Покинув Москву, Лев Сергеевич почти все лето живет в Петербурге, где часто навещает Дельвигов, переселившихся на дачу «на берегу Невы у самого Крестовского перевоза». В августе он снова в Москве, на похоронах дяди Василия Львовича; там он часто встречается с П. В. Нащокиным и другими друзьями. Лев Сергеевич принимает непосредственное участие в свадебных хлопотах брата. Вместе с Нащокиным, Вяземским и Е. А. Баратынским 17 февраля, накануне свадьбы, пирует на «мальчишнике» у Александра Сергеевича. Левушка распоряжался также свадебным ужином, устроенным на квартире молодых после венчания.
Весной 1831 года Л. С. Пушкин возвращается в Тифлис, его прошение об отставке не приняли «из-за одной орфографической ошибки», — объяснил он родным. Это чрезвычайно огорчило Ольгу Сергеевну, очень любившую младшего брата. Из Тифлиса Лев Сергеевич отправляется в действующую армию, чтобы присоединиться к Финляндскому драгунскому полку, в составе которого он участвует в польской кампании. За сражение под Пултуском награжден знаком отличия военного достоинства и произведен в штабс- капитаны.
Лев Пушкин не подает о себе никаких вестей, что страшно беспокоит родителей и Ольгу Сергеевну. В письмах к мужу в Варшаву она просит передать Льву, что он должен написать родителям, не знающим, жив ли он вообще. «Самые мрачные мысли приходят нам в голову», — пишет она. Беспечный Левушка только в октябре 1831 года написал в Петербург своим родным, сообщая, что «он был в нескольких делах. Лошадь была убита под ним, а он цел и невредим, как ни в чем не бывало».
Вскоре Лев Сергеевич снова подает прошение об отставке. В ожидании решения новоиспеченный штабс-капитан весело и беззаботно живет в Варшаве, играет в карты и делает долги. В семье Пушкиных было очень много волнений по поводу отставки Льва. Дело в том, что прошение затерялось и за неявку Л. С. Пушкин был выключен из списков полка. Мать и отец, крайне обеспокоенные этим обстоятельством, просят Александра поговорить с фельдмаршалом Паскевичем. Сергей Львович «бегает», хлопочет, использует все свои связи. Приехавшая к мужу в Варшаву Ольга Сергеевна обращается к Паскевичу с просьбой о помощи ее брату. Только 17 декабря 1832 года, благодаря ходатайству И. Ф. Паскевича, Лев Сергеевич получает формальную отставку с чином капитана.
После отставки он продолжает жить в Варшаве, обдумывая пути перехода на штатскую службу. В этом, по его мнению, ему также должен помочь наместник Царства Польского И. Ф. Паскевич. В начале февраля 1833 года Лев Сергеевич пишет своему другу поэту М. В. Юзефовичу: «…тошно в Варшаве и от скуки и от шампанского, а выехать отсюда теперь не могу, мне нужно обделать здесь через фельдмаршала дела мои, эта выключка вовсе не так забавна, как с первого взгляда мне показалось…» Подытоживая главные события своей жизни за последние годы и думая о будущем, Лев Пушкин обращается 21 февраля 1833 года к старшему брату с обстоятельным письмом, в котором просит его помощи и совета: «В продолжение трех лет я пять раз подавал просьбу об отставке, и ни один раз она мне не вышла. Прошедшего года, удержанный в Варшаве болезнию или другими обстоятельствами, я предпоследнюю просьбу мою подал через здешнего коменданта; она несколько месяцев залежалась забытая в его канцелярии… Мне ее возвратили по причине подания в незаконное время… В сентябре месяце я возобновил просьбу; но получил выключку. Паскевич принял во мне участие, но его окружающие, по некоторым замечаниям, полагали нужным, чтобы прежде личного моего с ним объяснения он был предупрежден о сем деле письмом от тебя или отца. Теперь вот в чем окончательное дело и моя к тебе просьба: быть выключенным за неявку в полк не большая беда; но есть препятствие войти в службу (т. е. в статскую), что для меня необходимо. — Прав ли я или нет во всем этом деле, решать уже поздно, но не поздно его поправить. — Одно слово Паскевича может переменить всю судьбу мою, а одно слово твое Паскевичу его к тому расположит. — Нужно, следственно, силою его посредничества уничтожить препятствие определиться мне на службу; желание мое быть при миссии или в Греции, или в Персии; хотел бы быть в Египте, но получить там место, кажется, трудно. Если нельзя будет исполнить ни одного из сих намерений, я, разумеется, буду доволен и другим назначением, но, ради бога, что-нибудь да обработай для меня…»
В середине того же года неизвестный художник написал (по всей вероятности, акварелью) портрет Льва Пушкина; Лев Сергеевич тогда же послал его в подарок Юзефовичу и в сопроводительном письме выразил надежду, что портрет понравится Михаилу Владимировичу, «так как он любит оригинал». Л. С. Пушкин очень ценил этот портрет и хотел точно знать, дошел ли он по назначению. К сожалению, мы не располагаем никакими сведениями о дальнейшей судьбе портрета Льва Пушкина, сделанного в Варшаве в 1833 году.
Сергей Львович и Надежда Осиповна в письмах к дочери в Варшаву все время жалуются на свою жизнь «вдали от детей». Для больного Сергея Львовича, по его словам, единственное лекарство — «получать от сыновей и дочери письма и писать им». Имение Пушкиных не дает дохода, денег нет, но для покрытия долгов Левушки отец выкраивает огромные суммы — 1000, 500 и еще 1000 рублей. Прокутив и проиграв в Варшаве довольно много денег, Лев Сергеевич в октябре 1833 года уехал оттуда, так и не расплатившись с кредиторами.
Приехав в Петербург в конце 1833 года, Лев Сергеевич продолжает вести тот же невоздержанный образ жизни — «шалит», волочится за дамами и девицами, очень полнеет, уверяя, что у него водянка. Он не расстается с Соболевским, которого считает воплощением мудрости. Друзья часто бывают у Вяземских, восхищаются умом, добротою и талантами дочерей князя Петра, не зная, которой из них отдать предпочтение.
Желая служить в Грузии, Л. С. Пушкин обращается к лицейскому товарищу Александра Сергеевича — начальнику штаба Отдельного Кавказского корпуса В. Д. Вольховскому, а тот — к барону Г. В. Розену. Генерал от инфантерии, командир Отдельного Кавказского корпуса и главнокомандующий Грузией Розен предложил Вольховскому уведомить Льва Сергеевича Пушкина о том, что он может быть принят на службу «на общих основаниях для всех определяющихся в этот край чиновников». Стремясь как можно скорее попасть в Грузию, Лев Пушкин поступает чиновником особых поручений в Министерство внутренних дел, надеясь, что оно сделает запрос о переводе его в Грузию. Через четыре месяца, не дожидаясь перевода, Л. Пушкин выходит в отставку, решив самостоятельно поехать в этот чудесный край. Александр Сергеевич буквально выпроваживает брата из Петербурга, так как долги Льва непомерно растут, а их, в конце концов, поэт должен брать на себя.
Лев Сергеевич действительно не стеснялся в расходах — он снимал первый номер в доме Энгельгардта (на Невском проспекте), платя за него 200 рублей в неделю, давал завтраки графу Самойлову (по всей вероятности, Николаю Александровичу, сводному брату Н. Н. Раевского-старшего), проигрывал у Дюме в домино по 14 бутылок шампанского. «Лев Сергеевич очень себя дурно ведет, — писал Пушкин жене летом 1834 года. — …Я ему ничего не говорю, потому что, слава богу, мужику 30 лет, но мне его жаль и досадно. Соболевский им руководствует, и что уж они делают, то господь ведает. Оба довольно пусты…» Даже Надежда Осиповна, расставаясь со своим «бедным мальчиком», не очень плакала. «Ему следует заняться делом, — пишет она дочери в августе 1834 года, — он так был празден, так скучал в Петербурге и только и думал, что об отъезде».
Осенью 1834 года Лев Пушкин, доехав до Харькова, где встретился с Александром Николаевичем Раевским, снова возвращается в Петербург. Только в феврале 1835 года он приезжает в Тифлис и «до окончательного устройства» вновь продолжает кутить и делать долги. Семейство ропщет, и «обожающие» Льва родители осуждают поведение младшего сына, жалея старшего. Пушкина одолевают кредиторы Левушки. Самый большой долг А. П. Плещееву временно взял на себя приятель Льва Сергеевича, адъютант
