Весной 333 года до н. э. македоняне получили сведения о том, что в Северной части Сирии сосредоточились крупные силы персов. К месту сосредоточения персидской армии вели два горных прохода, удаленные друг от друга на 50 км. Александр решил воспользоваться южным проходом и по прибрежной дороге через Исский залив двинул свою армию к месту расположения персов. Вскоре стало известно, что персидская армия воспользовалась северным горным проходом, вышла в тыл противнику и заняла Исс, прервав коммуникации македонян. Но Александр понял преимущество своей позиции. В тесной горной стране все выгоды были на его стороне. Он обратил своих воинов назад, чтобы напасть на неприятеля, занимающего неудобную позицию при Иссе.
Персы остановились за р. Пинар, впадающей в Исский залив. Они занимали позицию протяженностью в 4 км. Персидская армия расположилась в две линии. В первой линии в центре находились греческие наемники и отряд персидского царя, на флангах были размещены тяжело вооруженная пехота и азиатские наемники из разных племен. С левой стороны, в горах, находилось 20 тысяч вооруженных варваров под началом Аристомеда Фессалийского: их задачей было беспокоить правый фланг Александра. На крайнем правом фланге стояла конница под предводительством Набарзана.
Боевой порядок македонской армии состоял из трех основных частей: правого крыла — тяжелой конницы под командованием Александра, центра — фаланги гоплитов, и левого крыла — конницы союзников под командованием Пармениона. Вполоборота направо фронтом к занятой персами высоте стоял сильный македонский отряд. Вследствие усиления правого крыла за счет центра фронт македонской армии оказался длиннее фронта персидской. Из-за этого боевая линия македонцев отрезала от персидской линии посланные в горы неприятельские отряды.
Первый этап боя у Иссы принес некоторый успех и персам, и македонянам. Александр во главе македонских всадников бросился в воды Пинара и, сопровождаемый ближайшими конными отрядами, с такой стремительностью ворвался в центр неприятельской линии, что она вскоре начала поддаваться и отступать. Самая горячая схватка произошла вблизи Дария. Александр со своими всадниками устремился на персидского царя. Свита царя сражалась с отчаянной храбростью. Спасая свою жизнь, Дарий повернул, наконец, назад колесницу и обратился в бегство; за ним бросились ближайшие ряды, и вскоре в персидском центре и на левом фланге началось отступление. Между тем левый фланг Александра подвергся нападению неприятеля. Персидские всадники переправились через Пинар и разбили один из фессалийских конных отрядов. Казалось, что уже нельзя противостоять превосходящим силам противника. Но именно в это время левый фланг персов и сам Дарий обратились в бегство. Не преследуя бегущего царя, Александр поспешил на помощь своему левому крылу и ударил во фланг греческим наемникам. Вскоре те были отброшены и разбиты. Началось беспорядочное бегство всего войска. В узких проходах огромное персидское войско смешалось. Бегущие погибали и от напора соотечественников, и от оружия преследующих врагов.
Потери персов были огромны, поле сражения было усеяно трупами и умирающими. Сто тысяч человек, в том числе 10 тысяч всадников, пали на поле сражения. Македонская армия потеряла 450 человек.
Сражение при Иссе уничтожило все огромное войско персидского царя, и теперь перед счастливым победителем открылся путь во все земли внутренней Азии. Персидский флот, которого Александр мог бы еще опасаться в греческих водах, также рассеялся при известии о сражении при Иссе. Дарий с небольшим отрядом пробрался через Сирию и только за Евфратом почувствовал себя в безопасности. Вскоре он послал Александру письмо, в котором предлагал союз и дружбу. Но Александр смотрел на себя уже как на повелителя Азии И требовал, чтобы Дарий лично явился к нему с покорностью. В противном случае Александр будет искать встречи с ним, где бы тот ни был.
Битва при Гавгамелах (331 год до н. э.)
