Его гомосексуальные контакты были мимолётными связями, но в первом семестре третьего учебного года в Кембридже, после переезда на новую квартиру в дом 37 по Тринити-стрит, Кроули встретил человека, половые отношения с которым приобрели для него более серьёзное значение.
Партнёра, с которым он связал свою жизнь, звали Герберт Чарлз Джером Поллит. С трагическим лицом, скорбной линией рта, с копной длинных светлых шелковистых волос, Джером Поллит (как он предпочитал себя называть) был когда-то, подобно Кроули, студентом Тринити-колледжа. Рождённый в Кендэле в 1871 году и будучи на четыре года старше Кроули, он закончил колледж в 1892-м со степенью бакалавра гуманитарных наук, а в 1896 году получил степень магистра. Хотя дома, в Уэстморленде, у него была семья, он предпочёл по окончании колледжа остаться в Кембридже, скорее ради того, чтобы находить себе любовников среди студентов, чем для получения магистерской степени. Он был известен не благодаря своим научным достижениям, а благодаря тому, что, будучи студентом, часто появлялся в драматическом клубе «Огни рампы» в качестве танцора и исполнителя женских ролей, выступая под псевдонимом Диана де Ружи, переделанным из имени Лианы де Пужи, известной актрисы-лесбиянки из варьете «Фоли- Бержер».
Во время осеннего семестра 1897 года Кроули и Поллит несколько раз встречались и вели переписку в течение рождественских каникул, когда Кроули пережил второй в своей жизни магический гомосексуальный опыт. Вполне может быть, что Кроули и Поллит не вступали в половые отношения до самого возвращения Кроули уже членом «военного ордена» в Кембридж после Рождества.
В автобиографии Кроули намекает, что его дружба с Поллитом имела чисто платонический характер, была встречей родственных умов. Но в действительности Поллит — его первая глубокая сексуальная привязанность, основанная на свойственном им обоим гомосексуализме. Кроули утверждал, что до встречи с Поллитом у него никогда не было друга мужского пола, «обладающего благородством мысли и утончённостью в достаточной степени, чтобы всерьёз пробудить в нём симпатию. Поллит представлял для меня новый тип личности. В моём чувстве к нему яркое и чистое пламя восхищения смешивалось с безграничной жалостью к его разочарованному духу. Безграничной, потому что он даже в воображении не мог поставить себе конкретную цель, и вся его жизнь протекала среди вечных сущностей».
Это были странные отношения. Поллит мало интересовался Кроули, не обращал внимания на его поэзию, был глух к его магическим и религиозным устремлениям, которые — он знал — в конце концов воздвигнут между ними преграду. Тем не менее он ценил общество Кроули, считал его интересным в интеллектуальном отношении и мягким любовником. С точки зрения Кроули, их союз был идеальным видом близости, который греки считали торжеством мужественности и самым драгоценным даром жизни… Это были самые чистые и самые благородные отношения из всех, какие мне доводилось иметь. Я и не подозревал о возможности столь духовной жизни и развития. Эта связь была, в известном смысле, страстной, потому что в ней присутствовал жар творческой энергии, а также потому, что порождаемое ею чувство вбирало в себя все другие эмоции. Но именно по этой причине невозможно было представить себе вмешательство в эти отношения каких-либо более грубых сущностей… Моя дружба с Поллитом была настолько свободна от всего нечистого, что она никоим образом не смешивалась с обычным течением моей жизни. Я продолжал читать, писать, заниматься альпинизмом, кататься на велосипеде и плести любовные интрижки так, как будто я никогда не встречал его.
Нечистое в этих отношениях было налицо, но Кроули предпочитал не замечать его, и совершенно понятно, что эта великая дружба покоилась на зыбкой почве. Кроули всегда высказывался о ней невозмутимо и отстранённо. Отчасти это нужно было для того, чтобы замаскировать истинную природу отношений, но это было и отражением действительности: в значительной степени их связь основывалась на обоюдном удобстве.
Помимо своего сексуального содержания, эти отношения были важны для Кроули тем, что они выявили в нём женскую сущность, а также раз и навсегда утвердили в его сознании мысль о собственной бисексуальности. Это нельзя не признать, поскольку Кроули однажды заметил, что «жил с ним [Поллитом] как его жена». С раннего возраста Кроули ощущал в себе присутствие женственности. Он писал, что его тело было грациознее, а груди — больше по размеру, чем у других мальчиков. Это не означает, что Кроули был женоподобным или что эти черты были врождёнными. Просто он был болезненным ребёнком, который мало времени проводил на улице и не участвовал в мальчишеских драках и битвах, а поэтому не имел мускулистых рук и ног. Что касается его груди, то следует вспомнить, что в детстве он был довольно упитанным. Как бы то не было, он видел в этих особенностях признаки женственности, хотя спешил добавить, что они нисколько не умаляли его превосходных мужских качеств.
Кроме того, предполагаемый гермафродитизм Кроули давал ему то, что он ощущал как понимание женской психологии, способность быть сексуально беспристрастным и в определённых состояниях духа демонстрировать материнский инстинкт. Вследствие этого ему удавалось «выходить из сексуального сражения с триумфом и без потерь». Другими словами, он всегда брал верх над женщинами или, по крайней мере, так думал. Кроме того, он был убеждён, что его двоякая сексуальная ориентация давала ему возможность «философствовать о природе с точки зрения полного человеческого существа; ведь ясно, что одни явления всегда будут непонятны мужчинам как таковым, другие — женщинам как таковым». Он был способен «взглянуть на бытие как на совмещение позитивного и негативного, активного и пассивного, сбалансированное внутри отдельного человека», поскольку его мужская творческая мощь «была смягчена нежностью и консерватизмом женственности».
Кроули хотел бы быть настоящим гермафродитом. Это дополнило бы его представление о собственной уникальности и отделило бы его от простых смертных. Однако он был не гермафродитом, а просто бисексуалом.
Помимо того что Поллит способствовал сексуальной самоидентификации Кроули, он ещё и развивал его. Близкий друг Обри Бердслея, он познакомил Кроули с новейшими достижениями искусства и литературы, посоветовав ему прочесть произведения только что появившихся декадентов, а также изучить искусство таких людей, как Бердслей и Уистлер. Кроули утверждал, что те произведения, которые приносил ему Поллит, вызывали у него презрение, и в то же время признавался, что они ему нравились: «Напряжённая утончённость мысли, которая присутствовала в них, и очевидно блестящее техническое исполнение задали тон моим собственным занятиям искусством, расширив их границы; но я никогда не позволял им возыметь надо мной власть».
Существует много предположений и догадок по по-водутого, встречался ли Кроули с Бердслеем. Несмотря на то что Кроули нигде не описывает такие встречи, они почти наверняка имели место. У Кроули есть стихотворение о Бердслее, глубоко личное по настроению:
