Воспоминания его духовных детей полны описаний подобных случаев.
«Я по поступлении в монастырь заболела. Мне было 15 лет, доктора нашли у меня порок сердца и горловую чахотку и сказали, что я скоро умру, но мне не хотелось умирать. Батюшка сказал мне: «Читай, как можешь — и сидя, и лежа, молитву Иисусову и все пройдет». Так я и сделала, и за святыми его молитвами выздоровела. С тех пор прошло 23 года, и я живу, и послушание несу по силам, и делаю все для себя, хотя и не имею большого здоровья, а прежде не могла и по келье ходить».
Другой пример прозорливости. Одна сестра была благословлена на пострижение в монахини, но почему-то отказывалась. Старец Анатолий сильно огорчился, три раза задавал вопрос: «Что, приехала в мантию постригаться?» Она троекратно отвечала: «Нет, но думаю, что слова ваши так не пройдут». Старец ответил: «Нет, пройдут». Так и случилось: старец вскоре умер, а эта сестра так и осталась не-постриженной в мантию, о чем сильно горевала.
Несмотря на то что в Оптиной в последней трети XIX века старчествовали несколько известных старцев, к о. Анатолию ежедневно приходило до 200 писем, на которые он старался незамедлительно отвечать. Большинство из его адресатов были теми, кто хоть однажды побывал у о. Анатолия в скитской хибарке.
Когда скончался старец Амвросий, о. Анатолий словно осиротел духовно и сам стал быстро приближаться к закату жизни. Он еще успел съездить в 1892 году в Петербург и Кронштадт, где встретился со святым праведным Иоанном Кронштадтским. Оба старца чувствовали друг к другу взаимное уважение. 10 октября старец Анатолий вместе с о. Иоанном служил литургию в память о. Амвросия, после чего имел беседу с кронштадтским пастырем. Как вспоминал оптинский старец Варсонофий, когда началась литургия, о. Иоанн ясно увидел, что с батюшкой Анатолием сослужают два ангела.
Столичные врачи нашли у о. Анатолия отек легких. Эта болезнь стала принимать угрожающие размеры. В конце 1893 года старец тайно был пострижен в схиму и через 40 дней мирно предал дух свой Богу. Шел ему 70-й год.
Полгода оставалось жить и 85-летнему настоятелю Оптиной старцу Исаакию. С самого вступления в эту должность в возрасте 52 лет игумен Исаакий вручил себя духовному руководству старца Амвросия, относясь к нему с неизменной преданностью и сыновней любовью. А надо заметить, что о. Амвросий был на два года моложе о. Исаакия. Каждую субботу накануне служения игумен отправлялся для исповеди в скит и, сидя в приемной преподобного Амвросия вместе с другими, смиренно дожидался своей очереди, которая, бывало, не скоро до него доходила. Без совета старца о. Исаакий в пору своего настоятельства никогда не приступал ни к какому важному делу.
В историю Оптиной пустыни преподобный Иса-акий вошел как многопопечительный строитель, при нем возводились новые корпуса, обновлялись храмы, было завершено строительство водопровода, воздвигнуты новые гостиницы. По завещанию предыдущего настоятеля, преподобного Илариона, игумен Исаакий построил новую больницу с церковью во имя Илариона Великого. При больнице была устроена аптека, снабженная всем необходимым для лечения братии и посетителей Оптиной пустыни.
Возрастал спрос на духовную литературу, поэтому был построен новый большой корпус для книжной лавки. Простому народу, во множестве приходившему в обитель, бесплатно раздавались крестики, священные изображения, книжечки нравственного содержания и получившие большую популярность «Троицкие листки».
На все это нужны были огромные средства. Откуда же они являлись? «Я принял обитель с одним гривенником», — вспоминал о. Исаакий. Тяжелое материальное положение монастыря в первое время было нелегким испытанием для нового настоятеля. Но именно оно и послужило укреплению его веры в Промысел Божий, в Господне попечение о благословенной Оптиной. Много раз было так, что не на что было содержать братию. В один из таких скорбных моментов вдруг пришло известие об уплате долгов обители благотворительным помещиком и о завещании неким жертвователем 15 тысяч рублей. Возблагодарил Бога преподобный Исаакий, восклицая: «Господи! Я, неблагодарный, не имея на Тебя надежды, стал было сетовать, а вот уж и помощь Тобою послана».
С тех пор преподобный Исаакий не переставал возлагать надежду свою на Господа и более не имел материальных нужд, ибо доходы монастырские ощутимо стали увеличиваться и не оскудевали почти во всем время его настоятельства. Надо думать, что некоторые навыки ведения огромного монастырского хозяйства о. Исаакий приобрел в мирской своей жизни: он происходил из старинного, весьма зажиточного купеческого рода Антимоновых из Курска. Дед его проводил благочестивую христианскую жизнь, сумев привить любовь и ревность к посещению храмов Божиих всему своему многочисленному семейству. Желание уйти в монастырь созревало у внука, в миру Ивана Антимонова, постепенно; он вел воздержанную жизнь, умудряясь скрывать свои подвижнические устремления от близких. Иван до 36 лет делал несколько попыток сватовства, но все они оказывались неудачными. Наконец он сказал отцу о своем твердом намерении пойти в монахи.
Оптина пустынь была ему уже знакома — там монашествовал старший брат Михаил. Навещая его, Иван познакомился со старцем Львом, который и предсказал молодому преуспевающему купцу, что со временем и он станет иноком. После смерти старца Льва сердечные духовные отношения завязались у него со старцем Макарием. Он-то и написал Ивану письмо, зовя поскорее приехать в Оптину. Это письмо помогло ему оставить мирские привязанности. Семь лет Иван Антимонов был послушником, в 1854-м принял постриг с именем Исаакия и с этого времени оставил даже невинные шутки, которые так любил по своему природному дару остроумия. Безмолвие постепенно стало естественным состоянием о. Исаакия, он даже уклонялся от принятия сана священства, опасаясь, что полюбит славу мира сего. Только после старательного и убедительного слова старца Макария о. Исаакий со слезами согласился на священство. Спустя несколько лет подобная история повторилась при его посвящении в сан игумена.
Старец Макарий специально предпринял поездку в Москву к митрополиту Московскому Филарету и получил его благословение на избрание о. Исаакия настоятелем. Когда слух об этом дошел до смиренного иеромонаха, он тотчас отправился к старцу, стараясь отклонить назначение. Но преподобный Макарий ответил о. Исаакию: «Если воля Божия будет на это и будут тебя избирать, то не отказывайся. Только не гордись!»
Воля Божия оказалась благосклонной именно к о. Исаакию, который, как сказано, стал руководителем и успешным хозяином монастыря. Его заботами, помимо уже перечисленных дел, был устроен в скитской церкви придел во имя преподобного Макария Египетского в память почившего старца Макария, приобретен большой колокол 750 пудов весом, были куплены лесные и луговые участки, построен свечной заводик.
Однако, обращая большое внимание на внешний порядок и устройство монастыря, еще большее попечение о. Исаакий имел о внутреннем душевном благоустройстве монашествующих. На опыте познав пользу и силу старчества, о. Исаакий предоставил заниматься духовным руководствам братии старцам Амвросию, Иосифу, Анатолию, но и сам не оставлял монахов без наставлений. Особенное внимание настоятель обращал на неопустительное посещение монахами храма Божия. Сам строго наблюдал за соблюдением церковного устава, чинного пения, неспешного, ясного чтения и благоговейного поведения в храме, точно зная, что исправление монаха идет от внутреннего к внешнему. Впрочем, это касается любого человека.
О. Исаакий, если замечал в ком-нибудь из братии гордость или тщеславие, желание выказать свои таланты пред ним или братией, напоминал о монашеском обете плакать о грехах своих, а не кичиться Богом данными, природными талантами. Особенно старался настоятель искоренять дерзость и упрямство: если брат даже после старческого внушения и наложенного на него наказания не исправлялся, то о. Исаакий высылал его из обители, дабы не распространился среди немощных соблазн дурного примера. Такое случалось редко, и чистосердечно раскаявшегося он вновь принимал в стены обители. О. Исаакий старался поступать со всеми сообразно духовному устроению и даже мирским привычкам каждого. И мудрость подобного обращения была сродни настоящей прозорливости.
Заботясь о нравственном совершенстве монашествующих, настоятель неохотно отпускал кого-либо из монастыря, особенно на долгий срок, считая, что пребывание в миру вредно отражается на духовном устроении монаха. Исключение делалось лишь для поездок по монастырским делам по послушанию, сила которого способна сохранить инока от мирских искушений.
Некий послушник из ученых, прослушавший курс Московского университета, ушел из Оптиной, долго скитался по разным местам, через некоторое время явился к игумену Исаакию, наговорил ему немало
