«Калькутта», «Карлисл», эсминцев «Кандагар», «Кингстон» и «Нубиан», находилось неподалеку от Гераклиона. С рассветом, в соответствии с инструкциями Каннингхэма, корабли Кинга начали движение в северо-западном направлении в поисках других конвоев противника. Германская авиация не заставила себя долго ждать, так что эскадре пришлось пробиваться вперед под массированными налетами. В 8.30 английские корабли заметили одиночный каик с немецкими солдатами. Крейсер «Перт» потопил его.
Вскоре после 9.00 появился небольшой пароход, который потопили английские эсминцы. В 10.00 эскадра Кинга находилась примерно в 25 милях к югу от острова Мило. Там англичанам повстречался итальянский эсминец и многочисленные каики, идущие в северном направлении. Английская эскадра немедленно бросилась в погоню. Крейсеры вступили в бой с итальянским эсминцем, который поспешил укрыться за дымовой завесой, а вскоре и вовсе ретироваться с поля боя.
Вступив в контакт с конвоем противника, Кинг, тем не менее, счел, что он подвергает свое соединение слишком большому риску. Его корабли подвергались почти беспрерывным ударам с воздуха и чтобы им противостоять, они вынуждены были держаться вместе. Это означало, что эскадра Кинга движется со скоростью не более 21 узла — предельный ход, который позволял крейсеру ПВО «Карлисл» его единственный оставшийся винт. Боезапас зенитной артиллерии на кораблях подходил к концу. С учетом сложившихся обстоятельств, Кинг разорвал контакт и повернул на запад, чтобы выйти из Эгейского моря через пролив Андикитира.
Каннингхэм считал решение Кинга ошибочным. И после окончания войны он доказывал, что его младшему флагману следовало ввести свои корабли в центр конвоя противника, где они оказались бы в относительной безопасности. Начав отступление, Кинг попал в самую худшую ситуацию. Уничтожение крупного конвоя оправдало бы тяжелые потери. В 11.00 командующий послал радиограмму с приказом уничтожить большой конвой во что бы то ни стало. Но было уже поздно. Английские корабли, осыпаемые бомбами, со всей возможной поспешностью уходили в западном направлении.
По всей видимости, у Кинга попросту сдали нервы. Две ночи подряд его корабли отбивали атаки торпедных катеров противника, без всякого истребительного прикрытия подвергались бомбежкам по 4 часа подряд, потеряв эсминец «Джуно». Экипажи находились на боевых постах более 48 часов без перерыва. Офицеры и матросы работали на пределе усталости.
Немецкий конвой также повернул назад и возвратился в Грецию. Но даже если бы им удалось добраться до Крита, это мало что изменило бы. Решающий перелом на острове состоялся без их участия. За сутки до описанного боя немецким парашютистам удалось-таки захватить аэродром в Малеме и занять оборону по периметру. Войскам Фрейберга нужно было во что бы то ни стало вернуть аэродром. Они предприняли отчаянную контратаку, но тщетно. В полдень 21 мая немецкие транспортные самолеты прямо под артиллерийским огнем, среди разрывов снарядов начали приземляться в Малеме. Судьба Крита была решена.
Отход эскадры Кинга в юго-западном направлении стал подобен пути на Голгофу. Его корабли подверглись беспрерывной трехчасовой бомбежке. В опасной близости от «Найяда» в течение каких-нибудь 10 минут взорвались 36 авиабомб. От страшных сотрясений корпуса две орудийные башни главного калибра полностью вышли из строя, ряд нижних помещений залило водой, скорость упала до 16 узлов. «Карлисл» получил попадания и загорелся. Пулеметная очередь немецкого истребителя, хлестнувшая по мостику, оборвала жизнь его командира капитана 1 ранга Т.Хэмптона.
В 13.21 с кораблей Кинга увидели идущую им навстречу эскадру контр-адмирала Роллингса в составе «Уорспайта», «Вэлиента», «Дидо», «Ориона», «Аякса», «Глочестера» и «Фиджи». Линейный флот и присоединившаяся к нему утром эскадра Гленни патрулировали в 20–30 милях к западу от пролива Китира, где, как выразился Роллингс, они «выполняли полиную функцию, отвлекая на себя самолеты противника». К полудню «Глочестер» израсходовал 82 % боезапаса, «Дидо» — 75 %, «Фиджи» — 70 %, «Орион» — 62 %. Примерно в 12.30, когда Роллингсу сообщили, что «Найяд» получил тяжелое повреждение и соединение Кинга нуждается в поддержке, он приказал увеличить ход до 23 узлов и принял смелое решение войти в Эгейское море. Час спустя флагманский корабль Роллингса «Уорспайт» получил попадание тяжелой авиабомбой, которая уничтожила всю батарею 4-дюймовых и 6-дюймовых орудий правого борта.
Три эскадры соединились и пошли расчищать Эгейское море. Там их постигла серия неудач. Эсминец «Грейхаунд», потопивший каик, возвращаясь, был поражен двумя бомбами и через 15 минут затонул. Контр-адмирал Кинг, принявший по старшинству командование, приказал «Кандагару» и «Кингстону» подобрать тонущих. Не зная о том, что боезапас «Глочестера» «Фиджи» на исходе, он послал оба крейсера прикрывать спасательную операцию. «Кандагар» и «Кингстон» вместе с находившимися в воде матросами с «Грейхаунда» подверглись продолжительной бомбежке и пулеметному обстрелу с самолетов, атаковавших на бреющем полете.
Несколько дней спустя, при посещении раненых в александрийском госпитале. Каннингхэм выслушал рассказ молодого матроса, который вместе с офицером и 18 другими матросами спасался на шлюпке с «Трейхаунда». Завидев вражеский самолет, несущийся прямо на них, парень прыгнул за борт и нырнул под воду, Когда он вынырнул и огляделся, в лодке лежали одни трупы, залитые кровью.
Отправку «Глочестера» и «Фиджи» на помощь эсминцам Каннингхэм считал второй крупной ошибкой Кинга, которая «стоила флоту двух кораблей», Командующий писал первому морскому лорду: «Они практически израсходовали боезапас, но даже если бы их бомбовые погребы были полны, я бы крепко подумал, прежде чем посылать их. Командир „Фиджи“ сказал мне, что небо над „Глочестером“ было черно от самолетов».
Около 15.00 Кинг, которого Роллингс информировал об опасном перерасходе боезапаса на «Глочестере» и «Фиджи», приказал им уходить. Полчаса спустя они появились в пределах видимости, нагоняя эскадру j полным ходом. Их орудия все еще стреляли. В 15.30 в «Глочестер» попали сразу несколько бомб и он вспыхнул как факел. Его верхняя палуба и надстройки превратились в груду обломков. Экипаж «Фиджи», понимая что он ничем не может помочь, побросали за борт спасательные плотики. Их крейсер продолжал идти вдогонку за остальным флотом под беспрерывными атаками самолетов.
«Так погиб отважный „Глочестер“», — писал Каннингхэм, — «Он вынес все, — ни один корабль не работал так много и не выполнял более рискованных задач. Он получил больше попаданий бомбами, чем любой другой корабль, и переносил их с улыбкой. Когда он уходил из Александрии в последний раз. я подошел к нему на катере и побеседовал с его командиром, капитаном I ранга Генри Роули. Он очень беспокоился о своих матросах, которые находились на пределе физических возможностей, что было не удивительно, и я это прекрасно понимал. Я обещал подняться на борт и побеседовать с ними, когда они вернутся из похода, но они не вернулись. Сомневаюсь, что кто-нибудь из них остался в живых, поскольку даже после того как они оказались в воде, их беспощадно расстреливали из пулеметов. Тело Роули, опознанное по знакам различия и именному жетону в кармане, четыре недели спустя было прибито к берегу западнее Мерса-Матруха. Это был долгий путь домой».
В 16.45 «Вэлиент» получил два попадания бомбами в корму. Это была мастерская атака, но она не причинила старому линкору больших повреждений. 2 часа спустя настала очередь «Фижди». Крейсер выстоял в 20 бомбежках, обрушившихся на него за последние 4 часа. Он расстрелял весь боезапас, но упорно продолжал идти вперед, заливаемый каскадами воды от всплесков падающих бомб и осыпаемый градом осколков, барабанивших по его надстройкам и палубе. Потом наступило затишье. И вдруг, в 18.45 из облаков неожиданно вынырнул одиночный «Me-109» и в крутом пике сбросил бомбу у самого борта «Фиджи». Она поднырнула под крейсер и взорвалась под днищем. Корабль стал намертво, его машины заклинило и он сильно накренился. Полчаса спустя еще один одиночный самолет сбросил на него три бомбы, которые вызвали взрыв котельного отделения. В 20.15 «Фиджи» перевернулся и затонул. Эсминцы «Кандагар» и «Кингстон», следовавшие вместе с ним, спустили свои лодки и плотики и ушли, избегая атак самолетов. Они вернулись с наступлением темноты, подобрав в общей сложности 523 человека из команды крейсера.
Утром 23 мая на пути в Александрию английские корабли еще дважды подвергались ударам с воздуха. Особенно досталось при этом эсминцам «Келли». «Кашмиру» и «Киплингу», которых атаковали 24 пикирующих бомбардировщика. «Кашмир» получил попадание и затонул через 2 минуты. В «Келли», идущий со скоростью 30 узлов, попала бомба крупного калибра. Он сильно накренился на левый борт и перевернулся, продолжая по инерции двигаться вперед. Эсминец держался на воде еще около получаса и только после этого затонул. Германский самолет, прежде чем улететь, подверг оказавшихся в воде матросов
