«Макар Осипович Случайный» написан молодым писателем, сознательно преодолевающим шаблоны романтической литературы 1830-1840-х гг. Ироническое упоминание в повести о стиле Марлинского — свидетельство отказа Некрасова от подражания романтическим образцам и авторам, которым он еще недавно поклонялся. Реалистическая тематика, остросатирический взгляд автора на современный ему жизненный уклад, на чиновничество, известная писательская зрелость — все эти особенности комментируемого произведения подтверждают обоснованность мнения А. А. Измайлова о том, что опубликованные после него так называемые «итальянские повести» Некрасова — слабые подражания образцам эпигонской романтической прозы 1830-х гг., на самом деле предшествуют «Макару Осиповичу Случайному» (см. ниже, комментарий к повести «Певица», с. 548). Однако отсутствие рукописных материалов, относящихся к творческой истории комментируемой повести, прямых авторских указаний или свидетельств мемуаристов, подтверждающих предположение Измайлова, вынуждает печатать ранние повести Некрасова в порядке их публикации в «Пантеоне».
Высказывалось мнение о некотором влиянии романтической прозы на автора «Макара Осиповича Случайного». «Образ Зорина дан Некрасовым в романтическом плане, — утверждала А. Н. Зимина, — У него „всклоченные волосы“, „глаза, готовые разрешиться кровавыми слезами“. Встречается он со Случайным в маскараде (романтический шаблон) и мстит ему тем, что соблазняет его жену. (Только что отмеченная ситуация в рассказе Некрасова имеет много общего с „Маскарадным случаем“ Гребенки.)» (Зимина, с. 171; названная повесть Гребенки относится к 1843 г.). В портрете Зорина (см. конец главы 1 повести) могут быть отмечены и другие, не указанные Зиминой романтические детали: «бледное, помертвелое» лицо, «дрожащие и посинелые» губы и пр. Однако этот портрет не может обмануть внимательного читателя явно пародийным романтическим пафосом: он контрастирует с реалистической лексикой всего произведения, уже отмеченного чертами возникающей «натуральной школы»; кроме того, при этом достаточно полно раскрыт характер Зорина — человека мелко честолюбивого, готового снести любые оскорбления «значительного лица» и неспособного на глубокое и сильное чувство (см.: Крошкин, с. 32). Т. А. Беседина справедливо пишет: «Превращение Зорина из романтически настроенного юноши в практичного, умеющего обделывать свои делишки чиновника, с одной стороны, призвано свидетельствовать о непрочности, несостоятельности романтического мировоззрения, романтического подхода к жизни (в данном случае Некрасов предваряет Гончарова как автора „Обыкновенной истории“ и создателя образа Александра Адуева), с другой стороны, развивает и углубляет тему о чиновнике. Примечателен также едва намеченный в этом произведении образ бедного „прохожего“, борющегося с непогодой, — близкий автору» (цит. по: Евгеньев-Максимов, т. I, с. 258–259, где названа и использована неопубликованная работа Т. А. Бесединой).
«Макар Осипович Случайный» вместе с другой ранней повестью Некрасова «Двадцать пять рублей» — вклад молодого прозаика в разработку популярного в 1840-е гг. жанра «чиновничьей» повести (исследователь прозы этого периода зарегистрировал и описал около 150 рассказов и повестей о чиновнике — см.:
Беспощадная сатира на чиновничество с его «беспорочной службой» выгодно отличает произведение молодого Некрасова от основной массы повестей о чиновничестве и свидетельствует о плодотворном развитии писателем лучших традиций Гоголя-сатирика. «Как у Гоголя, — пишет А. Ф. Крошкин, — „анекдотическая“ основа сюжета некрасовской повести, где большую роль играет случайное, неожиданное, должна была подчеркнуть типизм комических характеров и обстоятельств, способствовать более резкому, динамическому показу бессмысленности чиновно-бюрократической системы, где успех продвижения по службе зависит от того, насколько ловко сумеет каждый „подбиться“ к начальству» (Крошкин, с. 32). «Макар Осипович Случайный» вместе с «Провинциальным подьячим в Петербурге» — поэтическим произведением Некрасова, создававшимся и печатавшимся в ото же время, знаменовали переход молодого писателя к реалистическому сатирическому направлению, представленному творчеством Гоголя и писателей гоголевской школы.
К «Макару Осиповичу Случайному» генетически восходит некрасовская «Повесть о бедном Климе» (не ранее второй половины 1841 г.), где тема бедного чиновника смыкается с более широкой темой городской нищеты. Преодолев литературную традицию анекдота о чиновнике без места, в новом произведении Некрасов создал трагический образ юноши-разночинца, не умеющего и не желающего подчиниться законам чиновничьего мира. Обличение аморальности и паразитизма бюрократических верхов, с который Некрасов впервые выступил в комментируемой повести, позднее получило развитие в таких произведениях его поэтической сатиры, как «Нравственный человек», «Прекрасная партия», «Современники».
Повесть была доброжелательно встречена Белинским: «Рассказ этот не лишен занимательности; жаль только, что автор любят пускаться в отступления, рассуждения и мечтания, которые все очень скучны, и вдается в растянутость» (Белинский, т. IV, с. 290).
Ф. В. Булгарин, оценивая содержание и направление «Пантеона» в первый год его существования, выражал разочарование журналом, который стал помещать «плохие водевили» и «еще более плохие повести». В качестве примера последних приводилась повесть «Макар Осипович Случайный» «какого-то г-на Перепельского» (СП, 1840, 24 дек., № 291).