских бомбардировщиков, действовавших на больших высотах. От взрыва бомбы на эсминце сдетонировал боезапас. «Джуно» переломился пополам и затонул в течение 2 минут. «Кандагар», «Нубиан» и «Кингстон» подобрали 6 офицеров и 91 матроса. При этом погиб лейтенант Уолтер Старки, муж племянницы Каннингхэма Хильды, служивший на «Джуно» старшим офицером. Адмирал очень болезненно воспринял это известие. Хильда и лейтенант Старки прожили в браке чуть больше года. Молодая женщина ждала ребенка и старый адмирал опасался, что страшная новость может привести к непоправимым последствиям.
Противник по-прежнему не предпринимал попыток высадить морской десант, хотя дальняя авиаразведка докладывала, что в портах Греции сосредоточилось огромное количество малых плавсредств в сопровождении эсминцев. В течение ночи с 21 на 22 мая английские легкие корабли вновь патрулировали у северного берега Крита. Если ничего не случится, два соединения под командованием контр-адмиралов Кинга и Гленни имели приказ на рассвете 22 мая сделать широкий зигзаг к северу и попытался найти конвои противника.
Между тем, немцы действительно подготовились к морскому десанту. Адмиралу Шустеру удалось собрать достаточное количество каиков, чтобы составить из них два конвоя. Первый конвой из 25 каиков должен был высадить вечером 21 мая 2300 солдат с тяжелым вооружением близ Малеме. Второму конвою, включавшему 35 каиков, надлежало доставить к Гераклиону 4000 солдат вечером 22 мая. Следом за ними пароходы третьего конвоя должны были доставить тяжелую полевую артиллерию и танки, В 23.30 21 мая соединение контр-адмирала Гленни, состоявшее из крейсеров «Дидо», «Орион», «Аякс» и 4 эсминцев, наткнулось на первый конвой противника, которому оставалось пройти всего 18 миль до места высадки десанта. Каики, буквально набитые немецкими солдатами, шли в сопровождении итальянского миноносца «Лупо». Английские экипажи здорово натерпелись от немецких летчиков в течение дня, поэтому, как выразился Гленни, они «набросились на каики с особым рвением и энергичностью», тараня и расстреливая их орудийным огнем. «Дидо» и «Аякс» буквально разнесли в клочья миноносец, посмевший выпустить в них торпеды. Экраны радаров услужливо показывали все новые и новые цели в этом беспорядочном сражении, длившемся в кромешной темноте около двух с половиной часов. К 3.30 конвой был полностью разгромлен. Английские корабли ушли на запад, оставив за кормой около 2000 тонущих немецких солдат.
После боя Гленни оказался в затруднительной ситуации. Его флагманский корабль «Дидо» израсходовал 70 % боезапаса зенитных снарядов, «Орион» и «Аякс» — 62 % и 58 % соответственно. В условиях массированных атак с воздуха, которые наверняка должны были начаться с рассветом, «Дидо» оказался не в состоянии, в соответствии с приказом Каннингхэма, присоединиться к эскадре контр-адмирала Кинга и отправиться на север в поисках новых конвоев противника. Гленни, естественно, не хотелось уходить на своем флагманском корабле и оставлять свою эскадру отбиваться от налетов вражеской авиации. Поэтому он отступил со всеми своими кораблями, за что навлек на себя нарекания командующего. «Орион» и «Аякс» даже с тем количеством снарядов, которые у них остались, могли бы послужить хорошим подкреплением контр-адмиралу Кингу. Однако в тот момент Гленни об этом не подумал.
Как только Шустер получил известие о нападении английских кораблей на первый конвой, он приказал второму возвращаться назад. Но второй конвой не среагировал на его сигнал до тех пор, пока не встретился с кораблями Книга.
В 4.00 22 мая соединение контр-адмирала Кинга в составе крейсеров «Найяд». «Перт», крейсеров ПВО
