Однако из-за 90-мииутной проволочки с «Империалом» соединение вошло в пролив только с восходом солнца. Ожесточенные атаки немецкой авиации начались в 6.00 и продолжались с перерывами до 15.00, когда кораблям оставалось пройти 100 миль до Александрии. В 6.25, когда эскадра находилась посреди пролива Касос, эсминец «Хереуард» получил попадание бомбой, из-за чего резко снизилась его скорость хода, Вновь Роллингсу пришлось принимать трудное решение: бросить корабль, буксировать его или остановиться для перегрузки людей, подвергнув тем самым все корабли с войсками на борту еще большему риску. Поврежденный эсминец повернул к Криту, находившемуся на расстоянии всего в 5 миль, а остальные корабли продолжили путь в Александрию. Последний раз «Хереуард» видели, когда он медленно двигался к берегу, стреляя из всех своих орудий по немецким самолетам. До Крита он так и не дошел. Ближе к вечеру итальянские миноносцы подобрали из воды уцелевших солдат и матросов.
В 6.45 близкий разрыв бомбы вызвал сильное сотрясение турбин на эсминце «Декой». Общую скорость хода эскадры пришлось снизить до 25 узлов, чтобы он не отстал. Четверть часа спустя очередной разрыв бомбы рядом с «Орионом» заставил снизить скорость до 21 узла. Командир «Ориона» Дж. Р.Бэк скончался от ранения разрывной пулей. Сам Роллингс также был ранен. В 8.15 бомба попала во вторую башню главного калибра крейсера «Дидо», а в 9.00 таким же образом была поражена носовая башня на «Орионе». Башни полностью вышли из строя.
В 10.45 «Орион» вновь атаковали 11 пикирующих бомбардировщиков. Большая бронебойная бомба пробила ходовой мостик, разрушила боевую рубку и взорвалась в помещениях матросской жилой палубы. Поскольку на борту крейсера находились 1100 солдат, потери от этой бомбы оказались ужасающими: взрывом мгновенно убило 260 человек и 280 ранило. Все средства связи между мостиком и машинным отделением, рулевое управление и три котельных отделения вышли из строя. Некоторое время «Орион» оставался неуправляемым, пока рулевые приводы не восстановили, а между аварийным мостиком и машинным отделением не выстроили цепь матросов для передачи приказов. Поскольку мазут перемешался с морской водой, «Орион» испытывал перепады в скорости от 12 до 25 узлов. В довершение ко всему на крейсере начался большой пожар.
Это была последняя результативная атака пикирующих бомбардировщиков. Соединение Роллингса до 15.00 подверглось еще трем налетам, но германские самолеты осуществляли бомбометание с больших высот и успехов не добились. Около 20.00 истрепанная эскадра Роллингса вошла в александрийскую гавань. К тому времени на флагманском «Орионе» осталось 10 т. топлива и боезапас всего на несколько выстрелов. «Я никогда не забуду вида этих кораблей, когда они входили в бухту», — вспоминал Каннингхэм. — «часть орудийных стволов в башнях главного калибра отсутствовала, другие были сиротливо задраны в небо, на верхних палубах толпились солдаты и повсюду были видны следы жестоких испытаний. Я немедленно поднялся на борт, застав Роллингса в хорошем расположении духа, но едва державшимся на ногах от усталости. Корабль представлял собой ужасное зрелище, а нижние жилые палубы напоминали кровавую скотобойню». Из 4000 солдат, принятых на борт в Гераклионе, во время перехода до Александрии погибли 800, т. е. каждый пятый.
Вечером 28 мая из Александрии в Сфакию вышла эскадра под командованием контр-адмирала Кинга, державшего свой флаг на крейсере «Феб». В состав эскадры также входили крейсеры «Перт», «Калькутта», «Ковентри», эсминцы «Джервис», «Янус», «Хэсти» и войсковой транспорт «Гленджил». Опасаясь больших потерь на обратном пути, особенно если бомба попадет в «Гленджил» с 3000 солдат на борту, Каннингхэм отправил им вдогонку еще три эсминца — «Стюарт», «Ягуар» и «Дифендер». В их задачу не входило принимать на борт солдат, а послужить дополнительным прикрытием при отступлении и в экстренном случае забрать людей с подбитого корабля. Перед выходом эскадры в море имел место весьма показательный инцидент, о котором, не называя имен, после войны рассказал Томас Браунригг. Командир одного из кораблей объявил, что его экипаж уже 36 суток провел в беспрерывных боях и походах и его матросы требуют 48-часового отдыха, а также хотели бы встретиться с командующим. Его немедленно вызвали к Каннингхэму. Старый адмирал долго смотрел на него пронзительным немигающим взглядом своих светло- голубых глаз, а потом сказал, поскольку у вас отличный корабль и прекрасный экипаж, я выступлю перед ними и объясню, почему необходимо выйти в море немедленно. Но если после этого найдутся желающие отдохнуть, я прикажу повесить их на реях. После речи командующего, которую он держал перед строем матросов и офицеров, таких желающих не нашлось. Однако когда корабль выходил из бухты, у четверых матросов сдали нервы и они прыгнули за борт. Идти вновь под бомбежки было выше их сил. Их отдали под трибунал и осудили по закону военного времени.
Эскадра Кинга без потерь добралась до Сфакии к 23.00 29 мая. Крейсеры и «Гленджил» стали на якорь. в то время как «Ковентри», «Калькутта» и эсминцы остались патрулировать в море. Крейсеры ПВО не должны были перевозить солдат, а эсминцы по очереди подходили к берегу и принимали на борт положенное количество людей. На большие корабли солдат перевозили десантными плавсредствами и шлюпками крейсеров. К 3.20 30 мая погрузка завершилась и эскадра взяла курс на Александрию, имея на борту 6000 бойцов. Десантные баржи оставили в Сфакии для использования в последующие ночи.
На обратном пути эскадра Кинга трижды подверглась бомбежкам. Однако только крейсер «Перт» получил попадание, из-за которого у него вышло из строя котельное отделение. Всем кораблям удалось добраться до Александрии не в последнюю очередь потому, что в течение всего дня 3 истребителя ВВС обеспечивали им прикрытие в воздухе. Они успешно отогнали пикирующие бомбардировщики и даже сбили 2 самолета. На следующую ночь 3 эсминца капитана 1 ранга Стивена Арлисса вывезли из Сфакии еще 1400 солдат, при этом два из них получили тяжелые повреждения. Каннингхэм уже впал в отчаяние от многочисленных потерь, понесенных флотом. Но ему ничего не оставалось, как только продолжать операцию.
Донесения с Крита извещали, что арьергардные части генерал-майора Уэстона успешно сражаются и отступают по труднопроходимой местности в полном порядке, в связи с чем 30 мая генерал-майор Фрейберг прислал из Сфакии запрос о последней эвакуации оставшихся 3000 человек в ночь с 31 мая на 1 июня. Эта цифра значительно превышала предварительные оценки. У Каннингхэма уже практически не осталось кораблей для такой операции из-за понесенных потерь и полученных повреждений. После консультаций с Уэйвеллом он решил отправить все уцелевшие корабли, но при этом известил Фрейберга, что они едва ли смогут забрать более 2000 человек. В принципе, моряки были готовы забрать всех, кто сможет уместиться на борту, но их беспокоили ужасные потери в людях, которые неизбежно последуют при прямых попаданиях бомбами в корабли, переполненные солдатами. Тем более что большая скученность людей на палубах очень затрудняла действия зенитной артиллерии.
В ночь с 30 на 31 мая Уэйвелл приказал генералу Фрейбергу возвратиться в Египет. Каннингхэм отдал аналогичный приказ капитану I ранга Морзу. Оба прибыли в Александрию на летающей лодке «сандерленд», оставив генерал-майора Уэстона командовать войсками на острове.
В 6.00 31 мая соединение контр-адмирала Кинга в составе крейсера «Феб», минного заградителя «Абдиель» и 3 эсминцев вышло из Александрии для завершающей эвакуации. В то же время Арлисс, возвратившийся со своими эсминцами из Сфакии, доложил, что там остаются еще примерно 6500 человек. Соответственно, вслед Кингу пошла радиограмма с приказом, увеличить максимальное число людей, подлежащих погрузке, до 3500 человек. Вскоре после этого к Каннингхэму пришла целая делегация во главе с премьер-министром Новой Зеландии Фрэйзером. сопровождаемая Уэйвеллом и Фрейбергом. После некоторых препирательств между ними Кинга нагнала третья радиограмма с разрешением загружаться до предела. Одновременно Каннингхэм информировал Адмиралтейство, что по завершении эвакуации в ночь с 31 мая на 1 июня, он собирается сделать паузу в морских операциях, поскольку даже если корабли Кинга обойдутся без повреждений, число боеспособных кораблей в составе Средиземноморского флота сократится до двух линкоров, 1 крейсера, 2 крейсеров ПВО, 1 минного заградителя и 9 эсминцев.
Около 20.00 генерал-майору Уэстону на Крите отправилась персональная радиограмма командующего сухопутными силами с информацией, что предстоящая ночь является последней, когда будет осуществляться эвакуация, поэтому ему предоставляются полномочия разрешить всем солдатам, которые остаются, сдаться в плен.
По пути к Сфакии эскадра Кинга трижды подверглась атакам самолетов. Ни одна из бомб не упала поблизости. Тот факт, что их сбросили очень далеко от кораблей, свидетельствовал, что истребители ВВС хорошо сделали свое дело. Корабли прибыли в Сфакию точно по заданному графику в 23.20, и в 3.00 1 июня отправились обратно, приняв на борт около 4000 человек. Многих пришлось оставить. Ночью генерал-майор